2023年高三化学二轮专题复习：教材有机化学实验整理与突破 有机化合物中常见官能团的检验（解析版）

有机化合物中常见官能团的检验
实验目的
1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2．学习有机化合物中常见官能团的检验。
实验用品
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。
1己烯、1溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1丙醇、2氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。
实验步骤
1．几种常见官能团的检验
(1)(烯烃)
碳碳双键
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量1己烯的试管里滴加溴水，观察现象 向盛有少量1己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
化学方程式 CH2==CH—C4H9＋Br2―→CH2BrCHBr C4H9 CH2==CH—C4H9＋2KMnO4＋6H＋―→ C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋
(2)(卤代烃)
碳卤键
实验
实验内容 向试管里加入几滴1溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象
实验现象 ①水浴加热后液体不再分层； ②另一试管中有淡黄色沉淀生成
化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(3)(酚)
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象
实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色
化学方程式 ＋3HBr
(4)(醛)
醛基
实验
实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象 有砖红色沉淀生成
化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。溶液变为红色。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。溶液显紫色。
我国科研工作者研发的一种在较低温度下制备乙二醇的反应历程示意图如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．Cu纳米笼簇能降低H2解离的活化能
B．整个过程中只断裂碳氧双键
C．中含有3种官能团
D．等物质的量的甲醇和乙二醇完全燃烧消耗O2的质量相等
1．下列官能团的名称和写法都正确的是（ ）
A．羟基(OH-) B．碳碳双键(C=C)
C．醛基(—COH) D．羰基()
2．历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是（ ）
A．由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．分子式是C16H14N2O2
C．属于烃的衍生物
D．它含有碳碳双键和羰基
3．下列说法正确的是
A．实验室制备硝基苯时，温度计插入反应溶液中，控制温度在之间
B．向丙烯醛中滴入溴水，若颜色褪去，就能证明结构中存在碳碳双键
C．某卤代烃中加入氢氧化钠溶液，加热，静置后，在上层清液中加硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明该卤代烃中含有溴原子
D．用新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别苯、氯仿、乙醇、乙酸、乙醛、甘油醛六种无色有机物
一、单选题
1．草本植物石菖蒲在《神农本草经》中被列为上品，广泛应用癫痫、中风等的治疗，其活性物质的结构如图所示。下列对于该活性物质的说法错误的是（ ）
A．分子中含有四种官能团 B．能和溶液反应生成
C．能发生加成、取代、氧化反应 D．该活性物质最多消耗
2．2022年7月25日，由河南科学家研发的阿兹夫定片获批上市，这是我国首款抗新冠口服药物，其有效成分的结构简式如图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．的电子式为 B．非金属性：F＞O＞N＞H
C．该有机物能发生氧化反应 D．该物质最多与反应
3．中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100kPa和298K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B．比的稳定性差
C．由C-H、C=C、C-C的键能可计算出该异构化反应的焓变
D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
4．穿心莲内酯是一种天然抗生素药物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．该化合物最多可与发生加成反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验该化合物中的碳碳双键
D．该化合物分别与足量的反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
5．羟醛缩合反应是有机化学的一种重要反应。一种合成目标产物(如图中⑦)的反应机理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．有机物①能够降低反应的活化能
B．反应历程中，有极性键的断裂和生成
C．有机物⑥和⑦均含有手性碳原子
D．若原料用丙醛和苯甲醛，则产物为
6．有机化合物阿糖胞苷(结构如下图)是一种化疗药物，通过抑制DNA合成从而干扰细胞增殖，主要用于成人及儿童急性非淋巴细胞性白血病的治疗。下列说法正确的是（ ）
A．阿糖胞苷的分子式是：
B．阿糖胞苷可以溶于水
C．阿糖胞苷含氧官能团分别是羟基，醚键，羰基
D．阿糖胞苷分子中含有3个手性碳
7．化合物Z是一种镇痛消炎药的中间体，可通过如下路线合成。下列说法正确的是（ ）
A．化合物X易溶于水 B．1mol Y最多可与1mol NaOH反应
C．X+Y→Z的反应类型为取代反应 D．化合物Z分子中含有手性碳原子
8．治疗抑郁症的药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．Ⅰ分子中有3种官能团
