2023年人教版高中化学选择性必修第三册 第5章 第一节 合成高分子的基本方法(共73张PPT)

(共73张PPT)
第一节　合成高分子的基本方法
2023年人教版高中化学选择性必修第三册 ★★
1.概念
由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。
一、有机高分子化合物
—由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物
　↓单元
2.基本概念
—能够 的低分子化合物
　↓聚合
单体
高聚物
—高分子化合物中 的最小单位，也称重复
结构单元
　↓数目
链节
进行聚合反应形成高分子化合物
化学组成相同、可重复
—高分子链中 ，通常用n表示
例如：
聚合度
含有链节的数目
CH2—CH2
单体
(1)链节是高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2==CH2(　　)
(2)丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色(　　)
(3)高分子化合物都没有固定的熔、沸点(　　)
(4)油脂属于高分子化合物(　　)
(5)高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素(　　)
正误判断
×
×
√
×
×
聚丙烯 的单体结构简式为________________，链节为
______________；聚合度为____，聚合物的平均相对分子质量为_____。
深度思考
CH3—CH==CH2
n　 42n
解析　聚丙烯由丙烯聚合而成，所以其单体结构简式为CH3—CH==CH2，其平均相对分子质量为42n。
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有机高分子化合物与低分子有机物的区别
归纳总结
有机高分子化合物 低分子有机物
相对分子质量 高达10 000以上 1 000以下
相对分子质量的数值 平均值 明确数值
分子的基本结构 若干重复结构单元组成 单一分子结构
性质 物理、化学性质有较大差别 1.加成聚合反应(加聚反应)
(1)概念
由含有 键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点
①单体必须是含有 等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。
②反应只生成高聚物，没有副产物产生。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
④聚合物相对分子质量为 相对分子质量的整数倍。
二、合成高分子化合物的基本反应类型
不饱和
加成反应
双键、三键
单体
(3)常见的加聚反应
①丙烯的加聚：
。
②1,3-丁二烯的加聚：nCH2==CH—CH==CH2
。
nCH2==CH—CH3
?CH2—CH==CH—CH2?
2.缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念
有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成 的反应。
(2)缩聚反应的特点
①单体分子中至少含有两个 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有 (如_______________
等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的 。
小分子化合物
官能团
小分子副产物
H2O、NH3、HCl
化学组成不同
④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的 。如：
端基原子或原子团
(3)常见的缩聚反应
①羟基酸缩聚
如HOCH2COOH的缩聚： ___
HOOC(CH2)5OH的缩聚：________________________________________
_____________。
＋(n－1)H2O
＋(n－1)H2O
②醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚：_______________________________________
______________________________________。
己二酸与乙二醇的缩聚：_________________________________________
_______________________________________。
nHOCH2CH2OH＋
＋(2n－1)H2O
nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)2OH
＋(2n－1)H2O
③氨基酸的缩聚
如氨基乙酸的缩聚：___________________________________________
_____________。
④胺与酸的缩聚
如己二胺与己二酸的缩聚：_______________________________________
_________________________________________________________。
＋(n－1)H2O
nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH
＋(2n－1)H2O
(1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的(　　)
(2)加聚反应的原子利用率为100%(　　)
(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时，还有H2O等小分子物质生成(　　)
(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉，即得到单体(　　)
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同(　　)
正误判断
×
√
√
×
√
请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
(1)聚氯乙烯 的单体为_____________，反应类型为______
______。
(2) 的单体为______________________________，
反应类型为__________。
深度思考
CH2==CH—Cl
加聚
反应
CH2==CH—CH3、
加聚反应
(3)丁苯吡橡胶 的单体为
__________________________________________________，反应类型为
__________。
CH2==CH—CH==CH2、 、
加聚反应
(4)天然橡胶 的单体为___________________，
反应类型为__________。
(5)锦纶 的单体为________________，反应类型为___________。
加聚反应
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
(6)涤纶 的单体为
_____________________________________，反应类型为__________，
制备涤纶的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________。
缩聚反应
、HOCH2CH2OH
＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
(7) 的单体为____________________，反应类型为
_________，由单体合成该物质反应的化学方程式为_________________
_______________________________________。
缩聚反应
＋(n－1)H2O
归纳总结
1.加聚反应和缩聚反应的对比
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过在双键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应 特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的化学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量 ＝Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量 <[Mr(单体)×n(聚合度)]
2.加聚产物单体的推断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如 ，其单体是 。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如 的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键( )结构的聚合
物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是
“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如 的单体是CH2==CH—CH==CH2和
。
(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
3.缩聚产物单体的推断
(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
