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第三节 醛 酮
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第1课时 醛
教学目标
1. 从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。
2. 通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
3. 能结合分子结构的特点，运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。
新知导入
生活中的醛
肉桂醛
苯甲醛
香草醛
甲醛
HCHO
最简单的醛
新知讲解
2. 概念：
由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物，简写 RCHO。
3. 饱和一元醛:
CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)
通式：
如：
甲醛:
CH2O
HCHO
乙醛:
CH3CHO
C
O
H
CH3
C2H4O
丙醛:
CH3CH2CHO
C
O
H
CH3CH2
C3H6O
C
O
H
H
Ω＝1
1. 醛基：
C
O
羰基碳原子连接一个氢原子构成
羰基
C
O
H
醛基
新知讲解
一、乙醛
1. 物理性质
无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，与水、乙醇等互溶。
2. 乙醛的结构
乙醛的核磁共振氢谱
乙醛的红外光谱
结构简式：
CH3CHO
分子式：
结构式：
C2H4O
官能团：
（—CHO）
O
C
H
（—COH）
√
×
C
O
H
CH3
新知讲解
观察乙醛官能团的结构特点，分析乙醛可能发生断键的位置，预测乙醛可能具有的化学性质。
碳氧双键
碳氢键
加成反应
氧化反应
新知讲解
①催化加氢(还原反应)：
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
(1)加成反应
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
C
O
H
δ-
δ+
3. 化学性质
新知讲解
②与HCN加成：
C
O
H
CH3
+ H—CN
C
OH
H
CH3
CN
2-羟基丙腈（用于增长碳链）
③与NH3、RNH2(胺)加成：
δ-
δ+
δ-
δ+
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
2-羟基乙胺
④与醇类加成：
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
新知讲解
【思考】
1. 如何通过实验验证乙醛的还原性？
2. 乙醛能被强氧化剂氧化，能否被弱氧化剂氧化呢？
使酸性高锰酸钾溶液褪色
弱氧化剂：银氨溶液、新制Cu(OH)2
新知讲解
资料卡片：合成葡萄糖酸钙（锌）的工业流程
CaCO3
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
新知讲解
(2)氧化反应
[实验3-7]
实验现象：试管内壁生成光亮的银镜。
①弱氧化剂氧化
银镜反应:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 +2Ag +3NH3 +H2O
在实验3-7中，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而 Ag+被还原成 Ag 。
在水浴加热碱性条件下进行，用于检验醛基。
【注意事项】
1. 银氨溶液的配制：现配现用、滴加顺序、用量控制
2. 银镜反应：用量控制、水浴加热、不要振荡
【结论】乙醛能将银氨溶液还原为Ag，有较强的还原性。
【应用】制镜、保温瓶胆。
新知讲解
被新制Cu(OH)2溶液氧化
[实验3-8]
实验现象：生成砖红色沉淀。
（砖红色）
Cu2O↓+CH3COONa+3H2O
2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH
在碱性条件下进行，用于检验醛基。
【注意事项】
1. 新制Cu(OH)2的配制：现配现用、NaOH过量、及时振荡。
2. 与新制Cu(OH)2反应：加热至沸腾。
【结论】乙醛能将新制Cu(OH)2还原为Cu2O，有较强的还原性。
【应用】医学上检验病人是否患糖尿病。
①弱氧化剂氧化
新知讲解
乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+2HBr
【思考与讨论1】乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
C2H4O+ KMnO4+ H2SO4 → C2H4O2+ MnSO4+K2SO4+ H2O
5
2
3
5
3
-1
0
+7
+2
1×2×5
5×2
2
新知讲解
KMnO4(H＋)溶液
加入乙醛溶液
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
新知讲解
【思考与讨论2】整理乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系，分析三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
氧化
乙醛
还原
乙醇
氧化
乙酸
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
H—C—C=O
H
H
H
C
O
H
CH3
C
O
H
CH3
O
C
C
O
H
H
H
H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