B．Ⅰ分子中含两个手性碳原子
C．Ⅱ分子式为C16H22NO4F
D．Ⅱ分子中碳原子杂化方式有sp、sp2、sp3
9．2021年诺贝尔化学奖授予利斯特和麦克米伦，以表彰他们在不对称有机催化剂领域的重要贡献。如在合成R-(+)苦杏仁腈时(结构中—Ph为苯基)，D-羟腈酶就是该反应的不对称有机催化剂，其合成过程如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．不对称有机催化剂对产物有选择性，从而使合成更加“绿色”
B．HCN的电子式为H+[∶C N∶]-
C．酶发挥催化功能需要适宜的温度及酸碱性环境条件
D．R-(+)苦杏仁腈和S-(-)苦杏仁腈互为同分异构体
10．据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．物质A中碳原子均采用sp2杂化
B．A和B通过先加成反应再消去反应生成C
C．物质D不能发生氧化反应
D．B、C、D物质均可以和盐酸反应
二、实验题
11．实验表明，当乙醛加入到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。
【实验假设】
(1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与发生_________反应(填反应类型)。
假设Ⅱ：乙醛具有α－H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：
无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为_________。
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式。
_________
【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。
序号 操作 现象
试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色
试管2 1mL溴的溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____
结论：假设Ⅰ不成立。
(2)试管2中的实验现象为__________。
方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。
序号 操作 pH
试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85[]
试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH ____________
注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。
(3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________________________________。
(4)若试管2中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为______反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。
【实验结论与反思】
(5)根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：______________。
(6)已知柠檬醛的结构如图，结合上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双健的合理方法为 (填字母序号)。
A．向酸性高锰酸钾溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
B．向溴水中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
C．向溴的溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
D．向新制氢氧化铜悬浊液中加适量柠檬醛，加热，冷却后取上层清液再加溴水，观察其是否褪色
12．苯乙酮不仅是重要的化工原料，还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等，其合成路线为：
++CH3COOH
已知：苯乙酮：无色晶体，能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质 沸点/℃ 密度(g/cm3)、20℃) 溶解性
苯乙酮 202 1.03 不溶于水，易溶于多数有机溶剂
苯 80 0.88 苯难溶于水
乙酸 118 1.05 能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐 139.8 1.08 遇水反应，溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤：
用如图所示装置进行，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯，边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯，水浴加热直至气体全部逸出。
请回答：
(1)仪器N的名称：____。
(2)反应需在无水条件下进行，且称取氯化铝和投料都要迅速，其原因是____。
(3)反应过程中，为确保乙酸酐无水，需要加入干燥剂进行加热重新回流，下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是____(填字母选项)。A．五氧化二磷 B．无水硫酸钠 C．碱石灰 D．分子筛.
(4)制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温热，理由是：____。
(5)反应中所使用的氯化铝大大过量，原因是：____。
(6)对粗产品提纯时，从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序：____。
f→(____)→(____)→(____)→(____)→a
a.蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取，萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液。
(7)在分离提纯过程中，加入浓盐酸和冰水混合物的作用是____。