如 的单体是 和HCHO。
(2)若链节中含有以下结构，H?O—R?OH、 、
，其单体必为一种，如H?O—CH2CH2?OH的
单体为HO—CH2CH2—OH， 的单体为
。方法是去中括号和n即为单体。
(3)若链节中含有 部分，则单体为羧酸和醇，将 中
C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，
如 的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(4)若链节中含有 部分，则单体一般为氨基酸，将
中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如
的单体为H2NCH2COOH和 。
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1.下列说法正确的是
A.高分子化合物是指相对分子质量很大的物质，如
B.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，则它的相对分子质量是
确定的
C.乙烯和聚乙烯的最简式相同
D.聚氯乙烯是天然有机高分子化合物
随堂演练　知识落实
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解析　 是硬脂酸甘油酯，不属于高分子化合物，A项错误；
对于一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子化合物组成的，n是一个平均值，即它的相对分子质量只能是一个平均值，B项错误；
乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，C项正确；
聚氯乙烯是合成有机高分子化合物，D项错误。
2.某聚合物具有如下结构片段： ，下列关于其单体的说法不正确的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.与NaOH溶液共热可生一种钠盐
C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯
D.可形成顺反异构体
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√
解析　由该聚合物的结构片段可知其单体为 ，分子中
含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，可与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯)，A、C
项正确；
含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B项正确；
由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子，不可能形成顺反异构体，D项错误。
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3.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
A.
B.?CH2CH==CHCH2?
C.
D.
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解析　A项是由CH2==CH2和CH2==CHCN 加聚而成的；
B项是由CH2==CH—CH==CH2加聚而成的；
C项是由CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHC6H5加聚而成的；
只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。
5
4.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳
酸的说法正确的是
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸是一种酸性高分子材料
C.聚乳酸的单体为
D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的
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解析　高分子化合物是混合物，A错；
由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的，属于缩聚反应，C对、D错；
乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。
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5.下列化合物中：
A.HO(CH2)3COOH B.HO(CH2)2OH
C.CH3CH==CH—CN D.
E.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是______(填字母)，加聚物的结构简式为
____________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是______(填字母)，缩
聚物的结构简式为__________________________。
C
A
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(3)B和E反应生成的缩聚物的结构简式为
_______________________________。
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解析　C分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；A分子结构中含有羟基和羧基，所以单体间可发生缩聚反应。
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课时对点练
题组一　有机高分子化合物
1.下列有关高聚物的叙述中，正确的是
A.相对分子质量都很大，结构都很复杂
B.相对分子质量很大，结构往往并不复杂
C.相对分子质量很少上千，但结构比较复杂
D.高聚物都是通过聚合反应制得的
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对点训练
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解析　高聚物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。
2.下列说法中正确的是
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高
分子化合物
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质
相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯
的结构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相
对分子质量
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解析　油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量通常104以上，所以，油脂不是有机高分子化合物，A错误；
乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，因此二者结构和化学性质都不相同，B错误，C正确；
塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物，D错误。
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解析　A的链节为 ；B的链节为 ；D的链
节为 。
3.下列高分子化合物对应的链节正确的是
A.聚氯乙烯 B.聚苯乙烯
C.聚异戊二烯 D.聚丙烯 —CH2—CH2—CH2—
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题组二　加聚反应和缩聚反应
4.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是
①nCH2==CH—CN―→?CH2—CH—CN?　加聚反应
② ＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O　缩聚反应
③nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 　加聚反应
④nHCHO―→?CH2—O?　缩聚反应
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
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解析　①为nCH2==CH—CN―→ ；
④为 ，应是加聚反应；
②中有—COOH和—OH，为缩聚反应；
③中仅有 ，为加聚反应。
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5.下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是
A.
B.
C.CH2==CH—COOH
D.
