(共27张PPT)
第二节 醇 酚
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第2课时 酚
教学目标
1. 了解苯酚的主要物理性质和用途。
2. 能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质。3. 通过对苯酚结构对比分析，认识有机化合物结构与性质的关系，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
新知导入
生活中的酚
乙酰氨基酚
丁香酚
茶多酚儿茶素
酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
新知导入
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，
可以用来消毒杀菌。
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
是谁使苯酚声名远扬？
新知讲解
一、苯酚的组成和结构
(1) 分子式：
(2) 结构简式：
(3) 结构特点：
C6H6O
OH
OH
羟基与苯环直接相连
苯酚的分子结构模型
新知讲解
二、苯酚的物理性质
颜色 状态 气味 溶解性
无色
晶体
特殊气味
室温下溶解度较小，高于65℃与水互溶；
放置时间较长呈粉红色
易溶于乙醇等有机溶剂。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性
若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
新知讲解
苯酚软膏使用说明书
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味
【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【注意事项】
1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】
1. 。
2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭 ,在30℃以下保存
新知讲解
预测苯酚的化学性质
（1）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，
说明易被氧气氧化，具有还原性。
（2）不能与碱性药物并用，说明可能有酸性。
（3）含有苯环结构，可以发生取代和加成反应。
④
①
②
③
⑤
③
④
大π键
新知讲解
三、苯酚的化学性质
（1) 发生氧化反应
① 可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
② 与氧气反应
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
新知讲解
三、苯酚的化学性质
（2) 酸性
实验3 4
实验现象
实验内容
(1) 向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
(2) 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入盐酸
得到苯酚的悬浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
加入
氢氧化钠
溶液
加入
稀盐酸
理论解释：苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，酚羟基在水溶液中能够发生部分电离而表现出弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。
新知讲解
三、苯酚的化学性质
（2) 酸性（弱酸）
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
俗称：石炭酸
＋ NaOH
OH
＋ H2O
ONa
＋ HCl
ONa
＋ NaCl
OH
新知讲解
CO2
苯酚钠溶液
现象：澄清溶液变浑浊
ONa
+CO2+H2O→ +NaHCO3
OH
三、苯酚的化学性质
（2) 酸性（弱酸）
﹥
结论：H2CO3 _____
OH
﹥ HCO3
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
电离平衡常数（ 25℃ ）
Ka Ka
苯酚（C6H5OH） 1.2×10 10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
新知讲解
由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。
【问题】乙醇和苯酚都具有羟基，为什么苯酚具有弱酸性而乙醇没有？
断裂①
取代反应（酯化反应）
置换反应
ONa
断裂①等
氧化反应
OH
电离出H+，显酸性，石炭酸
羟基上的反应
①
（O—H键极性增强）
新知讲解
① 与饱和溴水反应
三、苯酚的化学性质
（3)取代反应
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
白色沉淀
OH
＋ 3Br2
OH
＋3HBr
Br
Br
Br
2,4,6-三溴苯酚
注意：本实验成功的关键是饱和溴水要过量；若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，从而观察不到明显现象。
新知讲解
思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？
液溴、FeBr3作催化剂
理论解释：受羟基影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
应用：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
课堂练习
2mol
2mol
3mol
新知讲解
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
② 硝化反应
（3)取代反应
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
（4）加成反应
新知讲解
（5）显色反应
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
应用：
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
产生紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
新知讲解
切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。
在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
课堂练习
练习1. 丁香油酚的结构简式如下图所示，推断该有机物不可能有的化学性质是( )
A. 既可燃烧又可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
C. 可以与三氯化铁溶液发生显色反应
D. 可以与烧碱溶液发生反应
B
课堂练习
练习2. 白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( )
A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7mol
C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol
D
课堂练习
课本P65第8题：如何鉴别苯和苯酚稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的实验方案，并与同学交流。
