第四章 生物大分子
第一节 糖类
学习目标:
1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质,能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系。
2.了解葡萄糖的结构特点和主要性质,能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识。
3.能描述淀粉和纤维素的典型性质,
4.知道糖类物质在食品加工和生物质能源等方面的应用。
素养目标:
1.证据推理与模型认知:通过基于糖类官能团的证据推理其性质的学习,发展“结构决定性质”学科认知模型。
2.科学态度与社会责任:认识糖类在人体内的重要生理功能,体会化学科学对健康生活的指导意义;能对与糖类相关的社会性议题作出有科学依据的判断、评价和决策。
3.科学探究与创新意识:能设计实验方案验证葡萄糖分子中的羟基和醛基双官能团。
教学重、难点:葡萄糖的结构特点和主要性质
教学过程:
概述:糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛,日常食用的____、粮食中的_____、植物茎叶中的_______、人体血液中的_______等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需_____的主要来源,也是_________重要的物质,如植物体内的_____和动物体内的______。糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分_________。
学习任务一:糖类的组成结构与分类
1.糖类的组成:
糖类化合物由___、___、___三种元素组成。很多糖类分子中氢和氧原子的个数目比恰好为____,其组成可用通式Cn(H2O)m表示,如葡萄糖C6H12O6 、蔗糖C12H22O11 、淀粉(C6H10O5)n等,所以糖类也被称为“__________” 。随着化学的发展,人们发现并不是所有的糖的组成都符合上述通式,如脱氧核糖为C6H10O4 ,而某些符合此通式的却不属于糖类,如乙酸C2H4O2。因此, “碳水化合物”这一名称并不准确,但因没用已久,目前仍在使用。
2.糖类的分子结构:多羟基醛、多羟基酮和他们的脱水缩合物(双官能团)。
3.糖类的分类:(根据能否水解及水解产物分)
学习任务二:单糖
1.葡萄糖
(1)存在:是自然界分布最广的单糖,存在于的______、______,以及植物的_________________中。动物的______和________中也含有葡萄糖。
(2)物理性质:____于水的____色晶体,熔点146℃,有___味,甜度不如蔗糖。
[实验4-1]
现象:试管中分别出现银镜和砖红色沉淀。
结论:葡萄糖分子中含有醛基,属醛糖,有还原性,属于还原糖。
(3)分子结构:
①分子式:C6H12O6 ②结构简式:多羟基醛(双官能团)
(4)用途:葡萄糖是一种重要的营养物质,在食品和医药工业中有广泛的应用。
葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。
资料卡片 葡萄糖的环状结构
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
2.果糖
果糖在____和_____中含量较高,它比蔗糖的甜度___,广泛应用于___和_____的生产中。纯净的果糖为________,_____于水,吸湿性___。果糖的分子式为________,是葡萄糖的___________。果糖是一种多羟基___,属于______。
多羟基酮
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA )与脱氧核糖核酸(DNA )的重要组成部分。它们都是含有碳_____原子的单糖——戊糖。
核糖脱氧核糖
C5H10O5 多羟基醛(双官能团) C5H10O4
资料卡片 糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖,又称甘油醛,其结构简式为 。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团,这样的碳原子叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。
含有一个不对称碳原子的分子,由于4个原子或原子团在空间的排列不同,形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体,人们把这样的分了称为手性分子。甘油醛的对映异构体如图4-1所示,根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。
学习任务三:二糖
1.蔗糖
蔗糖是最常用的_____剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在_____和_____中含量最丰富。蔗糖为__________,熔点186℃,____于水。蔗糖的分子式为__________。在酸或酶的作用下,蔗糖可水解生成_______和______。
2.麦芽糖
麦芽糖主要存在于_____的_____和_____中,是_____水解过程中的一种____产物。使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得给糖,其主要成分为麦芽糖。麦芽糖有_____,但甜度_____蔗糖。麦芽糖的分子式为_________。在酸或酶催化下,麦芽糖发生水解反应生成_______。
资料卡片 乳糖
乳糖(C12H22O11)也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
探究 糖类的还原性
[问题]葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?
