(共28张PPT)
苯酚
预习展示
设计问题
(1)苯酚的结构有什么特点?
(2)苯酚具有哪些性质?
(3)苯酚具有哪些用途?
酚化工企业发展,给环境造成压力,环境保护势在必行!
——苯酚的发现与兴起
“外科消毒之父”-约瑟夫·李斯特
科学史话
里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
丁香酚
对氯间二甲苯酚
茶多酚
酚——羟基与苯环直接相连的化合物
问题一:
苯酚的结构
结构简式:
模型:
C6H5OH
(球棍模型)
(比例模型)
分子式:
苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面
C6H6O
问题二:
苯酚的性质
【探究实验1】分组完成下列实验,观察并汇报实验现象。
(1)取少量苯酚晶体加入到试管中,观察其外观;向试管中加入2ml蒸馏水,振荡、观察;给试管加热。
(2)取少量苯酚晶体加入到试管中,向试管中加入2ml乙醇。
问题二:
苯酚的性质
颜色:
无色
状态:
晶体
气味:
特殊气味
溶解性:
水中
一、苯酚的物理性质
易被氧气氧化而呈粉红色
常温溶解度为9.3g
65 ℃以上混溶
有机溶剂中
易溶于乙醇等有机溶剂
特性:
有毒、有腐蚀性
如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理?
成果展示
问题二:
苯酚的化学性质
【探究实验2】分组完成下列实验,观察并汇报实验现象。
(1)取少量的苯酚加入试管中,加入适量蒸馏水,振荡,滴加紫色石蕊溶液,观察现象;逐滴加入氢氧化钠溶液,观察现象;再把上述滴入氢氧化钠后的溶液分成两份,一份滴加盐酸(另一份保留),观察现象。
(2)取少量的苯酚加入试管中,加入适量蒸馏水,振荡,将悬浊液分成两份,分别滴加碳酸钠溶液和碳酸氢钠溶液,观察现象。
(3)取实验(1)中的保留试液于试管中,向其中通入CO2气体,观察并记录实验现象。
问题二:
苯酚的化学性质
二、酚羟基的性质:
1. 苯酚一元弱酸(俗称石炭酸)
思考:
乙醇没有酸性,但是为什么苯酚有酸性呢?
受苯环的影响, 羟基上H更活泼
苯酚酸性强弱的探究
现象 原因或方程式
与盐酸反应
与CO2反应
与指示剂
Na2CO3反应
结论:
苯酚酸性极弱,不使指示剂变色
酸性极弱
变浑浊
变浑浊
不变色
颜色变浅
酸性:醋酸>碳酸>苯酚>HCO33-
问题二:
苯酚的化学性质
实验
实验现象
实验结论
往熔化的苯酚中加一小块金属钠
剧烈反应,产生无色气体
酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多
酸性---与金属钠反应
课堂测评
1mol 该物质最多可与 mol Na反应
2
1mol 该物质最多可与 mol NaOH反应
1
【探究实验3】分组完成下列实验,观察并汇报实验现象。
(1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的浓溴水,观察并记录实验现象。
问题二:
苯酚的化学性质
2. 取代反应
2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀)
此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(过量)
教你一招:
苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
苯 苯酚
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
产物
结论 原因 苯与液溴
苯酚与浓溴水
溴化铁做催化剂
不用催化剂,不用加热
一次取代苯环上一个氢原子
一次取代苯环上三个氢原子
溴苯
2,4,6—三溴苯酚
与溴取代,苯酚比苯容易
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了(邻对位上的H)
【探究实验3】分组完成下列实验,观察并汇报实验现象。
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液,观察并记录实验现象。
问题二:
苯酚的化学性质
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,
可用于二者的互检.
3.显色反应
问题二:
苯酚的化学性质
4.氧化反应
(1)燃烧:
(2)被O2氧化----生成对苯醌
(3)使高锰酸钾褪色
粉红色
成果展示
问题三:
苯酚的用途
医药方面
防腐剂
染料
合成纤维
合成香料
酚醛树脂
咬过的苹果或香蕉等水果,暴露在空
气中一段时间后,可以看到断面处变为棕
色,这种颜色的变化是由于酚类化合物被
氧化所致的。在氧气的作用下,水果中的
酶将酚转化为醌,因此显棕色。水果中含
有多种酚类物质,它们是形成水果口感、
酸味以及颜色的一个重要来源,许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志,同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
化学与生活
成果展示
课堂测评
某有机物结构为
它不可能具有的性质是:( )
(1)易溶于水 (2)可燃性
(3)能使酸性KMnO4 溶液褪色 (4)能加聚反应
(5)能跟NaHCO3 溶液反应
(6)与NaOH溶液反应
A(1)(4) B(1)(2)(6)
C(1)(5) D(3)(5)(6)
c
课堂测评
1mol 该物质最多可与 mol Br2反应
6
重构修订