2.3.芳香烃 课件(共31张PPT) 2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共31张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
第一课时 苯
1.苯的物理性质
苯
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
一、苯
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，出现分
层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中
的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
一、苯
π键
2.苯的结构
一、苯
苯的结构
分子式：_____；结构简式：_______；
分子构型：___________ ；6个碳原子均采用______
C6H6
碳原子与氢原子之间以__________相连接
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
单键（σ键）
所有
或
碳碳单键
sp2
p
π
2.苯的结构
一、苯
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
课堂检测
都可以
①苯的氧化反应
可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
现象：产生浓重的黑烟
一、苯
3.苯的化学性质
②苯的取代反应
FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代
a卤代反应
a卤代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水
↑
一、苯
②苯的取代反应
现象：
1.圆底烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态；
2.锥形瓶内充满白雾；
3.圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。
一、苯
a卤代反应
②苯的取代反应
b 硝化反应
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水
一、苯
②苯的取代反应
b硝化反应
(2)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
50～60 ℃，反应物均匀受热且容易控制温度。
(3)如何分离产物？
一、苯
②苯的取代反应
(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？
(4)试管上方的长导管的作用是什么？
导气，冷凝固流、减少反应物的挥发。
分液法，蒸馏法。
一、苯
b硝化反应
②苯的取代反应
c 磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
一、苯
②苯的取代反应
③苯的加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
环己烷
一、苯
总结苯的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
√
√
一、苯
二、苯的同系物
苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
1.苯的同系物
通式：CnH2n－6（n≥6）
一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。
无色液体
不
易
小
2.苯的同系物的物理性质
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2.物理性质
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
①氧化反应
a可燃性
b使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
前提：与苯环直接相连的碳上有氢
3.化学性质
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
√
√
×
×
②取代反应
a卤代反应
甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻对位取代为主
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
以甲苯为例
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
烷基氢被取代
苯环上的氢被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
b硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
NO2
②取代反应
二、苯的同系物
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
总结
二、苯的同系物
苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相同点 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
—CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
三、多环芳香烃
多环芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
1分类
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解
(1)标准状况下,22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键(用NA表示阿伏加德罗常数的值)。 (　　)
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　)
(3)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。(　)
(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(　　)
(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　)
(6)乙苯的一氯代物有3种。(　　)
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
×
×
×
×
×
×
(7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(　)
(8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。(　　)
×
√
2.下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
D
3．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有 (　　)
A．2种　　　B．5种　　　C．4种　　　D．3种
D
4．有下列物质：
(1)属于芳香烃的是___________。
(2)属于苯的同系物的是______。
(3)⑥的一氯代物有_____种。
(4)①的硝化反应生成TNT的
化学方程式为
①②⑤⑥
①⑥
5