氧化
氧化
还原
脱氢
加氧
加氢
有机氧化反应：
加氧脱氢
有机还原反应：
加氢脱氧
延伸拓展
溴能与碳碳双键发生加成反应，能否与醛基中的碳氧双键发生加成反应？请设计实验进行验证。
实验：
将乙醛分别加入溴水和溴的CCl4溶液中。
实验现象：
溴水褪色，溴的CCl4溶液不褪色。
实验结论：
溴不能与醛基中的碳氧双键发生加成反应。
延伸拓展
羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
羟醛缩合反应
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应
δ－
δ＋
δ＋
δ－
增长碳链
新知讲解
二、醛类
除乙醛外，其他醛类化合物，如甲醛(HCHO )、丙醛( CH3CH2CHO )、苯甲醛( )等，它们在分子结构中都含有_____，所以化学性质与乙醛的相似。一般情况下，醛能被还原为____，被氧化为____，可以发生_____反应、_____反应，能与氰化氢______。
CHO
醛基
醇
酸
银镜
斐林
加成
新知讲解
甲醛
物理性质：又称蚁醛，无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
用途：甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本。
【问题1】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化？
新知讲解
【问题2】对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？
H—C—H
O
δ－
δ＋
δ－
δ＋
—C—H
OH
NH
+
H—NH
H
加成反应
当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。
新知讲解
我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？
吊兰
芦荟
活性炭
高锰酸钾球
空气净化器
通风透气
课堂练习
【思考讨论3】对比乙醛和甲醛的结构，有什么相同点和不同点？
分别写出甲醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式。
H—C—H
O
H—C— —H
O
加O
O
失2e-
加O
H— —C— —H
O
O
O
H2CO3
失2e-
HCHO + 4Ag(NH3)2OH 2H2O + 4Ag↓ + 6NH3 + (NH4)2CO3
△
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O
新知讲解
乙醇
酒精在人体内的代谢
CH3CH2OH
乙醛
CH3CHO
乙酸
CH3COOH
(CO2、H2O)
乙醇脱氢酶
乙醛脱氢酶
课堂练习
1.（课本第70页第1题）某有机化合物的结构简式为 CH2=CHCH2CHO，下列对其化学性质的判断不正确的是（ ）
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1mol该物质能与1molHBr发生加成反应
D.1mol该物质只能与1molH2发生加成反应
D
课堂练习
2.（课本第70页第4题）某有机化合物的分子式为C6H12O，
主链有4个碳原子，能发生银镜反应。请写出其可能的结构简式。
饱和一元醛
CnH2nO → 官能团异构 → 碳架异构 → 位置异构
C—C—C—CHO
1个—C2H5 或：2个—CH3
C2H5
C—C—C—CHO
C—C—C—CHO
C—C—C—CHO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
课堂总结
醛
概述
概念
CnH2nO
饱和一元醛
RCHO
代表物
乙醛
分子结构
物理性质
化学性质
加成反应
氧化反应
醛基
醛类
甲醛
苯甲醛
谢谢
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《醛》教学设计
课题 《醛 酮》第1课时 单元 第三章第三节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《酮》选自人教版选择性必修3 第三章 第三节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识醛类的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．学业要求（1）能写出醛类和酮的官能团、简单代表物（乙醛、甲醛、苯甲醛、丙酮）的结构简式和名称；能够列举简单代表物（乙醛、甲醛、苯甲醛、丙酮）的主要物理性质。（2）能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断其他醛类的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。（3）能从官能团和结构变化的角度理解醇、醛、酸的转化关系。能列举甲醛、苯甲醛等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。人教版新教材系统地介绍了醛类代表物（甲醛、苯甲醛），但学生的类比迁移能力还有待加强，特殊情况的应变能力不足，如由于甲醛结构的特殊性，导致其与新制氢氧化铜、银氨溶液反应的快慢、消耗反应物的量等均与乙醛不同。对“醇、醛、酸”转化关系模型认识不够深入，应用该模型解决真实问题的能力还需要进一步培养。认识有机物的基本思路和方法（即基于官能团分析、预测、总结归纳物质性质）有待加强。
