全国各地2023届高考化学有机推断试题汇编（含答案详解版）

全国各地2023届高考化学有机推断试题汇编（答案详解版）
1．(1) 2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸
(2) 取代反应 羰基、酯基
(3)+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
(4) 2
(5)
【详解】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为，答案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸，；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构、，答案：2，，；
（5）反应方程式为：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的结构简式。
2．(1) 甲苯 羧基、肽键
(2) 取代反应 氯气、光照
(3)
(4)
(5) 12
【分析】由分子式可知A为CH2=CH2，A与HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br．由C的分子式、F的结构简式，可知C为，C发生取代反应生成D为，D发生信息中取代反应生成E为，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，G中-CN水解为-COOH生成J，对比J、K的分子式，结合吲哚布芬的结构可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，故G为，K为．K与M脱去1分子水生成N，N为，N中羰基被还原生成吲哚布芬。
【详解】（1）根据分析可知，C为，名称是甲苯；
（2）吲哚布芬中的官能团是羧基、肽键；
（3）由分析知道D为，D发生信息中取代反应生成E为，所以反应类型是取代反应；C为发生取代反应生成D，所以该反应的所需的试剂和条件是氯气、光照；
（4）根据信息可知，由G的分子式，可知F发生消去反应生成G，故G为，所以F→G的化学方程式是：；
根据分析可知，Na2S2O4将J中的硝基还原为氨基生成K，K为，所以J→K的化学方程式是：
；
（5）J中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变，②含N官能团一定要在苯环上，即两个取代基一个是硝基,另一个取代基余下3个碳和1个羧基，可连接在苯环硝基的邻位、间位、对位上，这种结构组合一共可以形成5种结构：-CH2CH2CH2COOH, -CH(COOH)CH2CH3，-CH2CH(COOH)CH3，
-CH(CH3)CH2COOH，,再与硝基形成邻、间、对的关系，一共有15种，再减去该物质本身，所以共有14种；其中，核磁共振氢谱有4组峰的是。
3．(1)D
(2) 羰基、酰胺基
(3)
(4) 、、
(5)
【分析】根据题给已知信息Ⅰ，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，B在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式为，由题给信息Ⅱ可知C生成D发生的是羧基结构中-OH被取代的反应，则D为，E为，由题给信息Ⅲ可知E发生分子内反应生成F()。
【详解】（1）A．油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下水解不是皂化反应，A错误；
B．E中苯环上的-水解能生成酚羟基和HCl，各消耗1个NaOH，-CONH-能消耗1个NaOH，则在一定条件下与NaOH反应，最多消耗3，B错误；
C．B为，分子内不含有羟基、羧基、氨基等亲水基，难溶于水，F中含有亲水基-CONH-(酰胺基)，但是憎水基团较大，F难溶于水，C错误；
D．由分析可知C→D的反应类型为取代反应，D正确；
故答案为：D；
（2）E为，其中含氧官能团的名称为羰基、酰胺基；A为CH3COOC2H5，B为，根据题给已知信息Ⅰ，A→B的化学方程式为；
（3）由分析可知D的结构简式为，F的结构简式为；
（4）F分子中含有2个环，其中一个为苯环，并且谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子，F符合下列条件的同分异构体为、、；
（5）根据和的反应与和苯酚的反应类似，先于Br2发生取代反应，生成，结合信息Ⅱ可知再与反应生成，结合信息Ⅲ可知发生分子内反应生成，故合成路线为。
【点睛】本题有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。解题时，通过分析转化前后官能团的变化，确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时，先要对比原料的结构和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键”分析法，分析官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，结合课本学过的知识和试题所给的新信息，逐步分析直到和原料完美对接。
4．(1)
(2)BC
(3)2+CH3COCH3+2H2O
(4)(或)
(5)、、
(6)
【分析】结合的结构简式、的分子式、的反应条件可知应为取代反应，为；可参照已知信息反应，的分子式为，应为2分子与1分子丙酮反应，故为；为加成反应，结合的分子式可知为对比和的结构，结合的分子式可知到发生的变化应为甲氧基变为羟基，故为。
【详解】（1）根据分析可得，化合物E为。
（2）根据思路分析可知，分子中含有苯环与羰基能发生还原反应，不能发生消去反应，A错误；中没有酚羟基，中含有酚羟基，可用溶液鉴别，B正确；根据苯环的结构特点，化合物中与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，至少有7个碳原子共平面，C正确；的分子式为，D错误。故选BC。
（3）为2分子与1分子发生已知信息反应生成1分子和2分子水，故反应的化学方程式为2+CH3COCH3+2H2O。
（4）由制备的过程中，可能成环的位置为苯环上含羰基侧链的邻位，如图所标数字1：，副产物与互为同分异构体，故的可能结构为或。
（5）的不饱和度为11，2个苯环的不饱和度为8，其同分异构体还有1个含氧六元环，分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，不含结构，其结构简式可能为、、。
（6）本题可采用正向合成法，对比产物结构，可先转化为，参照题中所给已知信息，转化为，再加成即可得到产物，故合成路线为。
5．(1)ABC
(2) 消去反应
(3)
(4)
(5)、、
【分析】CH3COCH3一定条件下生成A，结合A的核磁共振氢谱为2组峰，A为 ，A发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）-C（CH3）=CH2，B和CH2=CH-CN发生已知的反应生成C，C发生还原反应生成D为，E经过一系列反应生成F，F发生加成反应生成G，D和G反应取代反应生成H为 ，据此解答。
【详解】（1）A. 化合物Ⅰ的分子式是，A错误；
B.化合物H中的含氧官能团为羟基和醚键，B错误；
C. E为酚，邻位和对位可以被取代，醛基可以被溴水氧化，则1mol化合物E与溴水反应最多消耗3mol ，C错误；
D. 化合物G存在手性碳原子，存在对映异构体，D正确；
（2）根据分析，化合物A的结构简式是；化合物A→B反应类型为消去反应；
（3）D＋G→H的化学方程式为；
（4）以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线为；
（5）①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键；②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链，符合条件的同分异构体为 、 、。
6．(1) 4-甲基苯酚(或对甲基苯酚) 酮羰基、氰基、碳碳双键
(2) FeCl3溶液 +2NaOH+NaCl+H2O
(3) 4 、、、
(4)
【分析】G发生信息IV中反应生成H，由G的分子式、H的结构简式，推知G为；A的分子式为C7H8O，纵观整个过程，可知A中含有苯环，A与发生信息I中取代反应生成，可知A中含有酚羟基，则B中苯环侧链为-CH3、-OH、，由分子式可知，B与HCHO发生加成反应生成C，C中-OH被氯原子取代生成D，D中氯原子被-CN取代生成E，E与CH3CHO发生信息III中反应、酚羟基与氢氧化钠发生中和反应生成F，结合G的结构可知，F中-CN水解为-COOH、酸化生成G，故F为，逆推可知E为，D为、C为、B为、A为。
【详解】（1）A的结构简式为，A的名称是4-甲基苯酚(或对甲基苯酚)；由分析可知，F为，含有官能团的名称为酮羰基、氰基、碳碳双键；
（2）G中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，H不含酚羟基，检验H中是否含有G的试剂为FeCl3溶液；由分析可知D为，D与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O；
（3）符合下列条件的E（）的同分异构体：①含有-NH2和-COOH，除苯环外无其他环状结构，②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1，说明还含有2个化学环境相同的甲基、1个碳碳三键，且存在对称结构，苯环上-COOH、-C=CNH2处于对位，或者是-NH2、-C=CCOOH处于对位，苯环上2个甲基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2+2= 4种，其结构简式为、、、；
（4）由反应信息可知，和乙醛反应生成，然后与苯酚反应生成，再与I2在催化剂作用下反应生成，最后用银氨溶液水浴加热，将醛基氧化，经酸化后得，合成路线为
7．(1)取代反应
(2)溴原子、碳碳双键
(3)引入保护基(保护酚羟基)
(4)该羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使2位羟基不易被取代
(5)38.0%
(6)
(7)
【分析】A和CH2BrCH=C(CH3)2发生取代反应生成B，B生成C保护酚羟基；结合E结构可知，D为，D生成E，CE生成F，F取代生成G，G成环生成H。
【详解】（1）A→B的反应为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；
（2）由图可知，含有溴原子、碳碳双键官能团；
（3）步骤②③均是和酚羟基发生取代反应，在G中又恢复为酚羟基，故为引入保护基(保护酚羟基)；
（4）B的2位羟基羟基和1位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使2位羟基不易被取代，故B→C的反应中B的2位羟基未被取代；
（5）步骤④⑤⑥的产率分别为89%、79%、54%，则从C、E到H的产率为89%×79%×54%=38.0%；
（6）D生成E，结合E结构简式和反应②原理可知，D为；
（7）已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，结合FH结构简式可知，G为F中苯环上CH3OCH2-被取代生成酚羟基的反应产物，G结构简式为。
8．(1)甲苯
(2) NaOH水溶液、加热
(3) 羟基 +CH3COOH+H2O
(4) 氧化反应 取代反应
(5)BC
(6)（或、、、、）
【分析】根据光照条件下，A发生一氯取代生成B（C7H7Cl），A为，B为，C中含有一个O且为一氯代物转化，+H2O+HCl，则C为，D与C相比，少一个H，则多一个双键，则D含有醛基。
【详解】（1）光照条件下，发生一氯取代，则发生的是甲基上的取代，则A为；
故答案为：甲苯。
（2）B生成C：+H2O+HCl；
故答案为：；NaOH水溶液、加热
（3）根据分析，C为，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应为：+CH3COOH+H2O；
故答案为：羟基；+CH3COOH+H2O。
（4） 的反应，去H反应，为氧化反应；
反应中，Cl元素取代了羟基，为取代反应；
故答案为：氧化反应；取代反应。
（5）根据中的官能团判断物质性质，醛基具有较强的氧化性，所以可以使KMnO4褪色，银氨溶液发生银镜反应，能与4molH2发生加成反应；
故答案为：BC。
（6）根据同分异构体原理书写；、、、、、；
故答案为：（或 、、、、）。
9．(1)苯甲醛
(2)碳碳双键、羟基
(3) 氧化反应
(4)
(5)、
(6) 1
【分析】A分子式是C7H6O，结构简式是，名称为苯甲醛。苯甲醛与乙醛CH3CHO在碱性条件下加热，先发生加成反应，然后再发生消去反应产生B，B与格式试剂反应产生C，C被催化氧化产生D。间苯二酚与H2在Ni催化下基高温、高压条件下发生加成反应产生分子式是C6H12O2的物质F：，F在酸性条件下被氧化产生G，D与G发生加成反应产生H，H环化形成分子式是C16H18O3的物质I： 。
【详解】（1）芳香族化合物A是结构简式是，名称为苯甲醛；
（2）根据物质C结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基；
（3）E是，E分子中的苯环与H2在Ni催化下，并在高温、高压条件下发生加成反应产生F：；F与K2Cr2O7在硫酸存在条件下发生氧化反应产生G，故F生成G的反应类型是氧化反应；
（4）H环化形成I，已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为；
（5）芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明分子中含有醛基；分子中有五种不同化学环境的氢。则符合上述条件的两种X的结构简式分别是： 、；
（6）根据H结构简式可知H分子中只含有1个手性碳原子，就是侧链中与苯环连接的C原子；
如果要合成化合物H′，则相应的D′结构简式是：；G′的结构简式是：。
10．(1) 羧基 +2CH3OH+2H2O
(2)bc
(3)1 @
(4) 6 、 (任答一种)
(5)
【分析】B比A多2个C，结合所给另一种反应物可知A和甲醇发生酯化反应得到B，B为；对比B、C、D结构可知B和C发生加成反应得到D，D发生还原反应得到E；对比E、F结构可知E转化为F少了2个-OH，再结合该步骤-H2O可知X少2个H，则X为，E→F发生取代反应，F发生反应得到G。
（1）
由结构简式可知A中含氧官能团的名称为羧基；A生成B发生酯化反应，由A生成B的方程式为+2CH3OH+2H2O；
（2）
a．B中碳碳双键的每个碳原子连接不同的原子(团)，存在顺反异构，a正确；
b．C分子中含一个碳碳双键，由乙烯的平面结构可知C分子中共面的原子为6个，b错误；
c．D分子中与-COOCH3连接的2个C为手性碳，c错误；
d．由分析可知B生成C时发生碳碳双键的加成和开环加成，d正确；
选bc；
（3）
E中含2个-OH，-OH中的H可以被Na置换生成氢气，则1molE与Na反应最多生成1；由分析可知试剂X的结构简式为；
（4）
G有3个不饱和度，去掉2个H不饱和度为4，苯环含4个不饱和度，则题中所述的同分异构体含一个苯环，2个饱和碳，1个饱和N，含有苯环和三个取代基，三个取代基为2个甲基，一个-NH2，共有6种，分别是2个甲基在邻位有2种，2个甲基在间位有3种，2个甲基在对位有1种；其中核磁共振氢谱显示四组峰的是、 (任答一种)；
（5）
由和合成，逆合成分析：含醚键，可由合成，由水解得到，由和发生类似B到C的反应得到，由1,3-丁二烯和氯气发生1,4-加成得到，合成路线为。
11．(1) C14H15NO4 酯基、硝基
(2)
(3)+CH3COCl →+ HCl
(4) 14 、
(5)
【分析】根据E回推A为苯酚，苯酚与硝酸反应生成B对硝基苯酚，对硝基苯酚与CH3COCl发生取代反应，结合E的结构可知，应为取代反应，C为，C在Fe氯化铵条件下发生还原反应生成D，D为，D与反应生成E，E在碳酸钾、醋酸钯条件下得到F，F发生取代反应的G，G与液溴发生取代反应得到H，H为，H与发生取代反应反应得到I，据此分析解答。
（1）
根据结构式可知F的分子式为C14H15NO4；C结构式为其中官能团名称是酯基、硝基；
（2）
根据分析可知D的结构简式为；
（3）
②是对硝基苯酚与CH3COCl发生取代反应，化学方程式为：+CH3COCl →+ HCl；
（4）
D为，满足含苯环结构、含—NO2的同分异构体除硝基外，含有两个碳原子，先以乙基形式连接在苯环上，则乙苯中有5中氢，可被硝基取代，若以两个甲基形式连接在苯环上，分别由邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种结构，三者所含氢的种类分别为3、4、2，被硝基取代即得到D的相应同分异构体，共计14种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的为、，故答案为：14,、；
（5）
可由水解后酸化得到，可由发生还原反应得到，可由经高锰酸钾氧化得到，可由经浓硝酸取代反应得到，合成路线为：，故答案为：。
12．(1) 甲苯 硝基、羧基
(2) 浓硫酸、加热
(3)B
(4)+HNO3+H2O
(5) 、 、
(6)
【分析】A是，与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生苯环上甲基对位上的取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生C：；D是CH2=CH2，CH2=CH2发生催化氧化产生E：，E与NH(C2H5)2反应产生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G：，G与Fe、HCl发生还原反应产生H：，据此解题。
（1）
A是，名称为甲苯；C结构简式是，其中含有的官能团为硝基、羧基；
（2）
根据上述分析可知F的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2，反应⑤中C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G。
（3）
A． 反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH的苯环上的间位，就不能得到，故步骤①和②不可以互换，故A错误；
B． 在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共有2个取代反应， 故B正确；
C． E中含有2个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平面，故C错误；
D． H分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反应，所以1 mol H物质最多和3 mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选B；
（4）
A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B的反应方程式为+HNO3+H2O。
（5）
B是，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，则其可能的结构为、、、，可任意写出其中的2种。
（6）
苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl发生还原反应产生，与发生开环反应产生，故以苯与为原料制取的流程图为： 。
13．(1) 对甲基苯酚 取代反应
(2) C9H8O4
(3)羟基、羧基
(4)
(5) 8 、、
(6)
【分析】根据题意可知B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C7H8O，故A为，B为，C为，C被双氧水氧化为D，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，D为，D与Cl2光照发生取代反应，生成E，E为，E在碱性环境下水解生成F，F为，F被氧气氧化生成G，G为，G与乙醛反应生成H，H为，H被新制的氢氧化铜氧化生成I，I为；
（1）
C为，C的名称是对甲基苯酚；A为，与溴反应生成B，A转化为B的反应类型是取代反应；
（2）
根据分析可知F的的结构简式为；I为，I的的分子式为C9H8O4；
（3）
I是H酸化后的产物，I为，I中含氧官能团的名称为羟基、羧基；
（4）
D为，D与Cl2光照发生取代反应，生成E，E为D转化为E的化学方程式；
（5）
K是G酸化后的产物，K有多种芳香族同分异构体。a.能发生银镜反应 ，有醛基或HCOO-，b.遇FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基；c. 苯环上有两种类型的取代基，有两个-OH，一个-CHO，同分异构体有6种；有HCOO-和一个-OH，同分异构体有3种，去掉G本身同分异构体有8种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式
、、；
（6）
参照上述流程，以乙醇为原料氧化为乙醛，乙醛在碱性环境可以生成CH3CH=CHCHO，在心智的氢氧化铜氧化下可制取2-丁烯酸。(CH3CH=CHCOOH)，相应的合成路线为；
