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课时2
顺反异构 命名
第二节 烯烃 炔烃
烯烃的顺反异构
01
烯烃 炔烃的命名
02
二烯烃
03
PART 01
烯烃的顺反异构
烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
顺反异构
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
CH3
H
H
二者的结构一样吗?
和
烯烃的立体异构
顺反异构
(1)概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
顺反异构
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺 2 丁烯和反 2 丁烯的结构简式分别是:
2.顺反异构体
顺反异构
3.顺反异构的条件
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
C
C
a'
b'
a
b
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
顺反异构
4.性质顺反异构体的化学性质基本相同,物理性
质有一定的差异。
顺-2-丁烯
(bp 3.7℃)
反-2-丁烯
(bp 0.88℃)
顺反异构
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
1.下列物质不存在顺反立体异构的是( )
B
PART 02
烯烃 炔烃的命名
1.烯烃和炔烃的系统命名法的基本步骤:
第一步:选主链(含官能团),称为“某烯”或“某炔”。
(最长、最多)
将含有双键或三键的最长的碳链为主链。
例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
—
—
CH2
丁烯
思考:请问下列结构简式中如何选择主链
CH3—CH2—C—CH—CH3
—
—
CH3
CH2
—
烯烃和炔烃的命名:
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
命名该化合物时,认定它的主链上的碳原子数为( )
A.8 B.9 C.11 D.12
CH3—CH2—CH2 CH2—CH—CH3
—
—
CH3—CH—CH2—C—CH—CH3
—
—
CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH3
C
例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
—
—
CH2
把主链里离官能团(双键或三键)最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定双键或三键以及支链的位置。
(近→简→小)
第二步:编号位(近官能团),定位置(包括官能团和支链)。
2 3 4
1
烯烃和炔烃的命名:
第三步:写名称(标官能团),要规范。
2.取代基,写在前,注位置,短线连。
3.不同基,简到繁,相同基,合并算。
1.主链合并(用1、2、3标明官能团的位置,用二、三等表示官能团的个数)。
4.数字之间用“,”隔开,数字与汉字之间用“-”隔开。
烯烃和炔烃的命名:
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
CH3—C=CH—C=CH—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
烯烃和炔烃的命名:
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2,3—二甲基—2—戊烯
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
2,3 -二甲基- 1 -丁烯
5,6- 二甲基 -3 -乙基 -1 -庚炔
烯烃和炔烃的命名:
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
1.命名下列有机物:
3,4-二乙基-2,4-己二烯
2-甲基-1,3-丁二烯
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
2.命名下列有机物:
3-甲基-3-氯-1-丁炔
3-甲基-1-戊烯
PART 03
二烯烃
②二烯烃
分子中含2个碳碳双键的烯烃
CH2=CH—CH=CH2与Cl2的反应方程式:
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
Cl
Cl
(1)1,2-加成
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH=CH—CH2
Cl
Cl
(2)1,4-加成
如最常见的1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
烯烃的加成反应
共轭二烯烃的特征反应
Diels—Alder成环反应
共轭二烯烃的特征反应
Diels—Alder成环反应
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
B
1.下列烯烃的命名正确的是( )A.3-甲基-3-丁烯
B.2-甲基-1,3-丁二烯C.2-甲基-3-戊烯
D.2-乙基-1-丙烯
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
C
2.下列有机物的名称实际上不可能存在的是A.2,2—二甲基丁烷
B.2—甲基—4—乙基—1—己烯C.3,3—二甲基—2—戊烯
D.3—甲基—2—戊烯
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
C
3.有机物
A.3-甲基-4-己炔
B.4-乙基-2-戊炔C.4-甲基-2-己炔
D.2-乙基-3-戊炔
的名称正确的是
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