第三章 烃的衍生物
第三节 羧酸 羧酸衍生物
第二课时 羧酸衍生物
教学目标:
1.能辨识酯类的的结构特点,认识酯类的物理性质;
2.能掌握酯类在不同条件下的水解反应,并能正确表征;
3.能掌握油酯的水解反应和氢化反应;
4.能理解胺、酰胺的化学性质,并能用化学方程式正确表征。
素养目标:
1.证据推理与模型认知:能基于分子结构证据推理酯、胺、酰胺的化学性质。
2.科学探究与创新意识:能对酯的性质进行验证,结合分子结构进行探究。
3.科学态度与社会责任:能认识到酯、油酯、胺、酰胺的用途,体会化学学科的社会价值。
教学重、难点:
重点:酯类在不同条件下的水解反应,胺、酰胺的化学性质
难点:用化学方程式正确表征酯类、胺、酰胺的化学性质
教学过程:
学习任务二:羧酸的衍生物
(一)酯
1.概念:羧酸分子羧基中的-OH被-OR ’取代后的产物。简写成:RCOOR ’(R和R’可以相同也可以不相同)
2.官能团:酯基
3. 酯的物性、存在及用途:
(1)低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)酯类广泛存在于自然界,如苹果中含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯。
(3)日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
4. 化学性质:
酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应,生成相应的____和____。
探究 乙酸乙酯的水解
【问题】
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?与酸、碱性及温度有关。
【设计与实验】
请你设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤:
【讨论】
(1)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
乙酸乙酯水解生成乙酸,碱中和乙酸,使生成物浓度减少,促进平衡正向移动,反应趋于完全,所以不可逆。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?
控制实验条件如增加反应物浓度,使用催化剂、加热等可以加快反应速率;将生成物通过反应转化成其他物质,可以使平衡正向移动,甚至可以使反应进行完全。
在______存在的条件下,酯均能发生水解反应,酯的水解反应是酯化反应的___反应。例如,在酸存在的条件下,乙酸乙酯的水解是____反应。但在碱性条件下,由于生成______,水解反就是_______的。
注意:有机合成中,往往在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐,然后再酸化转化为羧酸。
强酸制弱酸
(二)油酯
油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构可表示如下:
通常将常温下呈液态的油脂称为___,如菜油、茶油、花生油、芝麻油、大豆油等植物油;呈固态的油脂称为_____,如牛油、羊油等动物油脂。油脂不但是人类重要的________和_____之一,也是一种重要的__________。
思考与讨论
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式,并与同学交流。
由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。
1. 水解反应:在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解反应。
2.油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
资料卡片 油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
(三)酰胺
1.胺:
(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。通式:。
(2) 具有碱性:
(3) 用途:是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.酰胺
(1)结构:羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
其结构一般表示为:
(2)水解反应:
(3) 用途:常被用作溶剂和化工原料。例如, N , N ﹣二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
思考与讨论
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。
常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。
酰卤:分子由酰基与卤素原子相连构成的羧酸衍生物。
如:乙酰氯
乙酸酐:分子由酰基与酰氧基相连构成的羧酸衍生物(可看作是两分子乙酸分子脱水生成的)。
乙酸酐是有机合成的重要原料。
板书设计:
作业设计:
教学反思: