2022-2023学年鲁科版高中化学选择性必修3 3.1有机合成 课件（共22张PPT）
文档属性
| 名称 | 2022-2023学年鲁科版高中化学选择性必修3 3.1有机合成 课件（共22张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 359.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-03-09 15:54:50 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
有机合成
学习目标
1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要有机反应类型及其特点、能根据相关信息正确书写化学方程式。
2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
3.能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养逻辑思维能力和信息迁移能力。4.通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
什么是有机合成？
利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程。
目标有机化合物
取代反应、加成反应、消去反应
氧化反应、还原反应、聚合反应
简单的烷烃、
乙烯、丙烯、
苯和其他芳香烃等
石油和煤的加工产品
有机反应
一、有机合成的主要任务
工业生产中用乙烯可以合成乙二酸乙二酯
CH２＝CH２
C—O—CH2
C—O—CH2
O
O
1.构建碳骨架
2.引入官能团
构建碳骨架
【学生活动1】
请同学们阅读P82、P83资料卡片内容，思考并讨论以下三个问题：
1.哪些反应可以使碳链增长？
2.哪些反应可以使碳链缩短？
3.哪些反应可以使碳链成环？请举例说明
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
思考与讨论一：碳链增长
目标分子中的碳原子
原料分子中的碳原子
引入含碳原子的官能团
少于
（1）烯烃、炔烃、醛、酮与HCN发生加成反应
（2）羟醛缩合反应
（3）加聚反应
（4）酯化反应
（5）分子间脱水反应
（1）与HCN发生加成反应
HCN
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
丙烯腈
C＝O
R
H
HCN
催化剂
C
R
H
OH
CN
羟基腈
（2）羟醛缩合反应
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化剂
α
催化剂
CH3—CH—CH2CHO
OH
β
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
β
α
思考与讨论二：碳链缩短
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
多于
RC≡CH
KMnO4
H＋
RCOOH
KMnO4
H＋
—COOH
—CH
R
R'
（2）烯烃、炔烃、芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化
（1）酯类水解
思考与讨论三：碳链成环
第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
2
3
1
2
3
4
6
5
共轭二烯烃加成
1
HCN
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
引入官能团
H2O,H＋
【学生活动2】
请同学们根据所学有机化合物的性质,以小组为单位,思考并讨论以下三个问题：
（1）碳碳双键的引入方法
（2）碳卤键的引入方法
（3）羟基的引入方法
官 能 团 的 引 入
碳碳双键
碳卤键
羟基
烷烃、芳香烃与卤素单质取代
烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢加成
醇与氢卤酸取代
苯酚与溴取代
①
②
③
卤代烃消去
醇消去
炔烃部分加氢
①
②
③
卤代烃水解
烯烃与水加成
醛和酮加氢
酯水解
①
②
③
④
④
【学生活动3】
工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请同学们以乙烯为原料，设计合理路线合成乙酸
(2) CH2=CH2 + O2 CH3COOH
催化剂
假定合成路线（1）和（2）中的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较两种合成路线的总产率哪个高？
(1) CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
H2O,催化剂
O2，Cu
O2，催化剂
，加压
二、有机合成路线的设计与实施
原料
中间体
中间体
目标产物
H2O
H2O
O2、Cu
O2
(1) CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
1.正向合成分析法
2、逆向合成分析法
ADD YOUR TEXT
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
CH2=CH2
CH3CH2OH
中间体1
中间体2…
目标化合物
基础原料
ADD YOUR TEXT
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
CH2=CH2
CH3CH2OH
H2O
Cl2
浓H2SO4
NaOH溶液
O2,催化剂
CH2=CH2
催化剂, ,加压
合成路线
【学生活动4】
写出合成 逆合成过程
C—O—CH2
C—O—CH2
O
O
C— O—CH2
C— O—CH2
O
O
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2 = CH2
【学生活动5】
实际工业生产中，乙二醇用以下方法制得，请分析生产中选择该路线的可能原因。
O2，催化剂
CH2=CH2
H2O
，加压
OH OH
CH２—CH２
CH2 CH2
O
有机合成遵循的原则
起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
合成步骤较少，副反应少，反应产率高
操作简单、条件温和、低能耗、易实现
满足绿色化学的要求
课堂小结
达标检测
1.下列过程中能引入卤素原子的是( )
A.在空气中燃烧 B.取代反应
C.消去反应 D.加聚反应
2023/3/9
B
达标检测
2.由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
