选修5 有机化学基础 第二章 第三节 卤代烃

卤代烃
一、教学目标
【知识与技能】
1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。
2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【过程与方法】
注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。
【情感、态度与价值观】
分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
二、教学重点
溴乙烷的结构特点和主要化学性质
三、教学难点
溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
四、课时安排
1课时
五、教学过程
【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。
【板书】第三节 卤代烃
一、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）
师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。
【板书】2、物理性质
溴乙烷是无色液体，沸点38.4 C，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。
【板书】3、化学性质
（1）溴乙烷的水解反应
CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr
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【讲解】 强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。
【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？
2、溴乙烷能否生成乙烯？
3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？
（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。）
【板书】（2）溴乙烷的消去反应
（引导分析上述反应的特点得出消去反应的概念）
【板书】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
师：（分析）由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。
【板书】消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。
（要求学生填写下表）
取代反应与消去反应的比较：
取代反应 消去反应
反 应 物
反应条件
生 成 物
结 论
【小结】比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件，得出结论：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。师：我们接下来学习卤代烃。
【板书】二、卤代烃
1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
2、分类：
师：根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。也可根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。
【板书】3、物理性质
常温下，除了少数为气体（CH3Cl、CH3Br）外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
4、化学性质
与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。
【提问】一溴代烷是否都能发生消去反应？
生：不是
【提问】什么样的溴代烃不能发生消去反应？请举例说明。
（学生讨论）
【得出结论】如果发生消去反应，含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。
师：最后大家阅读课本中对氟氯代烷（氟氯昂）的性质的叙述和【科学视野】——臭氧层的保护，使我们对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。
【布置作业】课本43页课后习题的第2、3题作为本节课的作业。
水
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