(8)经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是___(用百分数表示，保留三位有效数字)。
13．乙酰水杨酸，俗称阿司匹林( )，是常用的解热镇痛药。合成原理：
查阅资料：
阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度为128~135℃，溶于乙醇、难溶于水；
水杨酸：相对分子质量为138，溶于乙醇、微溶于水；
乙酸酐：相对分子质量为102，无色透明液体，遇水形成乙酸。
制备过程：
①如图1向三颈烧瓶中加入3.45g水杨酸、新蒸出的乙酸酐20mL(ρ=1.08g·mL-1)，再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装置，搅拌，70℃加热半小时。
②冷却至室温后，将反应混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，用图2装置减压抽滤，将所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤过程中用少量冷水多次洗涤晶体，继续抽滤，尽量将溶剂抽干，得到乙酰水杨酸粗品。
提纯过程(重结晶法)：
③将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。
(1)图1装置中仪器A的名称是___________。
(2)步骤①中加热宜采用___________，冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生副反应___________(用化学方程式作答)，降低了水杨酸的转化率。
(3)步骤②用冷水洗涤晶体的目的是___________，用图2装置减压抽滤后的操作是___________。
(4)步骤③中肯定用不到的装置是___________(填序号)。
重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品，查阅资料得到如下信息：
a.不稳定区出现大量微小晶核，产生较多小颗粒的晶体
b.亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长
c.稳定区晶体不可能生长
由信息和已有的知识分析，从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为___________。
(5)最终称量产品质量为2.61g，则所得乙酰水杨酸的产率为___________%(精确到0.01)。
14．对硝基乙酰苯胺常用作合成药物和染料的中间体，用乙酰苯胺制备对硝基乙酰苯胺的反应为：
实验参数：
化合物名称 分子量 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
乙酰苯胺 135 白色晶体 114.3 304 溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
对硝基乙酰苯胺 180 白色晶体 215.6 100(1.06×10-3kPa) 溶于热水，几乎不溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
邻硝基乙酰苯胺 180 淡黄色片状或棱状晶体 94.0 100(0.13kPa) 溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
副反应：
+H2O+CH3COOH
+HNO3+H2O
乙酰苯胺与混酸在5℃下反应主要产物是对硝基乙酰苯胺，在40℃下反应则生成约25%的邻硝基乙酰苯胺。
步骤1.在三颈烧瓶内放入新制备的乙酰苯胺4.5g和4.5mL冰醋酸。在冷水浴冷却下搅拌，慢慢加入9mL浓硫酸。乙酰苯胺逐渐溶解。将所得溶液放在冰水浴中冷却到0~2℃。
步骤2.用2mL浓硫酸和2.3mL浓硝酸在冰水浴中配制混酸。
步骤3.向三颈烧瓶中滴加混酸，保持反应温度不超过5℃。滴加完毕，在室温下搅拌1h后，将反应混合物缓慢倒入装有20mL水和30g碎冰的烧杯，并不断搅拌，立即析出淡黄色沉淀。
步骤4.待碎冰全部融化后抽滤，洗涤，抽干得粗品。
步骤5.将该粗品纯化，得对硝基乙酰苯胺3.2g
回答下列问题：
(1)装置图中，冷凝管的出水口是___________(填字母)，仪器A中a的作用是___________。
(2)步骤1加冰醋酸有两个作用：①作溶剂，加速溶解，②___________。
(3)步骤2 配制混酸的方法是___________。
(4)步骤3滴加混酸时不能过快，控制每10s滴加1~2滴，原因是___________。
(5)步骤5中洗涤粗品时___________ (填标号)。
a．用冷水洗 b．用热水洗 c．用乙醇洗 d．先用冷水再用乙醇洗
(6)步骤4中将粗品纯化的方法是___________。本实验的产率为___________。
答案和解析
实验目的
1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2．学习有机化合物中常见官能团的检验。
实验用品
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。
1己烯、1溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1丙醇、2氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。
实验步骤
1．几种常见官能团的检验
(1)(烯烃)
碳碳双键
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量1己烯的试管里滴加溴水，观察现象 向盛有少量1己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
化学方程式 CH2==CH—C4H9＋Br2―→CH2BrCHBr C4H9 CH2==CH—C4H9＋2KMnO4＋6H＋―→ C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋
(2)(卤代烃)
碳卤键
实验
实验内容 向试管里加入几滴1溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象
实验现象 ①水浴加热后液体不再分层； ②另一试管中有淡黄色沉淀生成
化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(3)(酚)
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象
实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色
化学方程式 ＋3HBr
(4)(醛)
醛基
实验
实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象 有砖红色沉淀生成
化学方程式 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。溶液变为红色。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。溶液显紫色。
我国科研工作者研发的一种在较低温度下制备乙二醇的反应历程示意图如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．Cu纳米笼簇能降低H2解离的活化能
B．整个过程中只断裂碳氧双键
C．中含有3种官能团
D．等物质的量的甲醇和乙二醇完全燃烧消耗O2的质量相等
【答案】A
【详解】A. 根据示意图，Cu纳米笼簇作该反应的催化剂，能降低H2解离的活化能，故A正确；
B.由反应历程示意图可知，整个过程中除了断裂碳氧双键外，还有碳氧单键断裂，故B错误；
C. 中含有酯基和羟基2种官能团，故C错误；
D.1mol甲醇完全燃烧消耗氧气的物质的量是1.5mol，1mol乙二醇完全燃烧消耗O2的物质的量是2.5mol，则等物质的量的甲醇和乙二醇完全燃烧消耗O2的质量不相等，故D错误；故选：A。
1．下列官能团的名称和写法都正确的是（ ）
A．羟基(OH-) B．碳碳双键(C=C)
C．醛基(—COH) D．羰基()
【答案】D
【详解】A．羟基的写法为：—OH，A错误；
B．碳碳双键的写法为：，B错误；
C．醛基的写法为：—CHO，C错误；
D．羰基的写法为：，D正确；
答案选D。
2．历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是（ ）
A．由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．分子式是C16H14N2O2
C．属于烃的衍生物
D．它含有碳碳双键和羰基
【答案】B
【详解】A. 由靛蓝的结构简式可知，靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故A正确；
B. 由结构可知，分子中含有16个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子，分子式为：C16H10N2O2，故B错误；
C. 烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，由结构可知，该有机物含N、O元素，为烃的衍生物，故C正确；
D. 由靛蓝的结构简式可知，它含有碳碳双键和羰基，故D正确；故选B。
3．下列说法正确的是
A．实验室制备硝基苯时，温度计插入反应溶液中，控制温度在之间
B．向丙烯醛中滴入溴水，若颜色褪去，就能证明结构中存在碳碳双键
C．某卤代烃中加入氢氧化钠溶液，加热，静置后，在上层清液中加硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明该卤代烃中含有溴原子
D．用新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别苯、氯仿、乙醇、乙酸、乙醛、甘油醛六种无色有机物
【答案】D
【详解】A．制硝基苯时采取水浴加热，应把温度计插入水中控制温度在，故A错误；
B．溴水也会氧化醛基，向丙烯醛中滴入溴水，颜色褪去，无法检验碳碳双键的存在，故B错误；
C．卤代烃与氢氧化钠的水溶液反应，此时溶液呈碱性，上层清液含有NaOH，能与硝酸银反应生成沉淀而干扰实验现象，应先加入硝酸酸化，故C错误；
D．苯、氯仿、乙醇、乙酸、乙醛、甘油醛分别与氢氧化铜悬浊液混合的现象为：分层后有机层在上层、分层后有机层在下层、不分层、蓝色溶液、加热产生砖红色沉淀、产生绛蓝色，加热后产生砖红色沉淀，现象不同，可鉴别，故D正确。综上所述答案为D。
一、单选题
1．草本植物石菖蒲在《神农本草经》中被列为上品，广泛应用癫痫、中风等的治疗，其活性物质的结构如图所示。下列对于该活性物质的说法错误的是（ ）
A．分子中含有四种官能团 B．能和溶液反应生成
C．能发生加成、取代、氧化反应 D．该活性物质最多消耗
【答案】D
【详解】A．该活性物质分子中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键，A正确；
B．该活性物质含有羧基，能和溶液产生，B正确；
C．含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基、酯基能发生取代反应，含有碳碳双键和羟基，能发生氧化反应，C正确；
D．该分子中羧基、酯基能和NaOH按1:1反应，故该活性物质最多消耗，D错误；
故选D。
2．2022年7月25日，由河南科学家研发的阿兹夫定片获批上市，这是我国首款抗新冠口服药物，其有效成分的结构简式如图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．的电子式为 B．非金属性：F＞O＞N＞H
C．该有机物能发生氧化反应 D．该物质最多与反应
【答案】D
【详解】A．H原子周围2个电子，N原子周围8个电子， NH2 有一个共价键，故A正确；
B．非金属性体现得电子能力：F＞O＞N＞H，B正确；
C．该物质中含有醇羟基，可以发生氧化反应，C正确；
D．醇羟基可以与金属钠发生反应生成H2，物质结构中有2个醇羟基，故1mol物质能与2molNa发生反应，D错误；故答案为：D。
3．中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100kPa和298K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B．比的稳定性差
C．由C-H、C=C、C-C的键能可计算出该异构化反应的焓变
D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
【答案】C
【详解】A．两种烯烃因都含有双键，均能发生加成反应和氧化反应， A正确；
B．根据图像 断键需要吸收55.9KJ的能量， 成键需要放出63KJ能量，反应由高能到低能，故 更稳定，B正确；
C．两种烯烃为同分异构体，所含的C-H、C=C、C-C的数目相同，所以无法计算异构化反应的焓变，C错误；
D．双键所连的6个原子共平面，又因为C-H单键和C-C单键可旋转，所以每个分子最多有8个原子在同一平面上，D正确；故答案为：C。