[实验与记录]根据实验4-1中检验葡萄糖还原性的方法,自行设计实验方案进行探究。
实验内容 实验现象 结论
在一支试管中加入5mL 20%的蔗糖溶液,加入5滴稀硫酸,水浴加热后,用NaOH溶液中和至碱性。在三支试管中分别加入新配制的银氨溶液各2mL,再分别加入蔗糖水解液、20%蔗糖溶液、 20%麦芽糖溶液各1mL,水浴加热,观察现象。 盛有蔗糖溶液的试管中无明显现象,盛有蔗糖水解液和麦芽糖溶液的试管中生成光亮的银镜。 麦芽糖是还原糖,蔗糖是非还原糖,其水解生成还原性糖。
[讨论]
(1)根据实验结果判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖。
麦芽糖是还原糖,蔗糖是非还原糖,其水解生成还原性糖。
(2)与同学讨论以上实验操作中有哪些要注意的地方。
蔗糖酸水解后,要加入碱中和至碱性,才能做银镜反应实验;水浴加热
科学·技术·社会 甜味剂
甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂,按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂,按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时,由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,其使用范围和用量也有一定限制。
学习任务三:多糖
_____和_______是最重要的多糖,它们都是由大量_______单元相互连接组成的,属于______________,淀粉的相对分子质量可达到______,纤维素可达到________。淀粉和纤维素的分子式可以表示为__________,其中的葡萄糖单元中一般仍有三个_____,所以也可表示为_______________。淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目,即 n 值____,二者的组成与结构______,它们_____同分异构体。
1.淀粉
(1) 存在:淀粉是绿色植物________的产物,是植物储存________的一种形式,在_____、_____和_____中含量丰富,_____和____含淀粉较多。天然淀粉由_____淀粉和_____淀粉组成。_____淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
(2) 性质:
①淀粉是_________状物质,_____甜味,____于冷水。在热水中淀粉会_____溶解,形成_____的淀粉糊。
②淀粉遇碘显_____,利用该现象可检验淀粉的存在。
③淀粉_____被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于_______糖。由于其分子中葡萄糖单元_______的存在,淀粉可以发生______反应。淀粉在酸或酶的作用下水解,生成一系列产物,最终生成________。
(3) 用途:
淀粉是_____的一种重要成分,也是重要的________。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到多种产品,如_________、_____、______、_____,以及_______、_______等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品_______、___________和___________等。
2.纤维素
(1) 存在:纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的_______,起着_____和________。
(2) 性质:
①物理性质:纤维素是_________状物质,_____甜味,_____于水,也不溶于一般的有机溶剂。
[实验4-2]
现象:生成砖红色沉淀。
结论:纤维素在浓硫酸催化作用下,最终水解为葡萄糖。
②化学性质:纤维素的化学性质与淀粉的类似,在酸或酶的催化下可发生水解,最终生成葡萄糖;能够发生酯化反应;不能被氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
(3) 用途:
①棉和麻的纤维大量用于_____工业。
②一些富含纤维素的物质,如木材、秸秆等是_____的原料。
③用来制造____________ (硝酸纤维)、 __________(醋酸纤维) 和_________
极易燃烧,用于生产火药、 不易燃烧,用于生产塑料 再生纤维, 人造丝,人造棉
塑料和涂料等 过滤膜、胶片等 都可用于纺织工业
资料卡片 甲壳质
在自然界中大量存在的多糖,除纤维素以外,还有由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的甲壳质,它是许多低等动物特别是节肢动物,如虾、蟹、昆虫外壳的重要成分,是一种来源丰富的可再生资源。甲壳质不溶于水和一般的有机溶剂,难以利用。但它在碱溶液中可以脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物——壳聚糖。壳聚糖可溶于酸溶液,具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。因为结构中存在着羟基和氨基,壳聚糖易于通过化学反应进行结构修饰而得到具有不同性质的衍生物,应用于食品、医药、纺织、造纸和环保等领域。壳聚糖还具有生物可降解性,可制成药物载体、手术缝合线、环保包装袋,以及农用可降解地膜等。
科学·技术·社会 纤维素与燃料乙醇
纤维素是地球上来源十分丰富的可再生资源,我国仅农业生产每年产生的秸秆就超过6亿吨。过去,大量秸秆在田间被直接焚烧,造成严重污染,加重了雾霾天气。为解决秸秆焚烧带来的严重环境问题,目前已经发展了秸秆还田,秸秆制饲料、沼气、建材等综合利用方式。近年来,利用秸秆生产燃料乙醇引起了很多国家的关注,成为秸秆资源综合利用的新途径。它主要包括原料预处理、纤维素水解糖化、糖类发酵和蒸馏脱水等过程,使用5吨秸秆可以生产1吨左右的乙醇。与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点。我国已经有一批工业化生产装置开始运行,在生物质能源利用领域进入了国际先进水平.
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