2.1.2 卤代烃的性质和制备 (共16张PPT) 2022-2023学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.1.2 卤代烃的性质和制备 (共16张PPT) 2022-2023学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 31.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-03-02 11:04:22 | ||
图片预览
文档简介
(共16张PPT)
第1节 有机化学反应类型
第二课时 有机化学反应类型的应用
——卤代烃的性质和制备
第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
素养目标
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
核磁共振氢谱图
【学习任务1】认识溴乙烷
1、溴乙烷结构
溴原子（或碳溴键）
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
中文名称 溴乙烷 英文名称 bromoethane；ethyl bromide 别 名 乙基溴 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外观与性状 无色易挥发液体
分子量 108.98 蒸汽压 53.32kPa/21℃
熔 点 -119℃ 沸点：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密 度 相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67 稳定性
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
【学习任务2】认识卤代烃的化学性质
思考交流
(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？
(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。
(3)请设计实验证明该反应是否发生了？
我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。
溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
①条件：NaOH水溶液、加热。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【实验注意事项】
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH CH2CH3
Br
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。
②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻
通式： R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
(2)消去反应——又称为消除反应。
以溴乙烷为例：
思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前
加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？
②条件：NaOH的乙醇溶液、加热
③反应原理：
④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
消去反应(消除反应)
①定义：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么结论？
总结：消去反应的规律：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如
⑥
邻C有H
CH3CHCHBrCH3
—
CH3
⑤
d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤
⑤ CH3CHCHBrCH3
写出⑤发生消去反应的方程式。
—
CH3
判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3种
CH3
CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2种
二元卤代烃的消去反应
二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如
CHCH +2NaOH
| |
H Cl
醇
△
—
Cl
—
H
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3CHBr2
④
写出④发生消去反应的方程式。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
总结
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反应
取代反应
结构
性质
决定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－
第1节 有机化学反应类型
第二课时 有机化学反应类型的应用
——卤代烃的性质和制备
第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
素养目标
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2
核磁共振氢谱图
【学习任务1】认识溴乙烷
1、溴乙烷结构
溴原子（或碳溴键）
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
中文名称 溴乙烷 英文名称 bromoethane；ethyl bromide 别 名 乙基溴 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外观与性状 无色易挥发液体
分子量 108.98 蒸汽压 53.32kPa/21℃
熔 点 -119℃ 沸点：38.4℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密 度 相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67 稳定性
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
【学习任务2】认识卤代烃的化学性质
思考交流
(1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？
(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。
(3)请设计实验证明该反应是否发生了？
我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。
溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
①条件：NaOH水溶液、加热。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【实验注意事项】
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH CH2CH3
Br
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。
②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻
通式： R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
(2)消去反应——又称为消除反应。
以溴乙烷为例：
思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前
加一个盛有水的试管？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
(3)若用溴水或溴的CCl4溶液检验气体产物，还有必要先将气体通入水中吗？
②条件：NaOH的乙醇溶液、加热
③反应原理：
④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
消去反应(消除反应)
①定义：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
思考：1.下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
由此你能得出什么结论？
总结：消去反应的规律：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如
⑥
邻C有H
CH3CHCHBrCH3
—
CH3
⑤
d.有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物，如⑤
⑤ CH3CHCHBrCH3
写出⑤发生消去反应的方程式。
—
CH3
判断：下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3种
CH3
CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2种
二元卤代烃的消去反应
二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如
CHCH +2NaOH
| |
H Cl
醇
△
—
Cl
—
H
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3CHBr2
④
写出④发生消去反应的方程式。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
总结
X
C
C
H
OH
C
C
H
C
C
消去反应
取代反应
结构
性质
决定
反映
NaOH
乙醇
水
△
△
δ+
δ－