4．穿心莲内酯是一种天然抗生素药物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．该化合物最多可与发生加成反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验该化合物中的碳碳双键
D．该化合物分别与足量的反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
【答案】D
【详解】A．穿心莲内酯的分子式为，A错误；
B．酯基不与发生加成反应，碳碳双键可与发生加成反应，穿心莲内酯分子中含有2个碳碳双键，穿心莲内酯最多可与发生加成反应，B错误；
C．穿心莲内酯的分子中含有的羟基和碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验穿心莲内酯中的碳碳双键，C错误；
D．羟基中的氢能被置换，酯基能与反应，穿心莲内酯分子中含有3个羟基和1个酯基，穿心莲内酯分别与足量的反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，D正确。
故答案为：D。
5．羟醛缩合反应是有机化学的一种重要反应。一种合成目标产物(如图中⑦)的反应机理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．有机物①能够降低反应的活化能
B．反应历程中，有极性键的断裂和生成
C．有机物⑥和⑦均含有手性碳原子
D．若原料用丙醛和苯甲醛，则产物为
【答案】D
【详解】A．①是第一个反应的反应物，也是最后一个反应的生成物，所以是该反应的催化剂，能降低反应所需活化能，A正确；
B．③到④的过程中，有C—N极性键的断裂和C—O极性键的生成，B正确；
C．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，根据化合物⑤、⑥、⑦结构简式可知，⑥和⑦均含有手性碳原子，C正确；
D．按照图示流程反应可知，如果原料用丙醛和苯甲醛，则产物为 ，D错误；
故选D。
6．有机化合物阿糖胞苷(结构如下图)是一种化疗药物，通过抑制DNA合成从而干扰细胞增殖，主要用于成人及儿童急性非淋巴细胞性白血病的治疗。下列说法正确的是（ ）
A．阿糖胞苷的分子式是：
B．阿糖胞苷可以溶于水
C．阿糖胞苷含氧官能团分别是羟基，醚键，羰基
D．阿糖胞苷分子中含有3个手性碳
【答案】B
【详解】A．阿糖胞苷的分子式是： ，A错误；
B．有机化合物分子中有羟基，可以与水分子间形成氢键，该有机物可以溶于水，B正确；
C．阿糖胞苷含氧官能团分别是羟基，醚键，酰胺基，C错误；
D．五元环中的4个碳都是手性碳，各自连接四个不一样的原子或基团，D错误；
故选B。
7．化合物Z是一种镇痛消炎药的中间体，可通过如下路线合成。下列说法正确的是（ ）
A．化合物X易溶于水 B．1mol Y最多可与1mol NaOH反应
C．X+Y→Z的反应类型为取代反应 D．化合物Z分子中含有手性碳原子
【答案】D
【详解】A． X中不含亲水基，所以不易溶于水，故A错误；
B．Y中酯基水解、氯原子水解都能与NaOH 以1：1反应，所以1molY最多消耗2molNaOH，故B错误；
C．Y中羰基和X发生加成反应生成Z，该反应为加成反应，故C错误；
D．Z中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，故D正确；
故答案选D。
8．治疗抑郁症的药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A．Ⅰ分子中有3种官能团
B．Ⅰ分子中含两个手性碳原子
C．Ⅱ分子式为C16H22NO4F
D．Ⅱ分子中碳原子杂化方式有sp、sp2、sp3
【答案】C
【分析】A中根据结构简式中的原子团进行判断；B中根据手性碳原子的定义进行判断；C中根据原子成键特点，碳原子形成四个共价键进行判断；D中根据碳原子成键的特点，形成四个单键是sp3，形成一个双键是sp2，形成一个叁键是sp杂化进行判断；
【详解】A．I分子中含有醚键、氟原子、亚氨基三种官能团，故A正确；
B．根据手性碳原子的判断方法，碳原子接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故I分子中有两个手性碳原子如图： ；故B正确；
C．根据原子成键的特点，判断其化学式为C16H18NO4F，故C不正确；
D．根据碳原子成键特点判断其杂化类型，苯环上的碳原子采用sp2，甲基和亚甲基上的碳原子采用sp3，-CN中的碳原子才有sp，故D正确；故选答案C；
9．2021年诺贝尔化学奖授予利斯特和麦克米伦，以表彰他们在不对称有机催化剂领域的重要贡献。如在合成R-(+)苦杏仁腈时(结构中—Ph为苯基)，D-羟腈酶就是该反应的不对称有机催化剂，其合成过程如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．不对称有机催化剂对产物有选择性，从而使合成更加“绿色”
B．HCN的电子式为H+[∶C N∶]-
C．酶发挥催化功能需要适宜的温度及酸碱性环境条件
D．R-(+)苦杏仁腈和S-(-)苦杏仁腈互为同分异构体
【答案】B
【详解】A．不对称有机催化剂在使用时可以对产物有更好的选择性，从而制取更多的目标产物，可以使合成更加“绿色”，减少副产物的产生，选项A正确；
B．反应物氰化氢HCN分子中C原子与H原子形成1个共价键，与N原子形成3个共价键，从而使物质分子中各个原子都达到稳定结构，其电子式为，选项B错误；
C．酶是具有生物活性的蛋白质，其只有在一定温度及酸碱性环境中才能最大程度发挥其催化活性，因此酶发挥其催化功能需要适宜的条件，选项C正确；
D．R—(+)苦杏仁腈和S—(—)苦杏仁腈分子式相同，而结构不同，因此二者互为同分异构体，选项D正确；
答案选B。
10．据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．物质A中碳原子均采用sp2杂化
B．A和B通过先加成反应再消去反应生成C
C．物质D不能发生氧化反应
D．B、C、D物质均可以和盐酸反应
【答案】C
【详解】A．物质A中碳原子均形成3个σ键，无孤电子对，均采用sp2杂化，故A正确；
B．和发生加成反应生成，再发生消去反应生成，故B正确；
C．物质D中与苯环相连的碳原子含有H，能发生氧化反应，故C错误；
D．B、C、D都含有氨基、压氨基，所以均可以和盐酸反应，故D正确；
选C。
二、实验题
11．实验表明，当乙醛加入到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。
【实验假设】
(1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与发生_________反应(填反应类型)。
假设Ⅱ：乙醛具有α－H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：
无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为_________。
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式。
_________
【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。
序号 操作 现象
试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色
试管2 1mL溴的溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____
结论：假设Ⅰ不成立。
(2)试管2中的实验现象为__________。
方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。
序号 操作 pH
试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85[]
试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH ____________
注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。
(3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________________________________。
(4)若试管2中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为______反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。
【实验结论与反思】
(5)根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：______________。
(6)已知柠檬醛的结构如图，结合上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双健的合理方法为 (填字母序号)。
A．向酸性高锰酸钾溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
B．向溴水中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
C．向溴的溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
D．向新制氢氧化铜悬浊液中加适量柠檬醛，加热，冷却后取上层清液再加溴水，观察其是否褪色
【答案】(1) 加成反应 1:1
(2)溶液分层，溴水不褪色；
(3)
(4) 取代反应 1.55
(5)乙醛与HBrO反应，使得平衡正向移动，消耗，溶液褪色
(6)C
【分析】乙醛结构中含有不饱和键，α－H，具有较强的还原性，可能与溴发生加成反应，取代反应和氧化反应；溴水和苯酚溶液反应为取代反应，翻译后混合液pH值为1.85，将溴水与乙醛溶液反应，如果pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；如果发生氧化反应，生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有；据此分析解题。
【详解】（1）假设Ⅰ：可以与双键发生加成反应，醛基含有不饱和键，可与发生加成反应；故答案为加成反应；
假设Ⅱ：发生取代反应时，参加反应的其中一个Br原子取代H原子，另一个Br与被取代的H生成HBr，所以无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为1:1，故答案为1:1；
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，反应方程式为；故答案为；
（2）1mL溴的溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置，溶液分层，溴水不褪色；故答案为溶液分层，溴水不褪色；
（3）溴水与苯酚发生取代反应，反应为；故答案为；
（4）若试管2中反应后混合液的pH＝1.85，与试管1中pH一致，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；如果发生氧化反应，生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应；应故答案为取代反应；1.55；
（5）与水反应式为，乙醛与HBrO反应，使得平衡正向移动，消耗，溶液褪色；故答案为乙醛与HBrO反应，使得平衡正向移动，消耗，溶液褪色；
（6）柠檬醛分子中含有碳碳双键和醛基，根据上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双健是方法是向溴的溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色；选项C符合题意，故答案选C。
12．苯乙酮不仅是重要的化工原料，还是精细品化学、农药、医药、香料的中间体。苯乙酮广泛用于皂用香精和烟草香精中等，其合成路线为：
++CH3COOH
已知：苯乙酮：无色晶体，能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物。
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
物质 沸点/℃ 密度(g/cm3)、20℃) 溶解性
苯乙酮 202 1.03 不溶于水，易溶于多数有机溶剂
苯 80 0.88 苯难溶于水
乙酸 118 1.05 能溶于水、乙醇、乙醚、等有机溶剂。
乙酸酐 139.8 1.08 遇水反应，溶于氯仿、乙醚和苯
主要步骤：
用如图所示装置进行，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯，边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯，水浴加热直至气体全部逸出。
请回答：
(1)仪器N的名称：____。
(2)反应需在无水条件下进行，且称取氯化铝和投料都要迅速，其原因是____。
(3)反应过程中，为确保乙酸酐无水，需要加入干燥剂进行加热重新回流，下列选项中不能用做此过程的干燥剂的是____(填字母选项)。A．五氧化二磷 B．无水硫酸钠 C．碱石灰 D．分子筛.