2023/3/9
B
达标检测
3.下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优化②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
2023/3/9
B
有机合成
学习目标
1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要有机反应类型及其特点、能根据相关信息正确书写化学方程式。
2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
3.能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养逻辑思维能力和信息迁移能力。4.通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
什么是有机合成？
利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程。
目标有机化合物
取代反应、加成反应、消去反应
氧化反应、还原反应、聚合反应
简单的烷烃、
乙烯、丙烯、
苯和其他芳香烃等
石油和煤的加工产品
有机反应
一、有机合成的主要任务
工业生产中用乙烯可以合成乙二酸乙二酯
CH２＝CH２
C—O—CH2
C—O—CH2
O
O
1.构建碳骨架
2.引入官能团
构建碳骨架
【学生活动1】
请同学们阅读P82、P83资料卡片内容，思考并讨论以下三个问题：
1.哪些反应可以使碳链增长？
2.哪些反应可以使碳链缩短？
3.哪些反应可以使碳链成环？请举例说明
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
思考与讨论一：碳链增长
目标分子中的碳原子
原料分子中的碳原子
引入含碳原子的官能团
少于
（1）烯烃、炔烃、醛、酮与HCN发生加成反应
（2）羟醛缩合反应
（3）加聚反应
（4）酯化反应
（5）分子间脱水反应
（1）与HCN发生加成反应
HCN
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
丙烯腈
C＝O
R
H
HCN
催化剂
C
R
H
OH
CN
羟基腈
（2）羟醛缩合反应
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化剂
α
催化剂
CH3—CH—CH2CHO
OH
β
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
β
α
思考与讨论二：碳链缩短
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
多于
RC≡CH
KMnO4
H＋
RCOOH
KMnO4
H＋
—COOH
—CH
R
R'
（2）烯烃、炔烃、芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化
（1）酯类水解
思考与讨论三：碳链成环
第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
2
3
1
2
3
4
6
5
共轭二烯烃加成
1
HCN
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
引入官能团
H2O,H＋
【学生活动2】
请同学们根据所学有机化合物的性质,以小组为单位,思考并讨论以下三个问题：
（1）碳碳双键的引入方法
（2）碳卤键的引入方法
（3）羟基的引入方法
官 能 团 的 引 入
碳碳双键
碳卤键
羟基
烷烃、芳香烃与卤素单质取代
烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢加成
醇与氢卤酸取代
苯酚与溴取代
①
②
③
卤代烃消去
醇消去
炔烃部分加氢
①
②
③
卤代烃水解
烯烃与水加成
醛和酮加氢
酯水解
①
②
③
④
④
【学生活动3】
工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请同学们以乙烯为原料，设计合理路线合成乙酸
(2) CH2=CH2 + O2 CH3COOH
催化剂
假定合成路线（1）和（2）中的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较两种合成路线的总产率哪个高？
(1) CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
H2O,催化剂
O2，Cu
O2，催化剂
，加压
二、有机合成路线的设计与实施
原料
中间体
中间体
目标产物
H2O
H2O
O2、Cu
O2
(1) CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
1.正向合成分析法
2、逆向合成分析法
ADD YOUR TEXT
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
CH2=CH2
CH3CH2OH
中间体1
中间体2…
目标化合物
基础原料
ADD YOUR TEXT
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
CH2=CH2
CH3CH2OH
H2O
Cl2
浓H2SO4
NaOH溶液
O2,催化剂
CH2=CH2
催化剂, ,加压
合成路线
【学生活动4】
写出合成 逆合成过程
C—O—CH2
C—O—CH2
O
O
C— O—CH2
C— O—CH2
O
O
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2 = CH2
【学生活动5】
实际工业生产中，乙二醇用以下方法制得，请分析生产中选择该路线的可能原因。
O2，催化剂
CH2=CH2
H2O
，加压
OH OH
CH２—CH２
CH2 CH2
O
有机合成遵循的原则
起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
合成步骤较少，副反应少，反应产率高
操作简单、条件温和、低能耗、易实现
满足绿色化学的要求
课堂小结
达标检测
1.下列过程中能引入卤素原子的是( )
A.在空气中燃烧 B.取代反应
C.消去反应 D.加聚反应
2023/3/9
B
达标检测
2.由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
2023/3/9
B
达标检测
3.下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优化②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
2023/3/9
B