14．(1) H2
(2)
(3) 取代反应 羟基和羰基
(4) 6 或
(5)abcd
(6)
【分析】A的分子式为C6H6O，则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反应生成B（C6H12O），则B为，试剂a为H2；反应②中，B转化为C（C6H10O），则C为；反应③中，C和CH3CO3H反应生成D（C6H10O2，七元环脂），D经过反应④可到，结合“已知i”可得D为；反应⑤中，A和(CH3CO)2O反应生成J（）；反应⑥中，J转化为E（C8H8O2，J的同分异构体），E再和反应生成I（），结合“已知ii”可得知E为；反应⑨中，J和G（C3H6O3）反应生成F（）；反应⑩中，F和试剂b反应得到，结合“已知i”可得试剂b为。
（1）A的分子式为C6H6O，则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反应生成B（C6H12O），则B为，试剂a为H2。
（2）由分析可知，C为，则反应②的化学方程式为。
（3）反应⑤中，A（）和(CH3CO)2O反应生成J（），该反应类型为取代反应；由分析可知，E为，其官能团为羟基和羰基。
（4）M的相对分子质量比J大14，则分子式为C9H10O2；满足题干中三个条件的结构有、、、、和，共计6种，核磁共振氢谱峰面积比为 1： 2： 2： 2： 3同分异构体的结构简式为或。
（5）a．反应③中，C（C6H10O）和CH3CO3H反应生成D（C6H10O2），该反应属于氧化反应，a正确；b．A是，遇到FeCl3溶液呈紫色，J遇到FeCl3溶液不反应，故可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，b正确；c．反应⑥的反应物J与生成物E的分子式都是C8H8O2，二者互为同分异构体，c正确；d．反应④中，D（）转化为聚酯，结合“已知i”可知，该反应为缩合聚合反应，d正确；故选abcd。
（6）CH3CH2OH可以被氧化为CH3CHO；CH3CHO可以反应生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化为CH3CH=CHCOOH；综上所述，以乙醇为原料合成2-丁烯酸的合成路线为。
15．(1) 硝基、氟原子 2 -氟-3 -硝基苯甲酸
(2) 保护氨基
(3) 还原反应 取代反应
(4)+CH3OH+H2O
(5) 10
【分析】根据B的分子式以及A和C的结构简式，推出A→B应发生氧化反应，将甲基氧化成羧基，即B的结构简式为，对比C和F的结构简式，推出C→D发生还原反应，硝基被还原为氨基，其D的结构简式为，E的结构简式为，据此分析；
(1)
根据A的结构简式，A中含有官能团的名称为氟原子、硝基；B的结构简式为，该有机物的名称为2-氟-3-硝基苯甲酸；故答案为氟原子、硝基；2-氟-3-硝基苯甲酸；
(2)
根据上述分析E的结构简式为；氨基容易被氧化，因此加入E的目的是保护氨基，防止被氧化；故答案为；保护氨基；
(3)
C→D：硝基转化成氨基，该反应类型为还原反应；F→G：F中酯基断裂，另一反应物中甲基上一个“C-H”断裂，即该反应为取代反应；故答案为还原反应；取代反应；
(4)
B与甲醇发生取代反应得到C，其反应方程式为+CH3OH+H2O；故答案为+CH3OH+H2O；
(5)
根据题中所给信息，若苯环上取代基为-NO2、-CH(F)-OOCH(邻间对三种)，若苯环取代基为-F、-CH(NO2)OOCH(邻间对三种)，若苯环取代基为-CF(NO2)OOCH，只有一种结构，若苯环上的取代基为-OOCH、-CHF(NO2) (邻间对三种)，共有10种；苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为；故答案为10；。
16．(1)甲基丙烯酸乙酯
(2)
(3)③④⑤⑥
(4)+(CH3CO)2O→+CH3COOH
(5)酯基、羰基
(6)
(7)
【分析】B发生已知信息i的反应生成C，结合B的分子式和C的结构简式可知，B为，A为酯，A与苯在AlCl3存在的条件下反应生成B，结合A的分子式和B的结构简式可知，A为，C发生已知信息ii的反应生成D，结合C的结构简式和D的分子式可知，D为，结合G的结构简式可知，D与反应，D中苯环对位上的氢原子被取代，生成的E为，E与反应生成F，F为，F水解生成G。
（1）
由分析可知，A的结构简式为，名称为甲基丙烯酸乙酯。
（2）
由分析可知，B的结构简式为：。
（3）
反应①为与苯发生加成反应生成，反应②为发生还原反应生成C，反应③为C与(CH3CO)2O发生取代反应生成，反应④为与发生取代反应生成，反应⑤为与发生取代反应生成，反应⑥为发生水解反应(取代反应)生成G，因此属于取代反应的有③④⑤⑥。
（4）
反应③为C与(CH3CO)2O发生取代反应生成，反应的化学方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH。
（5）
E为，含有的含氧官能团为羟基。
（6）
D为，其同分异构体能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯，为芳香化合物，说明含苯环，核磁共振氢谱只有四组峰，则结构简式为：。
（7）
在光照条件下与溴发生取代反应生成，水解生成，与(CH3CO)2O反应生成，两分子的与COCl2反应生成，合成路线为：。