(4)制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温热，理由是：____。
(5)反应中所使用的氯化铝大大过量，原因是：____。
(6)对粗产品提纯时，从下列选项中选择合适的操作(操作不能重复使用)并排序：____。
f→(____)→(____)→(____)→(____)→a
a.蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分
b.水层用苯萃取，萃取液并入有机层
c.过滤
d.依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤
e.加入无水MgSO4固体
f.冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液。
(7)在分离提纯过程中，加入浓盐酸和冰水混合物的作用是____。
(8)经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是___(用百分数表示，保留三位有效数字)。
【答案】(1)球形干燥管(或干燥管)
(2)氯化铝易水解，失去催化活性；乙酸酐会水解(或与水反应)，影响产率。
(3)C
(4)反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险
(5)苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致催化剂用量过大
(6)f→(b)→(d)→(e)→(c)→a
(7)溶解氯化铝，破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物，减少苯乙酮的损失，提高产率
(8)73.2%
【分析】为防止氯化铝水解，失去催化活性，防止乙酸酐水解，迅速称取20.0g无水氯化铝，加入反应瓶中，再加入30mL无水苯；反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，所以边搅拌边滴加6.5g新蒸出的乙酸酐和10mL无水苯，水浴加热直至气体全部逸出，得苯乙酮粗产品。
【详解】（1）根据装置图，仪器N的名称是球形干燥管；
（2）氯化铝易水解，失去催化活性，乙酸酐会水解(或与水反应)，影响产率，所以反应需在无水条件下进行，且称取氯化铝和投料都要迅速；
（3）乙酸酐遇水反应生成乙酸，能与碱石灰反应，所以不能用碱石灰干燥，选C。
（4）反应放热，滴加太快，温度过高，反应不易控制，易发生危险，所以制备过程中，需要慢速滴加，控制反应温热；
（5）苯乙酮及产物乙酸均会消耗氯化铝，导致使用的氯化铝大大过量；
（6）苯乙酮不溶于水，易溶于多数有机溶剂，冰水浴冷却下，边搅拌边滴加浓盐酸与冰水的混合液，溶解氯化铝，破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物，直至固体完全溶解后停止搅拌，静置，分液；水层用苯萃取，萃取液并入有机层；依次用5%NaOH溶液和水各20mL洗涤，除去无机物，加入无水MgSO4固体除水，过滤除去MgSO4，蒸馏除去苯后，收集198℃~202℃馏分，所以合适的操作排序为f→b→d→e→c→a。
（7）苯乙酮能与氯化铝在无水条件下形成稳定的络合物，氯化铝易水解，在分离提纯过程中，加入浓盐酸和冰水混合物的作用是溶解氯化铝，破坏苯乙酮和氯化铝形成的络合物，减少苯乙酮的损失，提高产率。
（8）40mL苯的物质的量为0.45mol，6.5g新蒸出的乙酸酐的物质的量是0.0637mol，根据++CH3COOH，苯是过量的，理论上生成苯乙酮0.0637mol，经蒸馏后收集到5.6g纯净物，其产率是。
13．乙酰水杨酸，俗称阿司匹林( )，是常用的解热镇痛药。合成原理：
查阅资料：
阿司匹林：相对分子质量为180，分解温度为128~135℃，溶于乙醇、难溶于水；
水杨酸：相对分子质量为138，溶于乙醇、微溶于水；
乙酸酐：相对分子质量为102，无色透明液体，遇水形成乙酸。
制备过程：
①如图1向三颈烧瓶中加入3.45g水杨酸、新蒸出的乙酸酐20mL(ρ=1.08g·mL-1)，再加10滴浓硫酸反复振荡后，连接回流装置，搅拌，70℃加热半小时。
②冷却至室温后，将反应混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷却15min，用图2装置减压抽滤，将所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤过程中用少量冷水多次洗涤晶体，继续抽滤，尽量将溶剂抽干，得到乙酰水杨酸粗品。
提纯过程(重结晶法)：
③将粗产品转至烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸。
(1)图1装置中仪器A的名称是___________。
(2)步骤①中加热宜采用___________，冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生副反应___________(用化学方程式作答)，降低了水杨酸的转化率。
(3)步骤②用冷水洗涤晶体的目的是___________，用图2装置减压抽滤后的操作是___________。
(4)步骤③中肯定用不到的装置是___________(填序号)。
重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品，查阅资料得到如下信息：
a.不稳定区出现大量微小晶核，产生较多小颗粒的晶体
b.亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长
c.稳定区晶体不可能生长
