1.1.3 同分异构体 课件(共36张PPT) 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共36张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时 同分异构体
学习目标
达标任务一、同分异构概念
达标任务二、判断同分异构体
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
达标任务一、同分异构概念
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2、同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
3、烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
达标任务二、判断同分异构体
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH(CH3)CH2CH3
分子式相同，化学性质相似
碳架异构
CH3 C(CH3)2 CH3
物理性质不同，支链越多，沸点越低
达标任务二、判断同分异构体
达标任务二、判断同分异构体
达标训练——判断同分异构体
1、下列各组物质中，互为同分异构体的是 ( )
A. 与
B. HC≡C—(CH2)3CH3 与
C. CH3CH2OCH2CH3 与
D. 与
B
2、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D. 和 属于位置异构
C
达标训练——判断同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
写出分子式为C7H16的同分异构体
(1)一条直链：
(2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个甲基
1、碳架异构
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有1个乙基或2个甲基
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
写出分子式为C7H16的同分异构体
注意：（1）支链不能挂端点，支链不能比端基长，所以在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
（2）对称位置上的C原子等效，只能用一个，否则重复。
(4)主链减少3个碳: 主链为4个碳原子，支链有3个甲基
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
写出分子式为C6H14的同分异构体
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
(2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个甲基
(1)一条直链：
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有1个乙基或2个甲基
达标训练——碳链异构
2、位置异构
（1）取代法(适用于卤代烃、醇、酚、醛、酰胺、胺、羧酸)
1、同一碳原子上的氢等效
2、同一碳原子上所连甲基上的氢等效
3、位于处于镜面对称位置上的氢等效
4、苯环上的氢等效
CH3CH2CH2CH2CH3
①　②　③ ② ①
b
b
b
b
a
a
a
a
③
①
②
等效氢
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
下列物质的一氯代物有几种？
2、位置异构
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
2、位置异构
写出C4H9Cl的属于卤代烃的同分异构体
①
②
碳架异构
①
②
位置异构
②
③ ④
方法：写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边,可到端（注意重复取代等效氢）
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
达标训练——位置异构取代法
1、请写出分子式为C5H11Cl的同分异构体
2、请写出分子式为C4H10O属于醇的同分异构体
3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
CH3
CH2
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
D
达标训练——位置异构取代法
达标训练——位置异构取代法
4、请写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体
5、请写出分子式为C4H2Cl8的同分异构体
6、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ）
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
A
CH3─
─CH3
达标训练——位置异构取代法
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
。
（2）插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)
2、位置异构
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C
C
C
O
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
达标训练——位置异构插入法
1、请写出分子式为C4H8的烯烃同分异构体
5、请写出分子式为C4H8O2的酯类同分异构体
3、官能团异构
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
基本顺序：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
请写出分子式为C4H10O的同分异构体
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
3、官能团异构
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
1、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( )
A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种
D
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
达标训练——官能团异构
2、请写出分子式为C2H4O2的同分异构体
达标训练——官能团异构
4、芳香族化合物同分异构体的书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
—X
—X
X
X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
4、芳香族化合物同分异构体的书写
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
(3)若苯环连三个取代基
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
4、芳香族化合物同分异构体的书写
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
六种
(3)若苯环连三个取代基
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
4、芳香族化合物同分异构体的书写
达标任务三、了解同分异构体书写的基本方法
十种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为 (　　)
A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
[解析]　分子式为C8H9Cl且含有苯环，如果苯环上只有一个取代基，即—C2H4Cl，相当于乙基中的一个氢原子被氯原子取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯环上均有邻、间、对三种位置，共计6种；如果含有3个取代基，则为氯原子和2个甲基，当2个甲基位于邻位时，有2种结构，当2个甲基位于间位时，有3种结构，当2个甲基位于对位时，有1种结构，共计14种。
C
达标训练——芳香族化合物同分异构体的书写