17．(1)CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaBr+H2O
(2) 加成反应 ④⑤
(3)+O2+
(4)浓硫酸、浓硝酸、加热
(5)氨基、醚键
(6)
【分析】本有机合成流程图，由A的分子式结合A中核磁共振氢谱中有2种氢，故A的结构简式为：CH3CHBrCH3，发生消去反应后生成B，由B的分子式可知B的结构简式为：CH3CH=CH2，由B与C生成的产物可知C的结构简式为：，由D的分子式可知，D的结构简式为：，由D到F的转化条件可知F的结构简式为：，根据H转化后的产物的结构简式可知：G的结构简式为：，由G转化为H的条件可知，H的结构简式为：，由E的分子式可知，E的结构简式为：，(6)根据题干转化信息ii可知，E与可转化为中间体1，故中间体1的结构简式为：，由中间体1转化为中间体2的条件，以及中间体2的分子式和中间体2转化为H的条件可知，且中间体2中含有五元环，由J的结构逆推得中间体2的结构简式为：，据此分析解题。
（1）由分析可知，A中核磁共振氢谱中有2种氢，A的结构简式为：CH3CHBrCH3，B的结构简式为：CH3CH=CH2，则①的化学反应方程式是CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；
（2）由题干流程图转化信息可知，反应②为：CH3CH=CH2+，则其反应类型是加成反应，由图示信息可知，①～⑤的反应过程中反应类型分别为：消去反应、加成反应、氧化反应、取代反应和取代反应，则反应类型相同的是④⑤，故答案为：加成反应；④⑤；
（3）由分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，则③的化学反应方程式为：+O2+，故答案为：+O2+；
（4）由分析可知，反应⑤即由发生硝化反应生成，则该反应的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；
（5）由分析可知，H的结构简式为：，则H中官能团的名称是氨基和醚键，故答案为：氨基和醚键；
（6）由分析可知，E的结构简式为：，根据题干转化信息ii可知，E与可转化为中间体1，故中间体1的结构简式为：，由中间体1转化为中间体2的条件，以及中间体2的分子式和中间体2转化为H的条件可知，且中间体2中含有五元环，由J的结构逆推得中间体2的结构简式为：，故答案为：；。
18．(1)和液溴
(2)消去反应
(3)高
(4)酚羟基、羧基
(5)
(6) 9
【分析】根据框图和反应条件可知A为，A发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生酯化反应生成D为，D到E是酸性高锰酸钾氧化，所以E为，E到F是碱性条件下水解，再酸化，所以F为，F到G是硝化反应，且G到H是还原硝基为氨基，氨基在羟基的对位，所以G为，由框图知H为，由框图知K为，由题干已知信息和N的结构简式知M为，据此依次分析。
（1）
A是芳香烃C7H8，而B的分子式是C7H7Br，应该是芳香烃的卤代反应，所以反应的反应条件是和液溴，故答案为：和液溴；
（2）
M为，N为，所以的反应类型为消去反应；
（3）
F为，Q是F的一种同分异构体，官能团与F相同，苯环上只有两种氢。则Q为，对羟基苯甲酸存在分子间氢键，邻羟基苯甲酸存在分子内氢键，所以对羟基苯甲酸的沸点比邻羟基苯甲酸高；
（4）
有机物H中含氧官能团的名称为酚羟基、羧基；
（5）
M的结构简式为；
（6）
①能与2倍的氢氧化钠溶液反应，说明含有可水解的酯基且水解后羟基连在苯环上；②能发生银镜反应，说明含有结构，同分异构体有：、、、共9种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为。全国各地2023届高考化学有机推断试题汇编（原卷版）
1．（2023·四川绵阳·二模）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有___________组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为___________、___________。
(5)参照上述合成路线，写出与反应生成类似I的I′的结构简式___________。
2．（2023·重庆·统考模拟预测）吲哚布芬主要用于动脉硬化引起的缺血性心血管病变、缺血性脑血管病变、静脉血栓形成等治疗。其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)有机物C的名称是_______；吲哚布芬中的官能团名称是_______。
(2)D→E的反应类型是_______；反应②的所需的试剂和条件是_______。
(3)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是_______。
(4)分别写出F→G和J→K的化学方程式_______、_______。
(5)符合下列条件的J的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；且核磁共振氢谱有四个峰的结构简式为_______。
①苯环上含有2个取代基，且官能团种类不变
②含N官能团一定要在苯环上
3．（2022·浙江杭州·杭州高级中学校考模拟预测）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：I.
II.
