化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物 （共20张ppt）

(共20张PPT)
第2课时 苯的同系物
学习
目标
第2课时
苯的同系物的结构与性质
PART
01
PART
02
了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。
通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
—CH3
—CH3
—CH3
—CH2CH(CH3)2
苯的“寻亲记”
二、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　)
×
×
正误判断
×
√
×
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
练一练：
观察表2-2，总结苯的同系物的物理性质以及命名规则。
1.苯的同系物的物理性质
①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。
二、苯的同系物
②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。
相似之处：
①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热
1.苯的同系物的化学性质
②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。
③都能与氢气发生加成反应。
燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→ nCO2+(n-3)H2O
点燃
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
溴水沉到液体底部
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴
2.苯的同系物的化学性质
学习任务二：苯的同系物的性质
苯
甲苯
苯
甲苯
振荡前
振荡后
实验内容 实验现象 解释
(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
紫红色酸性KMnO4溶
液沉到液体底部
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
实验2-2
2.苯的同系物的化学性质
二、苯的同系物
苯
甲苯
苯
甲苯
振荡前
振荡后
CH4
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
2.苯的同系物的化学性质
二、苯的同系物
不同之处1 ：苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链， 使侧链更易被氧化。
由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链容易被氧化。侧链烃基如果与苯相连接的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。
不同之处1
（1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
×
不被氧化
规律2：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。
思考与讨论：依据上述三个变化，你能发现什么规律？
规律1：与苯环相连的烷基被氧化成羧基。
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
练一练：
1.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（ ）
B
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
2.产物是什么？
+ Br2
光
+ HBr
注：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上。
②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上烷基的邻位、对位上
FeBr3
+ HBr
+ Br2
甲基使苯环
邻对位C活化
邻溴甲苯
对溴甲苯
2.苯的同系物的化学性质
（2）与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应
二、苯的同系物
不同之处2：由于侧链对苯环的影响：使苯环上烷基的邻、对位上的氢更易被取代。
思考：通过上述两个反应你从中有何领悟？
不同之处2
+ HO-NO2
+ H2O
浓硫酸
50-60℃
硝基苯
2.苯的同系物的化学性质
（2）与硝酸的取代反应:（硝化反应）
二、苯的同系物
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生
猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
不同之处2
不同之处2：由于侧链对苯环的影响：使苯环上烷基的邻、对位上的氢更易被取代。
结论:苯的同系物与氢气的加成反应很困难，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，进一步证明：苯环中不是一般的碳碳单键和碳碳双键，是一种介于单键和双键之间独特的键
立体结构
环己烷
环己烷
+ 3H2
Ni
加热
很困难
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
2.苯的同系物的化学性质
（3）与氢气的加成反应
二、苯的同系物
【资料卡片】稠环芳香烃:
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃.
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
芳香烃：分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，最简单的芳香烃为苯。
苯并芘
致癌物
萘是一种无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有一定毒性，现已不再使用。萘是一种重要的化工原料，可用于生产增塑剂、农药、染料等。
蒽是一种无色晶体，易升华，
不溶于水，易溶于苯，是合成
染料的重要原料。
课堂小结：苯的同系物
苯基+烷基
物理性质：
一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
化学性质：
氧化反应、取代反应、加成反应。
重要的化工原料
结构
性质
用途
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团(　　)
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物(　　)
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(　　)
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
×
×
正误判断
√
×
×