(共26张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第二节 醇和酚
第2课时 酚
生活中的酚
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图
一个吗啡分子中含两个羟基,这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗?
医药
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味
【药理作用】 消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。
3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】 1. 。
2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】
苯酚软膏使用说明书
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭,在30℃以下保存
特臭味
色泽变红
酒精洗净
不能与碱性药物并用
消毒防腐剂
一、苯酚的结构
比例模型
球棍模型
化学式 :
结构简式
C6H6O
或 C6H5OH
OH
?所有原子均一定共面吗
活动:探究苯酚的物理性质
实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡
实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却
实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡
溶液浑浊
得到澄清溶液
溶液变的澄清,冷却变浑浊
②常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
①无色晶体,有特殊的气味;熔点是43℃,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
③有毒,有腐蚀作用
二、物理性质
如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
活动:探究苯酚是否具有酸性
实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
现象
方程式
结论
溶液变澄清
溶液出现浑浊
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
活动:探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
Na2CO3溶液
苯酚浊溶液
盐酸
石 灰 石
苯酚钠 溶液
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
-ONa
-OH
+ Na2CO3
-ONa
+ CO2 + H2O
-OH
+
(1)弱酸性
+
-OH
-O-
+ H+
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢钠
石炭酸
NaHCO3
NaHCO3
三、化学性质
试比较乙醇和苯酚,并完成下表:
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团 结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因 -OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+
【学与问1】
OH
活动:探究羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
活化
三、化学性质
(2)取代反应
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
注意:常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意:成功关键是浓溴水且过量
注意:取代位置是羟基邻位和对位
思考:能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是?
6mol; 7mol
OH
-
CH=CH
HO
OH
试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表:
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论 原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
【学与问2】
三、化学性质
(3)显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.
+Fe3+
OH
6
[Fe(C6H5O)6]3-
+6H+
(4)加成反应——与H2加成
(5)氧化反应
OH
(易燃)
=O
=
O
对-苯醌(粉红色晶体)
+7O2
OH
点燃
6CO2
+7H2O
无色晶体
注意:在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应。
苯酚的用途:
化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂
小结:
1.苯酚的清洗方法
(1)试管内壁附有苯酚时① ;
② 。
(2)皮肤上沾有苯酚,应立即用 清洗。
2.苯酚的弱酸性
(1)苯酚具有弱酸性的原因是什么?
(2)苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。
用高于65℃的热水洗
用酒精洗
归纳总结
酒精
苯环对羟基的影响,使苯环羟基上的氢原子变得活泼
(3)苯酚的酸性比碳酸 ,但比HCO3- 电离 ,因此在水溶液中苯酚与Na2CO3反应生成 ,而 能与NaHCO3反应放出CO2,少量的CO2通入 溶液中,生成 和 ,
(4)水溶液中电离产生H+的能力:H2CO3 > >HCO3- 。
3.检验酚羟基存在的方法
(1)过量的浓溴水产生 。
(2)滴加FeCl3溶液会显 色。
弱
易
NaHCO3
不
NaHCO3
白色沉淀
紫
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是( )
b.能与溴水反应的有( )
c.能与金属钠反应放出氢气的有( )
E
C E
D E
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物
练一练
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
能否用浓溴水?
例1 判断下列说法不正确的是
A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体
B.温度高于65 ℃时,苯酚能与水混溶
C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂
D.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性
解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,A错误。
A
例2 下列说法正确的是
A.除去苯中少量的苯酚,可向混合液中先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃时形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应
D