III.，为芳基；，；Z或Z′=COR，，等。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
A．A在碱性条件下水解为皂化反应
B．在一定条件下与NaOH反应，最多消耗
C．B，F都易溶于水
D．C→D的反应类型为取代反应
(2)E中含氧官能团的名称为_______。写出A→B的化学方程式_______。
(3)D的结构简式为_______，F的结构简式为_______。
(4)写出F的同时符合下列条件的同分异构体：_______
①分子中含有2个环，其中一个为苯环
②谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子。
(5)和的反应与和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______(其它试剂任选)。
4．（2022·浙江·模拟预测）手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体()的合成路线如下：
已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物的结构简式是___________。
(2)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物可以发生消去反应、还原反应 B．化合物和可通过溶液鉴别
C．化合物中至少有7个碳共平面 D．化合物的分子式是
(3)写出的化学方程式：___________。
(4)在制备的过程中还生成了一种副产物，与互为同分异构体(非立体异构体)。的结构简式为___________。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)：___________。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含结构
(6)以为原料，设计化合物的合成路线____________________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
5．（2022·浙江绍兴·统考一模）某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：
已知：
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物Ⅰ的分子式是
B．化合物H中的含氧官能团只有羟基
C．1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol
D．化合物G存在对映异构体
(2)化合物A的结构简式是_______；化合物A→B反应类型为_______；
(3)写出合成路线中D＋G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。
6．（2022·全国·校联考模拟预测）有机物H是一种合成镇痛药的中间体，合成路线如下：
已知：
I. +HX (R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同)
II.
III.RCHO++H2O
IV. +CH2=CH2+I2+2HI
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，F中的官能团的名称为_______(写出其中的任意2种)。
(2)检验H中是否含有G的试剂为_______；D与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为_______。
(3)符合下列条件的E的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；写出其中两种结构简式_______。
①含有和—COOH，除苯环外无其他环状结构
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1
(4)综合上述信息，设计由苯酚、乙醛和制备的合成路线(其他试剂任选)。_______
7．（2022·全国·一模）黄烷酮作为一类重要的天然物质，其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)中官能团名称为_______。
(3)步骤②③的作用为_______。
(4)B→C的反应中B的2位羟基未被取代的原因是_______。
(5)步骤④⑤⑥的产率分别为89%、79%、54%，则从C、E到H的产率为_______(保留1位小数)。
(6)D的结构简式为_______。
(7)已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，则G的结构简式为_______
8．（2022·海南·校联考一模）F是某些药物合成的中间体，以芳香烃A为原料制备F的合成路线如图所示：
已知：。
回答下列问题：
(1)光照条件下，A发生一氯取代生成B，则A的化学名称是_______。
(2)B的结构简式是_______，B生成C的条件是_______。
(3)C所含的官能团名称是_______，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应的化学方程式是_______。
(4)C→D，E→F的反应类型分别为_______、_______。
(5)下列关于D的说法正确的是_______(填序号)。
A．能与Na反应生成 B．能使酸性溶液褪色
C．能与银氨溶液发生银镜反应 D．1mol D最多能与3mol，发生加成反应
(6)X是E的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：_______(任写一种)。
①含有苯环，某环上含有3个取代基
②不能与Na反应
③加热时能与新制反应生成砖红色沉淀
9．（2022·四川绵阳·统考一模）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化
回答下列问题：
(1)芳香化合物A的化学名称是_______。
(2)C中所含官能团的名称是_______。
(3)F的结构简式为_______，由F生成G的反应类型是_______。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为____。
(5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式_______。
(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式：_______、_______。
10．（2022·河南南阳·南阳中学校考模拟预测）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______，由A生成B的方程式为_______。
(2)关于B、C、D的下列说法错误的是_______。
a.B具有顺反异构体
b.C分子结构中共平面的原子最多有4个
c.D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)
d.由B生成D的反应类型为加成反应
(3)试剂X的结构简式为_______。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环和三个取代基的共有_______种，其中核磁共振氢谱显示四组峰的是_______(任写一种的结构简式)。
(5)根据上述路线中的相关/知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线_______。
11．（2022·广东揭阳·普宁市华侨中学校考二模）新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I的合成路线如图：
已知：
(1)F的分子式是_______，C中官能团名称是_______。
(2)D的结构简式为_______。
(3)②的化学方程式为_______。
(4)满足下列条件的D的同分异构体有_______种。
a.含苯环结构　　　b.含—NO2
其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的结构简式为_______。
(5)已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位：原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)_______。
12．（2022·四川巴中·统考模拟预测）奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。
已知:苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题:
(1)A的名称_______，C中官能团的名称___________。
(2)F的结构简式____________，反应⑤的反应条件______________。
(3)下列有关反应的说法正确的是:_______。(填标号)
A．步骤①和②可以互换 B．步骤①→⑤共有2个取代反应
C．E中所有原子处于同一平面 D．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
(4)写出A→B的反应方程式______________。
(5)写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体____________________、______________。
①红外光谱检测分子中含有醛基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图_____________________。
13．（2022·四川巴中·统考一模）制药厂合成某抗病毒药物部分路线如图所示。B的核磁共振氢谱有3组峰，C的分子式为C7H8O，D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团，E的相对分子质量比D大34.5。
请回答下列问题：
(1)C的名称是_______，A转化为B的反应类型是_______。
(2)F的的结构简式为_______，I的的分子式为_______。
(3)I是H酸化后的产物，I中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D转化为E的化学方程式_______。
(5)K是G酸化后的产物，K有多种芳香族同分异构体。符合下列条件的同分异构体有_______种(不包括K)。
a.能发生银镜反应
b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c. 苯环上有两种类型的取代基
写出其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式_______。
(6)参照上述流程，以乙醇为原料(其他无机试剂自选)可制取2-丁烯酸。(CH3CH=CHCOOH)，写出相应的合成路线_______。
14．（2022·江西鹰潭·统考一模）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线：
已知： i.RCOOR'+ R"OH RCOOR"+ R'OH(R、 R'、 R"代表烃基)
ii.
