3.3.1《简单有机化合物的合成》同步检测
1.（天津高考）化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是（ ）
A.维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用
B.糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物
C.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源
D.制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
2.（浙江高考）下列说法正确的是（ ）
A.蛋白质、纤维、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化合物
B.氢键在形成蛋白质二级结构和DNA双螺旋结构中起关键作用
C.使用太阳能热水器、沼气的利用、玉米制乙醇都涉及生物质能的利用
D.石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料
3．制备菠萝酯的流程如下：
下列说法不正确的是 ( )
A．上述反应步骤②③属于氧化反应
B．上述反应步骤中④⑤⑥属于取代反应
C．菠萝酯的结构简式为
D．步骤④只有ClCH2COOH一种产物
4.D是一种重要的化工产品，也是一种常见的有机溶剂，它是一种不易溶于水的、有香味的油状液体。M是一种重要的有机化工原料，M的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。试根据下列转化关系回答问题。
（1）M的结构简式为____________________；①反应的类型为____________________。
（2）C中官能团的名称_______________。
（3）写出反应B→C的化学方程式：_______________________________________。
5．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去
(请注意H和Br所加成的位置)
请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3_____________________________________________________________；
(2)由(CH3)2CHCH==CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH__________________________________________________________。
答案解析
1.A【解析】糖类中的单糖及双糖等不属于高分子化合物，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，相对分子质量在800～900左右，不属于高分子化合物，所以B项错误；煤的气化和液化是化学变化，C项错；D项中聚酯纤维是有机高分子材料，不属于新型无机非金属材料， D项错误；由于维生素C的结构中含有多个,所以具有还原性，可起抗氧化作用。
2.B【解析】蔗糖是双糖，不属于高分子化合物，A项错误；氢键在形成蛋白质二级结构和DNA双螺旋结构中起关键作用，B项正确；使用太阳能热水器是直接利用太阳能，不涉及生物质能的利用， C项错误；植物油不属于化石燃料，D项错误。
3、D【解析】由制备流程知：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分别是CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH，故②③属于氧化反应；由相关物质结构单元的转化①为加成反应，④⑤⑥是取代反应，CH3COOH与Cl2反应时，CH3COOH中甲基上的氢原子均可被取代，故产物不唯一。
4.（1）加成反应（2）羧基（3）CHOCOOH（ (4)
5、(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2＋HBr
(2)(CH3)2CHCH==CH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3) 2CHCH2CH2OH＋HBr【解析】(1)这是Br原子从1号碳位移到2号碳位上的转化。由于两者都是饱和有机物，不能直接发生取代反应完成其转化。所以先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再与HBr加成。只要找到适当的反应条件，使Br原子加成到2号碳位上。根据信息再与NaOH溶液发生加成反应即可。
(2)如果烯烃直接与水加成可以生成醇，但羟基应加成到哪一个位置上，题中没有提供依据，因而无法一步完成。题目要求用两步完成这一类变化。所以应该由原烯烃先与HBr加成，使Br原子加在1号碳位上，再与稀NaOH溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子，最后选择反应条件，完成物质间的转化。
3.3.1《简单有机化合物的合成》学案
一、学习目标
通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本思路。
在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
二、教学重点与难点
乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。
三、学习过程
【知识梳理】
一、简单有机物的合成
1．有机合成的一般思路
(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的 和 。
(2)精心设计并选择合理的 和 。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)乙酸乙酯可能的合成路线
(2)选择路线，写出方程式
如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：
①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH， 反应。
② ， 反应。
③2CH3CHO＋O22CH3COOH， 反应。
④ ????????????????????， 反应或 反应。
【思维拓展】
1．上述三种制乙酸乙酯的方案中你认为哪一个是最佳方案？说出你的理由。
2．一氯乙烷(CH3CH2Cl)可由乙烷、乙烯分别反应制得， 请设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？写出反 应方程式。
【随堂检测】
1．有机化合物：①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2==CH—CH2OH，
④CH2==CH—COOCH3，⑤CH2==CH—COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是 ( )
A．③⑤ B．①③⑤ C．②④ D．①③
2．制取下列物质时，不能用乙烯做原料的是( )
A．聚乙烯 B．聚氯乙烯 C．氯乙烷 D．1,2-二溴乙烷
6．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是 ( )
A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH
答案
1、有机化学反应 起始原料 合成方法 路线
2、加成 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化 氧化
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化 取代
【思维拓展】
1、方案Ⅰ，方案Ⅰ中反应步骤少，原料利用率高。
2、可以由乙烷与氯气在光照条件下反应制取一氯乙烷，也可以由乙烯与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应制得。相比较，用乙烯与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应来制得一氯乙烷更好，因为这样制得的一氯乙烷较纯净，而且没有副反应，产率较高。
反应方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
【随堂检测】
1、B【解析】有机物若发生加成反应，分子中应含有碳碳双键(或碳氧双键)，若发生酯化反应，分子中应含有羧基或羟基，符合题意的是①③⑤。
2、B【解析】乙烯分别发生加聚反应，与HCl、Br2发生加成反应可制得聚乙烯、氯乙烷、1,2-二溴乙烷，而聚氯乙烯是氯乙烯发生加聚反应所得到的产物。
3、C【解析】本题通过框图形式考查了重要有机物之间的转化关系，侧重考查考生对中学阶段所学重要有机代表物的化学性质的掌握程度，同时考查考生的观察能力和识图能力及判断能力。由转化关系图可知X加氢后的Y与X氧化后的Z反应生成酯CH3COOCH2CH3，不难推出X为CH3CHO。
3.3.1《简单有机化合物的合成》教案
一、学习目标
通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本思路。
在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。
二、教学重点与难点
乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。
三、设计思路
依据《普通高中化学课程标准（实验）》提出的学习要求，运用生产和生活中的实例，帮助学生初步了解简单有机物的合成反应。教学中通过交流和讨论活动，帮助学生了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，初步认识人们是怎样合成有机物的；同时通过合成实例的分析认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。
四、教学过程
[激发情感](ppt:2)
通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位：
①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。
②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。
[问题情境]（PPT2）
由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？
[学生活动]（PPT3，4，5）
学生根据教材第76页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。
『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。
[归纳总结]（PPT6，7，8）
1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：
2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
[思维拓展]
除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？
[学生活动]
学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22 “制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。
[归纳总结]
合成路线1：
合成路线2：
合成路线3：
[学生活动]
学生自主写出上述三个合成路线的化学反应方程式。
[归纳概述]
以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
[问题探究]（PPT9）
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？
[学生活动] 学生分小组合作，讨论探究。
[归结综述]
创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
课件11张PPT。简单有机物的合成在1880年，人们一共发现了12000种化合物（包括有机物和无机物）。到20世纪末，有机化合物的数量已超过2000万种，而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。
与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖项占到33％左右。
传统的有机合成常以加热为手段，现在还应用光化学、电化学、声化学、微波技术、超高压技术、辐射技术、固相合成、组合化学技术等进行有机合成。
食品添加剂的种类已达14000种以上，经常使用的医药原料有2000种。而每开发一个品种，人们的付出与投入是十分巨大的。例如，新医药，每开发成功一个新品种，所需筛选的化合物大约是8000种；再如新农药，平均每筛选20000种化合物，才能开发一种。问题探究一 根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。相关知识乙烯的结构有何特点？
如何在双键上引入羟基或转化为醛基、羧基？
醇如何转变为醛？醛如何转变为酸？羧酸和醇又如何转变为酯？
各官能团是如何衍变的？根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？ 〖归纳总结〗合成路线1：
乙烯
（CH2=CH2）乙酸乙酯
（CH3COOC2H5）乙醇
（CH3CH2OH） 乙醛
（CH3CHO） 乙酸
（CH3COOH）合成路线2：乙烯
（CH2=CH2）乙醇
（CH3CH2OH）乙醛
（CH3CHO）乙酸
（CH3COOH）乙酸乙酯
（CH3COOC2H5）合成路线3：乙烯
(CH2=CH2)乙醇
（CH3CH2OH）乙酸
（CH3COOH）乙酸乙酯
（CH3COOC2H5）思考：在实际工业生产中，有机物的合成应遵循哪些原则？选择哪种合成路线？哪些反应？
对反应条件和反应步骤有什么要求？
如何引入官能团？
选择什么原料？问题探究二 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？问题探究三 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好。 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线 思维求异
确定方法 推断过程和方向 解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构