苯和苯酚混合液
加入NaOH溶液
分液
上层
下层
含苯酚钠的溶液
苯酚
（1）鉴别
物理性质：
嗅气味、与水混合等
化学性质：
浓溴水、FeCl3溶液
（2）除去苯中混有的苯酚
课堂总结
苯环的性质：
取代反应（三取代）
加成反应
OH
羟基的性质：
弱酸性
还原性
特征反应： 显色反应
羟基活化苯环
苯环活化羟基
官能团
基团之间相互影响改变
键的极性
谢谢
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《酚》教学设计
课题 《醇 酚》第2课时 单元 第三 章第二节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《醇》选自人教版选择性必修3 第三章 第二节 《醇 酚》 第2课时。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识酚的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的应用，通过实验认识酚类的官能团和性质的关系。2．学业要求（1）能写出酚类物质的官能团、结构简式和名称；能列出酚类的主要物理性质。（2）能描述酚类的主要化学性质和相应行知实验的现象，根据实验现象书写相关反应式，以及掌握酚类的特征反应和鉴别方法。（3）能通过实验现象从结构上认知同一分子中官能团之间的相互影响，能认识苯酚为代表的酚类物质在生产生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。在教学中应该从实验现象对比来认知有机物基团之间的相互影响，强化“结构决定性质，性质影响结构”的核心思想。更加注重以酚类物质的鉴别和分离方法来对强化酚类性质的认知，在组织教学时关注酚类性质的系统化，重视和醇类和芳香烃内容的前后关联。为后续“有机合成”的学习奠定对多官能团有机物的基础辩证认知。通过前面的学习，学生已经掌握了醇的结构和性质，通过对甲苯等苯的同系物的学习也对有机物中基团之间的相互影响有了初步认识对，初步形成了官能团决定有机物性质的基本观念。苯酚作为醇和芳香烃这两部分知识的合体，学生可以沿用先前所学知识和素材对比学习苯酚的结构和性质。但学生对酚羟基的酸性相对强弱比较，苯酚的三溴取代的理解仍有一定的困难，学生的有机化学的学习方法和思想仍处于不断熟悉的阶段，逻辑推理和迁移能力仍然需要强化培养。
学习目标 1.了解苯酚的主要物理性质和用途。2.能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质。3.通过对苯酚结构对比分析，认识有机化合物结构与性质的关系，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
重点 苯酚的取代反应和苯酚的特征反应。
难点 苯酚酸性强弱比较。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】生活中的酚类物质酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。【新知导入】是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 回忆酚的结构特点。阅读、思考。 从生活中的酚出发，创设苯酚在生产、生活中的应用实例，以及课堂实验的真实情境，激发学生学习兴趣。
讲授新课 一、苯酚的组成和结构(1) 分子式：(2) 结构简式：(3) 结构特点：二、苯酚的物理性质苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如何除去手上的苯酚？能否用热水溶解除去？医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。【展示】苯酚软膏使用说明书预测苯酚的化学性质。（1）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，说明易被氧气氧化，具有还原性。（2）不能与碱性药物并用，说明可能有酸性。（3）含有苯环结构，可以发生取代和加成反应。三、苯酚的化学性质（1) 发生氧化反应① 可燃性② 与氧气反应放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2) 酸性俗称：石炭酸苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。实验探究：CO2通入苯酚钠溶液电离平衡常数数据如下：【总结归纳】酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。【问题】乙醇和苯酚都具有羟基，为什么苯酚具有弱酸性而乙醇没有？【总结归纳】（3)取代反应① 与饱和溴水反应向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。注意：本实验成功的关键是饱和溴水要过量；若苯酚过量，生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚中，从而观察不到明显现象。思考：回顾苯反应生成溴苯的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？应用：此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。练习.② 硝化反应（4）加成反应（5）显色反应 实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。实验现象：实验结论：应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。【生活应用】苹果中的酚切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 观察苯酚分子结构并完成填写。讨论回答。若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。阅读说明书，预测苯酚的性质。观察实验现象并进行表达交流。认识到苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，酚羟基在水溶液中能够发生部分电离而表现出弱酸性。结合实验现象和电离平衡常数比较酸性强弱。认识到由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。观察实验现象，表达交流。液溴、FeBr3作催化剂认识到受羟基影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。完成习题。聆听、记录交流分享 创设情景，实验探究认知苯酚的物理性质，发展学生运用化学知识解决实际问题的能力。通过说明书创设真实的情境，引导学生预测苯酚的化学性质，问题从生活中来。苯酚和醇类官能团性质推断和实验验证深度学习，促进学生“结构决定性质，性质体现结构”核心思想的认知；结合苯酚性质的探究实验，引导学生从宏观现象和理论数据多重角度学习酚的性质，突破难点。苯酚和醇，苯性质的对比，进一步促进学生认识到分子内不同基团之间的相互影响。由学生举一反三，自主完成酚类性质的归纳总结，促进学生形成对酚类的系统化认知。酚类对人类健康和社会发展的双重影响，促进学生辩证地看待化学物质和化学问题。
课堂练习 课本P65第8题：如何鉴别苯和苯酚稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的实验方案，并与同学交流。 完成习题。 通过课堂练习检测等来诊断学生对知识的掌握情况。
课堂小结 类比醇、苯、芳香烃进行系统总结。 进一步巩固研究物质的方法模型。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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