(1)A的结构简式是_______，试剂a是_______。
(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是_______。
(3)反应⑤的反应类型是_______，E中官能团名称是_______。
(4)M的相对分子质量比J大14， 满足下列条件M的同分异构体共有_______种。
①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基
②苯环上有两种氢
③与FeCl3(aq)显色，且1molM最多能和2molNaOH反应。
写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为 1： 2： 2： 2： 3同分异构体的结构简式_______。
(5)下列说法正确的是： _______ (填字母序号)。
a.反应③中C发生氧化反应
b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全
c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体
d.反应物⑩中试剂b的结构简式是
e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯
(6)参照上述合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2-丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任选)_______。
15．（2022·河南·校联考模拟预测）苯磺酰胺噻唑类化合物可用于治疗肿瘤。以化合物A(2 -氟- 3 -硝基甲苯)为原料制备苯磺酰胺噻唑类化合物中间体J的合成路线如图所示：
已知：CH3OCOCl+ CH3CH2NH2CH3OCONHCH2CH3+HCl。
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________；B的化学名称为___________(系统命名法)。
(2)E的结构简式为___________；加入E的目的为___________。
(3)C →D，F →G的反应类型分别为___________、___________。
(4)写出B→C 的化学方程式：___________。
(5)满足下列条件C的芳香族化合物的同分异构体有___________种(不考虑立体异构) ；其中苯环上的一氯取代物有3种的化合物结构简式为___________(写出一种即可)。
①分子中仅含有氟原子，硝基和酯基三种官能团；
②含有1个手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳原子)；
③能发生银镜反应。
16．（2022·河南·校联考模拟预测）索非那定是一种抗组胺药，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如下：
已如。i、R1COR2R1CH2OH(R2为H或OR3，R1、R3为烃基或H)
ii、ROHCH3COOR
(1)A的化学名称是___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是___________(填标号)。
(4)反应③的化学方程式为___________。
(5)E中含氧官能团的名称是___________。
(6)写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应、核磁共振氢谱只有四组峰的芳香化合物的结构简式：___________。
(7)用、COCl2及(CH3CO)2O为起始原料设计制备：的合成路线：________(其他试剂任选)。
17．（2022·北京顺义·杨镇第一中学校考模拟预测）吲哚类化合物是合成香料，氨基酸的重要原料，以下是一种该类化合物J的合成路线。
已知：ⅰ．
ⅱ．+R-NH2
(1)A中核磁共振氢谱中有2种氢，①的化学反应方程式是___________。
(2)②的反应类型是___________，①～⑤的反应过程中，反应类型相同的是___________(填序号)。
(3)③的化学反应方程式是___________。
(4)⑤的反应条件是___________。
(5)H中官能团的名称是___________。
(6)由E生成J需要经历以下三步：
中间体1的结构简式是___________。中间体2中含有一个五元环，分子式为，中间体2的结构简式是___________。
18．（2022·辽宁抚顺·抚顺市第二中学校考模拟预测）化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知： ①R1-Cl+ Mg R1MgCl ；
② R1MgCl (R1，R2表示烃基)。
回答下列问题：
(1)反应A→B的反应条件是_______。
(2)反应M→N的反应类型分别为_______。
(3)Q是F的一种同分异构体，官能团与F相同，苯环上只有两种氢。则Q比F的沸点_______ (填“高”或者“低”)。
(4)有机物H中含氧官能团的名称为_______。
(5)M的结构简式为_______。
(6)D有多种同分异构体，同时满足以下条件的有_______种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为_______(任写一种)。
①能与2倍的氢氧化钠溶液反应
②能发生银镜反应