化学人教版（2019）必修第二册 7.1.3 同系物和同分异构体 课件（共27张PPT含视频）

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走进奇妙的化学世界
必修第二册
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
丁烷（C4H10）的C、H原子间只有 这一种组
合方式吗？
正丁烷
异丁烷
【思考交流】
甲烷的二氯代物几种？能否证明甲烷是正四面体而不是平面正方形结构呢？
再思考
学习
目标
第3课时
同系物和同分异构体
PART
01
PART
02
理解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体
模型认知：建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型
思考与讨论
①分别写出它们的结构简式和分子式。
以下是乙烷、丙烷和丁烷的球棍模型，思考下列问题。
乙烷
丙烷
丁烷
②乙烷、丙烷和丁烷在组成和结构上有什么关系？
结构相似：碳原子均间均以单键结合成链状。
分子组成：分子式的通式相同；分子式相差CH2原子团。
1.定义：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2. 同系物的特点：
②分子式不同：组成上相差一个或若干CH2原子团。
①结构相似：
化学键种类相同，分子的形状相似
通式相同
同类物质：
学习任务一 同系物
3.同系物的判断 三个关键点
“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质, 具有相同的通式。
“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
【特别警示】判断同系物时应注意的两个问题
(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
(2)同系物和同分异构体的区别,同系物结构相似,组成不同,分子式不同;同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。
4.同系物判断的几个“一定”和“不一定”
一定 不一定
组成 同系物在分子组成上一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个“CH2”原子团 在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学 性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分 子质量 同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n
下列物质中属于同系物的是_________。
① CH2=CH－CH3 ② CH4
③CH3CH2CH3
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3
⑤
CH2—CH2
CH2—CH2
②③④
思考与讨论
①分别写出A、B两种结构的结构简式和分子式。
下表中是丁烷的两种结构的球棍模型和其熔点、沸点和相对密度。据此回答下列问题：
②上述丁烷的两种结构相同吗？它们之间属于何种关系？
球棍模型 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
-138.4 -0.5 0.5788
-159.6 -11.7 0.557
A
B
1.同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
2.同分异构体的特点：
【思考】相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？
学习任务二 同分异构现象和同分异构体
1、 是否为同分异构体？说明理由。
2.现有三种有机物，其结构简式如下：
它们互为同系物吗？后两种物质之间属于什么关系？
3.下图显示的是4个碳原子相互结合的几种方式(黑球表示碳原子)，假设九种物质都是只含碳、氢元素，且每个碳原子都形成4个共价键，碳骨架结构中碳原子不足的价键都用氢原子补足。
A～I中哪些属于同分异构体？根据上述材料分析有机化合物种类繁多的原因是什么？
3.判断的关键——“一同一不同”
①分子式必须相同。注意是分子式相同，不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2；C2H4和CO；C8H18和C7H14O等。
②结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。
结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质
【典例】有下列结构的物质:
① CH3(CH2)3CH3　 ② CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中,属于同系物的是_____;
属于同分异构体的是______;
属于同种物质的是________。
BD　
E　
AF
A.①②　 B.②③　
C.③④⑤⑥⑦　D.①③ E.③④⑤⑦　 F.④⑥
4、烷烃同分异构体的书写方法
四原则：
①主链由长到短；②支链由整到散；
③位置由心到边；④排布对邻间。
3注意：
①选择最长的碳链为主链；
②找出中心对称线。
③最后用氢原子补足碳原子的四个价键
④甲基从主链的第2个碳原子出现
⑤烷烃中乙基从第3个碳上出现
降碳对称法
摘二碳，成乙基，乙基不挂2号碳；
二甲基，同、邻、间，去分析。
以书写C5H12同分异构体为例
a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
结构简式
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
注意　
甲基不能连在①位和④位上，
否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。
注意　②位上不能连乙基，否则会使主链上
有4个碳原子，使主链变长。
综上所述，C5H12共有3种同分异构体，分别为
CH3CH2CH2CH2CH3、 和 。
从母链上取下两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)时,应该利用
“同、邻、间”确定两支链的相对位置,如:
CH3
CH3-C-CH3
CH3
练习：写出C6H14的同分异构体
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
4、烃的一元取代产物同分异构体数目的判断---等效氢法
-C-
H
H
H
H
同一个碳原子上的氢是等效氢
-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢
C
-C-
H
H
H
H
H
H
处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
甲烷
乙烷
丙烷
思考：甲烷、乙烷、丙烷各有几种氢原子？
等效氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的，
同一碳原子上所连的乙基上对称位置上的氢原子的是等效的
如
CH3 CH3 CH2 CCH2 CH3 CH3
③处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
如CH3CH2CH2CH3
方法：找出有多少种不同的氢原子
关键：对称氢原子的确定
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。
5.判断某种烃的一氯代物种类
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
1
4
4
2 3
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
解析：A项，有两种不同位置的H原子，一元取代物有两种；B项，有三种不同位置的H原子，一元取代物有三种；C项，只有一种H原子，一元取代物只有一种；D项，有四种不同位置的H原子，一元取代物有四种。
C
2、二元取代物同分异构体判断方法——定一移二法
步骤：
碳链异构
（降碳法）
考虑对称
一元取代物
（等效氢法）
考虑对称
二元取代物
（定一移二）
例如： C3H6Cl2 有多少种结构？
C—C —C
C—C —C
Cl
C—C —C
Cl
①
②
③
C—C —C
Cl
C—C —C
Cl
×
④
×
练习 : C4H8Cl2 有多少种结构？
【思考交流】
甲烷的二氯代物几种？能否证明甲烷是正四面体而不是平面正方形结构呢？
【典例】在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为
A.2种　　　　B.3种　　　　C.4种　　　　D.5种
【解题指南】解答本题需注意以下3点:
(1)三个甲基即有一个支链。
(2)熟悉烷烃同分异构体书写方法——减碳法。
(3)甲基不能连在端位碳原子上,乙基不能连在端位和第二位次的碳原子上。
【解析】选A。出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D,C6H14的同分异构
体有5种,但含有三个甲基的有 和 。
【母题追问】(1)含有四个甲基的同分异构体的结构简式为__________。
提示: 、 。
(2)含有两个甲基的同分异构体的一个氢原子被一个氯原子取代后,有几种同分异构体
提示:含有两个甲基的同分异构体为CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3,有3种等效氢,故其一氯代物有3种。
AB
Cl
H
Cl
H
C
两种写法表示同一物质
H
Cl
Cl
H
C
同一物质不同投影方式
问2：CH2Cl2是否存在同分异构现象？
实验测得CH2Cl2的结构只有一种。
两者属于同一种物质。
H
Cl
Cl
H
C
Cl
H
Cl
H
C
两种写法怎么来的呢？