由信息和已有的知识分析，从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为___________。
(5)最终称量产品质量为2.61g，则所得乙酰水杨酸的产率为___________%(精确到0.01)。
【答案】(1)球形冷凝管
(2) 水浴加热 CH3COOCOCH3+H2O2CH3COOH
(3) 洗去产品表面附着的水杨酸等杂质 关闭气泵，拆开装置，将粗品转移至烧瓶中
(4) B 在亚稳过饱和区加入晶种，并缓慢降温
(5)58
【分析】70℃加热处于水沸点以内，应该使用水浴加热，反应生成乙酰水杨酸粗品，乙酰水杨酸难溶于水，用冷水洗涤并减压抽滤，再通过重结晶法得到产品；通过已知所给的数据可以求出水杨酸完全转化生成乙酰水杨酸的质量，然后由已知实际产品质量求出产率。
【详解】（1）图1装置中仪器A的名称是球形冷凝管；
（2）步骤①中70℃加热半小时，宜采用水浴加热，可使反应体系均匀受热；已知，乙酸酐遇水形成乙酸，则冷凝回流过程中外界的水可能进入三颈烧瓶，导致发生副反应CH3COOCOCH3+H2O2CH3COOH，降低了水杨酸的转化率。
（3）阿司匹林难溶于水，水杨酸微溶于水；步骤②用冷水洗涤晶体的目的是洗去产品表面附着的水杨酸等杂质；用图2装置减压抽滤后的操作是关闭气泵，拆开装置，将粗品转移至烧瓶中；
（4）步骤③用到加热回流装置C、抽滤装置D、干燥装置A，不需要固体加热装置B；故肯定用不到的装置是；
由题干可知：亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长可以得到较大晶体颗粒；故从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为：在亚稳过饱和区加入晶种，并缓慢降温；
（5）3.45g的物质的量为，新蒸出的乙酸酐20mL(ρ=1.08g·mL-1)，则CH3COOCOCH3的物质的量为，则反应中乙酸酐过量，0.025mol 完全反应生成0.025mol，则阿司匹林质量为0.025mol×180g/mol=4.5g；故所得乙酰水杨酸的产率为。
14．对硝基乙酰苯胺常用作合成药物和染料的中间体，用乙酰苯胺制备对硝基乙酰苯胺的反应为：
实验参数：
化合物名称 分子量 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
乙酰苯胺 135 白色晶体 114.3 304 溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
对硝基乙酰苯胺 180 白色晶体 215.6 100(1.06×10-3kPa) 溶于热水，几乎不溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
邻硝基乙酰苯胺 180 淡黄色片状或棱状晶体 94.0 100(0.13kPa) 溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
副反应：
+H2O+CH3COOH
+HNO3+H2O
乙酰苯胺与混酸在5℃下反应主要产物是对硝基乙酰苯胺，在40℃下反应则生成约25%的邻硝基乙酰苯胺。
步骤1.在三颈烧瓶内放入新制备的乙酰苯胺4.5g和4.5mL冰醋酸。在冷水浴冷却下搅拌，慢慢加入9mL浓硫酸。乙酰苯胺逐渐溶解。将所得溶液放在冰水浴中冷却到0~2℃。
步骤2.用2mL浓硫酸和2.3mL浓硝酸在冰水浴中配制混酸。
步骤3.向三颈烧瓶中滴加混酸，保持反应温度不超过5℃。滴加完毕，在室温下搅拌1h后，将反应混合物缓慢倒入装有20mL水和30g碎冰的烧杯，并不断搅拌，立即析出淡黄色沉淀。
步骤4.待碎冰全部融化后抽滤，洗涤，抽干得粗品。
步骤5.将该粗品纯化，得对硝基乙酰苯胺3.2g
回答下列问题：
(1)装置图中，冷凝管的出水口是___________(填字母)，仪器A中a的作用是___________。
(2)步骤1加冰醋酸有两个作用：①作溶剂，加速溶解，②___________。
(3)步骤2 配制混酸的方法是___________。
(4)步骤3滴加混酸时不能过快，控制每10s滴加1~2滴，原因是___________。
(5)步骤5中洗涤粗品时___________ (填标号)。
a．用冷水洗 b．用热水洗 c．用乙醇洗 d．先用冷水再用乙醇洗
(6)步骤4中将粗品纯化的方法是___________。本实验的产率为___________。
【答案】(1) c 平衡气压，便于液体顺利流下
(2)抑制乙酰苯胺的水解
(3)将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，边加边振荡
(4)反应放热，滴加过快会使反应温度高于5 ℃，副产物增多
(5)a
(6) 重结晶 53.3%
【解析】（1）为提高冷凝效果，冷凝管中的冷凝水应该“低进高出”，装置图中，冷凝管的出水口是c，仪器A中a连接分液漏斗的上、下两端，作用是平衡气压，便于液体顺利流下。
（2）根据信息，乙酰苯胺能发生水解反应+H2O+CH3COOH，加入冰醋酸能抑制乙酰苯胺的水解；
（3）浓硫酸密度大，溶解时放热，所以步骤2 配制混酸的方法是将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，边加边振荡；
（4）在40℃下反应生成约25%的邻硝基乙酰苯胺；反应放热，滴加过快会使反应温度高于5 ℃，副产物增多，所以步骤3滴加混酸时不能过快；
（5）根据对硝基乙酰苯胺、邻硝基乙酰苯胺、乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、酒精，洗涤粗品时用冷水洗，选a；
（6）根据溶解性，将粗品纯化的方法是重结晶。4.5g乙酰苯胺的物质的量是0.0333mol，3.2g对硝基乙酰苯胺的物质的量是0.0178mol，本实验的产率为。