第三章 烃的衍生物
第一节 醇 酚
第二课时 酚
教学目标:
1.能认识苯酚的物理性质、用途;
2.能认识苯酚的分子结构特征,能认识苯酚的结构与化学性质的关系。
3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应,并能用化学方程式表征。
4.能掌握苯酚的检验方法。
素养目标:
1.证据推理与模型认知:能基于分子结构证据推理苯酚的化学性质。
2.科学探究与创新意识:能对苯酚的性质进行验证,结合分子结构进行探究。
3.科学态度与社会责任:能认识到苯酚的用途,体会化学学科的社会价值。
教学重、难点:
重点:苯酚的结构与化学性质的关系。
难点:苯酚的酸性、取代反应、显色反应,并能用化学方程式表征。
教学过程:
二、酚
苯酚是一元酚,是酚类化合物中是简单的。
学习任务1:苯酚的分子结构
化学式: C6H6O 结构式: 结构简式:或 C6H5OH
酚的命名:酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写前面。如:邻甲基苯酚
学习任务2:苯酚的物理性质
纯净的苯酚是_____晶体,但放置时间较长的苯酚往往是______色的,这是部分苯酚被空气中的氧气_____所致。苯酚具有的______气味,熔点43℃。苯酚______乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g ,当温度高于______时能与水混溶。
资料:苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。
★注意:苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
学习任务3:苯酚的化学性质
1.弱酸性:
[实验3-4]
问题1:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?
由于苯酚中的羟基与苯环直接相连,苯环与羟基相互作用,使酚羟基在性质上与醇羟基性质有显著差异。酚羟基氢原子比醇羟基氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。
问题2:为什么苯酚钠溶液加入盐酸或通入CO2又变浑浊?为什么苯酚溶液通入CO2不生成Na2CO3
酸性强弱:盐酸>碳酸>苯酚> HCO3-
问题3:苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环有影响吗?
2. 取代反应
[实验3-4] 现象:立即生成白色沉淀。
该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,羟基邻对位(2,4,6位)变得较活泼,很容易与溴发生取代反应。
思考与讨论
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
苯酚分子中,由于受苯环的影响,羟基中 O- H 键的极性进一步增强,苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离,苯酚溶液表现出弱酸性;乙醇分子中,由于受乙基(推电子基团)的影响,羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱,乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯不能与溴水发生取代反应;苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼,苯酚很容易与溴水发生取代反应,生成三溴苯酚白色沉淀。
3.苯酚显色反应:
[实验3-6] 现象:溶液立即变成紫色。苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液
该反应灵敏,现象明显,可用酚类物质检验Fe3+的存在,用Fe3+ 检验苯酚的存在。
4.加成反应:
学习任务4.:苯酚的用途:
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
含酚类物质的废水对生物体有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
科学史话
苯酚的消毒作用在19世纪,有一位名叫利斯特(J.Lister,1827-1912)的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢?
一天早展,在阳光照耀下,利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘,他突然联想到下面一些问题:伤口接触到这么多灰尘,这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是,他开始寻找有效的消毒方法。
他观察到在工厂附近的一条水沟里,草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验,他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸(即苯酚),这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少,患者的死亡率也大幅下降。
苯酚有一定毒性和腐蚀性,使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
身边的化学 生漆与酚
树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆,又称大漆或土漆,具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮绝缘、耐高温等优良性质。生漆是世界公认的“涂料之王” ,是车船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。它的主要成分之一是漆酚,其结构简式为:
蔬果变色与酚的氧化
多酚氧化酶在有氧的情况下可催化酚的氧化反应,使其变成深色物质。在果蔬加工过程中常常因此而出现不受欢迎的褐色或黑色,影响果蔬的感观质量。
新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时,其组织中的酚暴露在空气中,容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。
板书设计:
因苯环与酚羟基的相互作用,使酚羟基及苯酚羟基的邻对位变得活泼。
作业设计:
教学反思: