(共16张PPT)
色谱法 P16
色谱法起源于20世纪初,1903年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管,以石油醚洗脱植物色素的提取液,经过一段时间洗脱之后,植物色素在碳酸钙柱中实现分离,由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。
25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中,应用色谱法,获得了1938年诺贝尔化学奖。
此后,色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。
有机化合物的分离、提纯
小结
有机化合物的分离、提纯
第二节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二课时
确定有机化合物的分子式和分子结构
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析:
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤:
燃烧
【任务一】确定实验式——元素分析
教材P15
1.元素分析
定性分析
定量分析
化学方法测定
元素组成
各元素的质量分数
2.定量分析原理:
一定量有机物
简单无机物
定量测定
无机物质量
推算
各元素的质量分数
实验式(最简式)
计算
3.李比希法:
无水CaCl2
KOH溶液
有 机 物
(C、H、O)
CuO
CO2
H2O
C
H
m(C)
m(H)
m(O)
N(C):N(H):N(O)=
ω(C)
12
ω(H)
1
ω(O)
16
:
:
N(C):N(H):N(O)=a:b:c
CaHbOc
最简式
ω(C)
ω(H)
ω(O)
m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)
【学习评价一】
N(C):N(H):N(O)=n(C):n(H):n(O)
因此,该有机物的最简式(实验式)为CH2O
=1 : 2:1
最简式(实验式):表示各元素原子个数的最简整数比的式子
最简式(实验式)
分子式
?
相对分子质量
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量
【学习任务二】确定分子式
质谱仪原理:用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。
已知某有机物的实验式为C4H10O,右图是该有机物的质谱图,
则其相对分子质量为_____,
分子式为________
【学习评价二】
1.红外光谱
应用:可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息
原理:
有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图
【学习任务三】确定分子结构
未知物A的红外光谱图
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰,因此,可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物,结构可表示为C2H5OH
未知物A(化学式为C2H6O)可能的结构
2.核磁共振氢谱
【学习任务四】确定分子结构
原理:氢原子核具有磁性,用电磁波照射含氢化合物,氢核会吸收特定频率电磁波的能量产生核磁共振现象。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现不同的化学位移(用δ表示)而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
吸收峰数目= ,
吸收峰面积比= 。
氢原子数之比
氢原子种数
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A(分子式为C2H6O )的核磁共振氢谱图,可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子,个数比为3:2:1。
CH3OCH3(二甲醚)分子中的6个氢原子的化学环境相同,对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3
2.核磁共振氢谱
3.X射线衍射
X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
原理:
应用:经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【学习任务四】确定分子结构
1、(1)某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_______。
C4H10O
(2)下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为_____,分子式为 ____
质荷比
相对丰度﹪
C4H10O
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【学习评价】
(3)确定结构式:下图是有机物的红外光谱图,则有机物的结构简式:
__________________
C—O—C
对称CH2
对称CH3
CH3—CH2—O—CH2—CH3
分子式 C4H10O
2、下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
D
3、符合下面核磁共振氢谱图的有机物是( )
A. CH3COOCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH3
C. D.
A
4. 已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示:
下列说法中不正确的是( )
A.由红外光谱可知,该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知该有机化合物分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
D