人教版（2019）高中化学选修三 1.1.2 有机化合物中的共价键 课件（19张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）高中化学选修三 1.1.2 有机化合物中的共价键 课件（19张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-03-16 15:31:21 | ||
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文档简介
(共21张PPT)
第一节 有机化合物的结构特点
课时2 有机化合物中的共价键
甲烷、乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者共价键的类型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
乙烷
共价键的类型
1．有机化合物中共价键的类型
原子轨道的重叠方式
σ键和π键
(1) σ键——“头碰头”重叠
σ键的特征; σ轴对称的，可以围绕成键的两原子核的连线旋转。
常见的σ键：
H
H
H
H
甲烷分子的成键分析
109°28′
四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键
4 + →
H C CH4
共价键的类型
p-p π键的形成的过程：
(2) π键——“肩并肩”重叠
②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。
π键的特征：
①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。
乙烯分子的成键分析
两个碳原子的sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp2-s），与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成一个C—C σ键（sp2-sp2）。 两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成1个π键。乙烯分子的空间结构为平面三角形。
σ键
π键
乙炔分子的成键分析
两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。
σ
π
π
共价键的类型
(3)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。
(4)共价键类型与有机反应类型的关系
①甲烷含有C—H σ键，能发生取代反应。
②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。
有机化合物中的共价键
单键只含σ键
双键中含有一个σ键和一个π键
三键中含有一个σ键和两个π键
σ键 π键
原子轨道 重叠方式
能否绕轴旋转
原子轨道 重叠程度
键强度及 稳定性
平行于键轴方向，
“肩并肩”重叠
沿键轴方向，
“头碰头”重叠
可旋转
不可旋转
重叠程度较大
重叠程度较小
键强度较大，较稳定
键强度较小，较不稳定
共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响
共价键的类型及比较
共价键的极性与有机反应
H2
HCl
非极性共价键：同种元素的原子之间形成的共价键
极性共价键： 不同元素的原子之间形成的共价键
共价键
共价键的极性与有机反应
(1) 电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
越大
越强
容易
官能团
共价键的极性与有机反应
邻近基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。因此相对无机反应，有机反应的副反应较多，产物比较复杂，速率也比较慢。
(2) 基团之间的相互影响
实验——钠与乙醇、水反应的对比
实验操作
现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应 气泡产生
小于
【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
实验——钠与乙醇、水反应的对比
实验操作
现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应 【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？
氢氧键的极性：水 > 乙醇
气泡产生
小于
实验——钠与乙醇、水反应的对比
羟基中氧原子的电负性 ，乙醇分子中的碳氧键极性也较 , 反应中 , 键发生了断裂。
【问题3】在这个反应中乙醇的断键位置在哪里？
+ H－Br + H2O
较大
强
碳氧
同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？
乙酸 > 水 >乙醇
结论：乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性
【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。
试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？
烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。
甲酸>乙酸>丙酸
1.正误判断
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂( )
(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应( )
(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼( )
(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强
( )
×
×
√
√
2.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
√
电负性：N ＞ C
HC≡C—CH3
6个σ键、2个π键
②CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
3. 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。
断C-H，σ键。
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
断碳碳双键中的π键。
取代反应
加成反应
4. 某有机物分子的结构简式为 ，该分子
中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。
根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和
_______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。原因是______________________________________________________
_______________________________________________________。
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 —COOH 中的氢氧键受酮羰基影响，
极性更强，更易断裂
第一节 有机化合物的结构特点
课时2 有机化合物中的共价键
甲烷、乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者共价键的类型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
乙烷
共价键的类型
1．有机化合物中共价键的类型
原子轨道的重叠方式
σ键和π键
(1) σ键——“头碰头”重叠
σ键的特征; σ轴对称的，可以围绕成键的两原子核的连线旋转。
常见的σ键：
H
H
H
H
甲烷分子的成键分析
109°28′
四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键
4 + →
H C CH4
共价键的类型
p-p π键的形成的过程：
(2) π键——“肩并肩”重叠
②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。
π键的特征：
①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。
乙烯分子的成键分析
两个碳原子的sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp2-s），与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成一个C—C σ键（sp2-sp2）。 两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成1个π键。乙烯分子的空间结构为平面三角形。
σ键
π键
乙炔分子的成键分析
两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。
σ
π
π
共价键的类型
(3)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。
(4)共价键类型与有机反应类型的关系
①甲烷含有C—H σ键，能发生取代反应。
②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。
有机化合物中的共价键
单键只含σ键
双键中含有一个σ键和一个π键
三键中含有一个σ键和两个π键
σ键 π键
原子轨道 重叠方式
能否绕轴旋转
原子轨道 重叠程度
键强度及 稳定性
平行于键轴方向，
“肩并肩”重叠
沿键轴方向，
“头碰头”重叠
可旋转
不可旋转
重叠程度较大
重叠程度较小
键强度较大，较稳定
键强度较小，较不稳定
共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响
共价键的类型及比较
共价键的极性与有机反应
H2
HCl
非极性共价键：同种元素的原子之间形成的共价键
极性共价键： 不同元素的原子之间形成的共价键
共价键
共价键的极性与有机反应
(1) 电负性与共价键极性的关系
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
越大
越强
容易
官能团
共价键的极性与有机反应
邻近基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。因此相对无机反应，有机反应的副反应较多，产物比较复杂，速率也比较慢。
(2) 基团之间的相互影响
实验——钠与乙醇、水反应的对比
实验操作
现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应 气泡产生
小于
【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
实验——钠与乙醇、水反应的对比
实验操作
现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应 【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？
氢氧键的极性：水 > 乙醇
气泡产生
小于
实验——钠与乙醇、水反应的对比
羟基中氧原子的电负性 ，乙醇分子中的碳氧键极性也较 , 反应中 , 键发生了断裂。
【问题3】在这个反应中乙醇的断键位置在哪里？
+ H－Br + H2O
较大
强
碳氧
同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？
乙酸 > 水 >乙醇
结论：乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性
【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。
试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？
烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。
甲酸>乙酸>丙酸
1.正误判断
(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂( )
(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应( )
(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼( )
(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强
( )
×
×
√
√
2.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
√
电负性：N ＞ C
HC≡C—CH3
6个σ键、2个π键
②CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
3. 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。
断C-H，σ键。
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
断碳碳双键中的π键。
取代反应
加成反应
4. 某有机物分子的结构简式为 ，该分子
中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。
根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和
_______反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。原因是______________________________________________________
_______________________________________________________。
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2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 —COOH 中的氢氧键受酮羰基影响，
极性更强，更易断裂