学习目标 1. 从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。2. 通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。3. 能结合分子结构的特点，运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。
重点 醛类物质的主要化学性质。
难点 “醇、醛、酸”转化关系模型的建立。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】生活中的醛【概念讲解】1. 醛基：羰基碳原子连接一个氢原子构成。概念：由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物，简写 RCHO。通式：CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n≥1) 了解阅读，聆听记录。 从生活中的乙醛出发，将化学知识应用于生活中，建立学生学习的思维背景。
讲授新课 一、乙醛1. 物理性质 无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，与水、乙醇等互溶。2. 乙醛的结构【解释预测】观察乙醛官能团的结构特点，分析乙醛可能发生断键的位置，预测乙醛可能具有的化学性质。3. 化学性质(1)加成反应①催化加氢(还原反应)：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。②与HCN加成：③与NH3、RNH2(胺)加成：④与醇类加成：【思考】 1. 如何通过实验验证乙醛的还原性？ 2. 乙醛能被强氧化剂氧化，能否被弱氧化剂氧化呢？资料卡片：合成葡萄糖酸钙（锌）的工业流程【视频播放】乙醛的银镜反应AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O(2)氧化反应①弱氧化剂氧化实验现象：试管内壁生成光亮的银镜。银镜反应:在实验3-7中，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而 Ag+被还原成 Ag。在水浴加热碱性条件下进行，用于检验醛基。 【注意事项】1. 银氨溶液的配制：现配现用、滴加顺序、用量控制2. 银镜反应：用量控制、水浴加热、不要振荡【结论】乙醛能将银氨溶液还原为Ag，有较强的还原性。【应用】制镜、保温瓶胆。【视频播放】乙醛与新制氢氧化铜溶液反应①弱氧化剂氧化被新制Cu(OH)2溶液氧化实验现象：生成砖红色沉淀。在碱性条件下进行，用于检验醛基。【注意事项】1. 新制Cu(OH)2的配制：现配现用、NaOH过量、及时振荡。2. 与新制Cu(OH)2反应：加热至沸腾。 【结论】乙醛能将新制Cu(OH)2还原为Cu2O，有较强的还原性。 【应用】医学上检验病人是否患糖尿病。【思考与讨论1】乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。【思考与讨论2】整理乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系，分析三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。有机氧化反应：加氧脱氢有机还原反应：加氢脱氧【延伸拓展】羟醛缩合反应羟醛缩合反应:在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。二、醛类甲醛物理性质：又称蚁醛，无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。用途：甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性。【问题1】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化【问题2】对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？【思考讨论3】对比乙醛和甲醛的结构，有什么相同点和不同点？分别写出甲醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式。【学以致用】酒精在人体内的代谢 总结归纳交流讨论。书写方程式并交流讨论。交流运用。使酸性高锰酸钾溶液褪色。弱氧化剂：银氨溶液、新制Cu(OH)2描述化学实验现象，并用化学方程式表述。描述化学实验现象，并用化学方程式表述。发言表达。分析乙醇、乙醛和乙酸反应过程中的断键和成键。聆听、记忆对比分析。通风透气聆听了解 从生活经验中总结归纳物质的物理性质，培养学生的观察能力。从结构预测醛类物质的性质，发展学生基于物质的微观结构描述和预测物质性质的能力，发展宏观辨识与微观探析素养。引导学生从电性角度认识醛基的亲核加成反应，深入认识有机反应的本质。迁移运用，学习醛类的加成反应。醛类性质的归纳总结，促进学生“醇、醛、酸”转化模型的建立。利用醛类的性质了解在生活中的应用，促进学生辩证地看待化学物质和化学问题。设计实验方案，进行探究实验。帮助学生从“宏观、微观、符号”三重表征的角度认识醛类的化学性质。通过代表物归纳醛类物质的性质,强化“结构决定性质”这一基本化学观念，帮助学生从官能团和结构变化的角度理解醛类物质的性质。从而，培养学生认识有机物的基本思路和方法——基于官能团分析、预测、总结归纳物质性质。从个别到一般，再从一般到个别。以补充、丰富和深化对醛类的认识。从让人谈“醛”色变的甲醛引入，引导学生客观公正地认识甲醛。培养学生应用“醇、醛、酸”转化关系模型解决真实问题情境，强化知识间的关联。
课堂练习 回答问题 巩固所学知识。
课堂小结 总结归纳 完成知识的系统化梳理。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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