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解析　苯酚能发生加成反应(与H2)，不能发生缩聚反应和加聚反应，故A错误；
B、C、D中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应，但C、D中都只含有羧基，不能发生缩聚反应，而B中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应。
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6.下列聚合物在合成时，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是
A.聚丙烯 B.聚甲基丙烯酸甲酯
C.聚苯乙烯 D.聚己二酸乙二醇酯
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解析　判断一种聚合物是加聚物还是缩聚物，通常的方法是写出聚合物的链节与单体，将其进行比较，若链节和单体的化学组成相同，则为加聚物，若链节和单体的化学组成不同，则为缩聚物。
7.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是
A.合成有机玻璃：
　
缩聚反应
B.合成橡胶： ―→?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?　
加聚反应
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C.合成酚醛树脂：n ＋nHCHO―→ ＋(n－1)H2O　
缩聚反应
D.合成HT纤维：n ＋n ―→
＋(n－1)HCl　缩聚反应
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解析　A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；
B项，产物的结构简式书写错误，应该是 ；
D项，HCl的化学计量数应为(2n－1)。
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解析　根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃
。
题组三　高聚物与单体的相互推断
8.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成 的是
A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯
C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯
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解析　加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。
9.以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是
A.?CH2—CH2?
B.?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?
C.
D.
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解析　由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物，根据加聚产物单体的判断方法“见双键，四个碳”，断键后，单双键互换，即得单体为CH2==CH—CN和CH2==CH—CH==CH2。
10.丁腈橡胶的结构简式为 ，具
有优良的耐油，耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是
①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3
③CH2==CH—CN　 ④CH3—CH==CH—CN
⑤CH3—CH==CH2　 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
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D.?CH2—CH2?
11.(2020·南京高二期末)下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是
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解析　A中物质的链节主链中含有4个碳原子，是由两种烯烃通过加聚反应得到的，分别为乙烯和丙烯，A错误；
由B中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有酯基，为酯化反应进行的
缩聚反应生成高聚物，单体的结构简式为 ，B正确；
由C中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有两个酯基，为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，单体有2种，分别为己二酸和乙二醇，C错误；
由D中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有2个碳原子，单体为乙烯，是通过加聚反应得到的，D错误。
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A.①③ B.③④ C.①② D.②④
12.下列高聚物的单体相同的是
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解析　①和②的单体都是CH2==CH2和CH2==CH—CH3，③的单体是CH2==CH—CH==CH—CH3和CH2==CH2，④的单体是CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CH3，故C正确。
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13.(2020·合肥一中高二期末)下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是
A. 的单体属于二烯烃
B. 是由三种单体加聚得到的
C.锦纶 是由一种单体缩聚得到的
D. 的单体都不能发生银镜反应
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解析　 的单体是CH2==CF2、CF2==CFCF3，故
A错误；
是由三种单体加聚得到的，即1,3-
丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯，故B正确；
锦纶 是由两种单体缩聚得到的，即H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH，故C错误；
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的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反
应，故D错误。
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综合强化
14.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
(1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为_____________________
_______________、__________
_________________________。
CH3CH==CH2＋Br2―→
nCH3CH
解析　由题意，B的结构简式为 ，则C为 ，
D为 ，D经加氢还原生成E。
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则D的
结构简式为______________。
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(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的
化学方程式：______________
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＋H2O
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解析　丙烯与环丙烷是同分异构体，A项错误；
丙烯加聚后不再含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项错误。
(4)下列说法不正确的是______(填字母)。
A.丙烯没有同分异构体
B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶
液褪色
C.1 mol E与足量金属钠反应可
以生成22.4 L氢气(标准状况)
D.化合物G属于酯类
AB
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15.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
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(1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是___________________。
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解析　依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
加成反应
HOOCCH2CH2COOH
解析　利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。
(2)C中含有的官能团名称是________________；D的名称(系统命名)是___________。
碳碳三键、羟基
1,4-丁二醇
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解析　根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结
构简式是________________。
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解析　根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是______________________________
_____________________________________________________________
____________。
nHOOCCH2CH2COOH
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＋(2n－1)H2O
(5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c.能与新制的Cu(OH)2反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
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ac
解析　物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；
物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；
物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；
1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。
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