(共18张PPT)
苯酚的性质
山东科学技术出版社选择性必修3《有机化学基础》
第二章第2节第2课时
学业要求 核心素养建构
1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。掌握酚类物质的结构特征。 2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。 3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间的相互影响。 1.宏观辨识与微观探析:
通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质
2.证据推理与模型认知:
理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
3.科学态度与社会责任:
通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,要合理应用。
酚在自然界中广泛存在
芝麻酚
丁香酚
麝香草酚
酚的应用
2
5
3
4
1
医药
染料
酚醛树脂
消毒剂
抗氧化剂
一、苯酚(俗名石炭酸)的物理性质
色态味 水中的溶解性 有机溶剂中的溶解性 毒性
65℃以下 65℃以上
无色晶体,有特殊气味,置于空气中会变成粉红色 能溶于水但溶解度不大 与水互溶 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒,
腐蚀
皮肤
请同学们根据苯酚的结构,结合以下两个角度
分析预测苯酚性质
1、苯环对羟基的影响 2、羟基对苯环的影响
【性质探究】苯酚的化学性质
知识支持1
①受苯环的影响,苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H+
②苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂
知识支持2
连在苯环上的羟基对其邻位和对位的碳氢键的影响尤为明显
【性质探究】苯酚的化学性质
1、苯环对羟基的影响--苯酚的酸性
实验设计
实验1:向苯酚的浑浊液中滴几滴紫色石蕊试液,振荡试管
实验2:向苯酚的浑浊液中逐滴加入NaOH溶液,振荡试管
紫色石蕊试液不变色
溶液变澄清
若向反应后的澄清溶液中通CO2,又会观察什么现象?
溶液又变浑浊
特别提醒:苯酚有毒,不要接触皮肤!!
【性质探究】苯酚的化学性质
1、苯环对羟基的影响--苯酚的酸性
实验1:向苯酚的浑浊液中滴几滴紫色石蕊试液,振荡试管
实验2:向苯酚的浑浊液中逐滴加入NaOH溶液,振荡试管
紫色石蕊试液不变色
溶液变澄清
实验结论:苯酚具有弱酸性,酸性比碳酸弱
若向反应后的澄清溶液中通CO2,又会观察溶液变浑浊
【思考】若向苯酚溶液中加碳酸钠,会发生什么反应?
?
H2CO3的电离常数:
Ka1=4.4×10-7
Ka2=4.7×10-11
C6H5OH的电离常数:
Ka=1.0×10-10
酸性:碳酸>苯酚>HCO33-
结合H+能力:
CO32-> C6H5O - >HCO33-
1、苯环对羟基的影响
二、苯酚的化学性质
(1)苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,使苯酚表现弱酸性,能发生氧化反应
(2)苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂,故苯酚不能与HX发生取代反应
+CH3C-O-CCH3 → +CH3COOH
-O-C-CH3
O
O
O
乙酸酐
同时,苯酚还能发生酯化反应,但比较困难
乙酸苯酚酯
【性质探究】苯酚的化学性质
2、羟基对苯环的影响
白色沉淀
【思考】苯酚与溴水反应时,若将溴水逐滴滴入苯酚溶液中,则开始观察不到白色沉淀,为什么
邻对位取代反应
2,4,6-三溴苯酚
【性质探究】苯酚的化学性质
2、羟基对苯环的影响
苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂,化学方程式为:
聚合反应:由小分子物质合成高分子化合物的化学反应
缩聚反应:由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物
的聚合反应
(n-1) H2O
【性质探究】苯酚的化学性质
3、显色反应
操作:向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,
振荡
实验设计
现象:溶液立即变为紫色
应用:酚的鉴别。
弱酸性 置换反应 氧化反应 酯化反应 邻对位取代反应 缩聚反应 加成反应 显色反应
—OH
CH3CH2OH
【性质探究】苯酚的化学性质
1.甘油可能的作用是什么?
2.用已学苯酚的性质解释【注意事项】中的内容。
苯酚甘油滴耳液
【学以致用】阅读苯酚软膏的部分说明书,说明体现
了苯酚哪方面的性质
下面是苯酚软膏的部分说明书:
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。
【课堂回眸】
苯酚的性质
结构
基团之间相互影响
实验
造福人类
保护环境
结合本节课内容,查阅资料,了解含酚废水的处理方法。
【课后作业】
THANKS