高二化学人教版（2019）选择性必修3 2.3 芳香烃 教案（共一课时）

第二章 烃
第三节 芳香烃
教学目标：
1.认识苯的物理性质；
2.会分析理解苯分子的结构；
3.能掌握苯及同系物的主要化学性质；
4. 认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
素养目标：
宏观辨识与微观探析：通过苯分子结构的探析，能辨识苯的宏观性质，强化结构决定性质的认识。
证据推理与模型认知：通过苯及其同系物结构差异证据，认识苯的同系物与苯的性质上的差异，形成结构决定性质的思维认知模型。
教学重、难点：
重点：苯及同系物的主要化学性质 难点：相关反应化学方程式的正确书写
教学过程：
回顾与思考：什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？
芳香族化合物：含_____的化合物。
芳香烃：含一个或多个苯环的_____。
学习任务一：苯
(一)苯有哪些物理性质
苯是_____色，有_____气味的____体；有___，___溶于水.。___挥发，沸点80.1℃，熔点5.5 ℃ ，常温下密度为0.88g/cm3（比水____）。苯是一种重要的化工原料和有机_____。
(二)苯的分子结构是怎样的
[实验2-1]
现象：紫色酸性高锰酸钾溶液沉入下层，苯将溴水中的溴萃取出来位于上层，上层呈橙黄色。苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水均不反应。
问题与思考
苯的不饱度Ω＝4，极不饱和，为什么不像不饱和的烯烃和炔烃一样能酸性高锰酸钾和溴水反应？以上实验说明了什么？
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
研究表明，苯分子为____________结构，其中的6个碳原子均采取 ____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 __键结合，键间夹角均为____，连接成六元环状（如图2-11)。每个碳碳键的键长_____，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长_____。每个碳原子余下的 ___轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧（如图2-11)。
播放如下可视化视频，帮助学生理解大π键。
1.分子式：C6H6(Ω＝4) 最简式(实验式)：CH
2.结构式：
3.结构简式：
(三)苯有哪些化学性质
1.苯的氧化反应：
(1) 燃烧氧化:火焰明亮并伴有浓烈黑烟。
(2)不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色
2. 取代反应：
①溴代反应：溴苯，无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
②硝化反应：(50～60℃) 硝基：-NO2
硝基苯，带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
资料卡片
③磺化反应：
苯磺酸______水，是一种_____，可以看作是硫酸分子里的一个_____被苯环取代的产物，磺化反应可用于制备_____________。
3. 加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
科学史话 凯库勒和苯的分子结构
凯库勒(F.A .Kekulе ,1829一1896)是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯结构的 被称为凯库勒式。
但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构：
然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：
同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与澳发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用 表示苯的结构。
学习任务二：苯的同系物
1.什么是苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代的一系列产物
2.苯同系物的通式：CnH2n-6 (n≥6) Ω＝4
3.结构特点：只含有一个苯环,苯环上连结烷基。
4.苯同系物的物理性质：一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
常见的苯的同系物及其部分物理性质见下表2-2.
苯的同系物与苯都含有苯环，因些能在一定条件下发生______、________和_________反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
[实验2-1]
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 橙黄的溴水位于均液体下层 苯、甲苯的密度均小于溴水
(2)将上述试管用力振荡，静置 液体分层，上层呈橙黄色 溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色 苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液
(4)将上述试管用力振荡，静置 苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能
甲苯分子中含有苯环和甲基（如图2-13)，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在________，甲基使苯环上与甲基处于_______位的______活化而易被_____，而苯环也使_________，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。
思考与讨论
结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
物理性质：苯和甲苯均是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，都是良好的有机溶剂(可作萃取剂)。
化学性质：相似点：苯和甲苯均含苯环，都能发生取代反应、与氢的加成反应；不同点：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能。
5.苯同系物的化学性质：
(1)氧化反应: ①燃烧氧化
②被酸性高锰酸钾溶液氧化:
伯碳原子：连接3个H的碳原子 仲碳原子：连接2个H的碳原子
叔碳原子：连接1个H的碳原子 季碳原子:不连H的碳原子
(2)取代反应:
甲苯与_______和_______的混合物在______条件下可以发生取代反应，生成____基取代物、______取代物和______取代物，硝基取代的位置均以甲基________的为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为：
2,4,6-三硝甲苯为淡黄色针状晶体，不溶于水.烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路 、水利建设等。
(3)加成反应:
思考与讨论
(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2)在FeBr3 催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一澳代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
甲基与苯环相互作用，苯环甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。
(3)在Pt 作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
甲苯可生成甲基邻、对位的一硝基、二硝基、三硝基取代产物，苯一般只生一硝基取代产物。结论：甲基与苯环相互作用，使甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。
资料卡片 稠环芳香烃——萘、蒽
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
萘(分子式为C10H8)是一种无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有一定毒性，现已不再使用。萘是一种重要的化工原料，可用于生产增塑剂、农药、染料等，它的结构可表示为：
蒽(分子式为 C14H10 )是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。蒽是合成染料的重要原料，它的结构可表示为：
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