第三章第5节 有机合成 第2课时 课件(共27张PPT) 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第三章第5节 有机合成 第2课时 课件(共27张PPT) 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 8.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-03-20 11:22:37 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
学习
目标
第2课时
二、有机合成路线的设计与实施
PART
01
PART
02
了解设计有机合成路线的一般方法。
理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
多姿多彩的有机材料
二、有机合成路线的设计与实施
优化方案
碳架构建和官能团转化
科学性
可行性
安全性
简约性
依据
关键
思路
反思
有机合成的基本流程
二、有机合成路线的设计与实施
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
二、有机合成路线的设计与实施
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。
1.正向合成分析法（又称顺推法）：
图3-28 正向有机合成分析法示意图
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
思考与讨论：
CH2＝CH2
＋H2O
催化剂/△
CH3CH2OH
O2/Cu
△
CH3CHO
CH3COOH
O2
催化剂/△
70%
70%
70%
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
（1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
CH2=CH2
CH3COOH
一定条件
二、有机合成路线的设计与实施
1、正向合成分析法（又称顺推法）
目标
化合物
中间体1
中间体2
基础原料
实例分析:
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
二、有机合成路线的设计与实施
2.逆向合成分析法（又称逆推法）
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
二、有机合成路线的设计与实施
2.逆向合成分析法（又称逆推法）
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，
用箭头“→”表示每一步转化反应。
乙二酸二乙酯合成路线图如下：
二、有机合成路线的设计与实施
2.逆向合成分析法（又称逆推法）
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
+ O2
Cu/
+ 2H2O
4.
COOH
COOH
CHO
CHO
+ O2
催化剂
5.
COOH
COOH
6.
+ 2C2H5OH
浓H2SO4
△
+ 2H2O
COOC2H5
COOC2H5
1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
高温、高压
2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
3.CH2Cl CH2Cl + NaOH CH2OH CH2OH+ NaCl
H2O
△
相关反应：
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。
(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%，该方法H2O、O2 原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
思考与讨论
课文P90
二、有机合成路线的设计与实施
3.综合比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。
例.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：
二、有机合成路线的设计与实施
(1)芳香烃A的名称是_______，反应③和④的反应类型分别是____ ___、____ ___。
(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。
(3)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚 ( )制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
3.综合比较法
二、有机合成路线的设计与实施
【解析】
(1)反应①发生取代反应，Cl原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和 的化学式可确定A为甲苯；反应③苯环碳原子上引入-NO2，发生取代反应；应④是将硝基还原为氨基，还原反应；
吡啶显碱性，其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率；
(3)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与硝酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁 和盐酸作用下将-NO2转化成-NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，
(2)根据氟他胺的结构简式可知，反应⑤发生取代反应
3.综合比较法
二、有机合成路线的设计与实施
1）尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求,污染排放少。
4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯；
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
4、设计合成路线的基本原则
二、有机合成路线的设计与实施
(1)一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
5、常见有机物合成路线设计
二、有机合成路线的设计与实施
（2）二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
卤代烃
5、常见有机物合成路线设计
二、有机合成路线的设计与实施
（3）芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
5、常见有机物合成路线设计
二、有机合成路线的设计与实施
有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
6、有机合成的意义：
[资料卡片]
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32)。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。
二、有机合成路线的设计与实施
图3-31 实验室进行有机合成使用的一种典型装置
图3-32 工业合成使用的反应釜
恒压滴液漏斗
球形冷凝管：
三颈烧瓶或三口烧瓶
温度计
6、有机合成的意义：
二、有机合成路线的设计与实施
作用是冷凝回流
【课堂小结】
有机合成
合成的任务
构建碳骨架
增长和缩短、成环等过程
官能团的引入、转化、消除及保护
合成路线的设计
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正向、逆向设计合成路线
二、有机合成路线的设计与实施
例题：P91第3题
二、有机合成路线的设计与实施
二、有机合成路线的设计与实施
例题：P91第3题答案
【例1】A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。（注：R、R′为烃基）。
试回答：
(1)A分子中的官能团是 ，D的结构简式 。
羟基、醛基
CH3COCH2COOH
常见合成题型探究——已知“分子式”的作用
(2)A的同分异构体中具有酸性的分子有 种，能发生水解反应的有 种。
(3) C→D的反应类型是 ，E→F的反应类型是 。?
a．氧化反应 b．还原反应?c．加成反应 d．取代反应?
(4) 写出化学方程式：A→B 。?
(5)写出E生成高聚物的化学方程式： 。
(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去
两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式： 。
2
4
a
b、c
【例2】已知：①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：
常见合成题型探究——已知“信息”的理解与应用
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成J，已知J分子式为C10H14O。
（1）写出下列反应的反应类型：F→G： 。
取代
常见合成题型探究——已知“信息”的理解与应用
（2）写出E和J的物质的结构简式：E： J： 。
（3）写出下列反应方程式：
D→E：
G→H：
CH3COOH
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
学习
目标
第2课时
二、有机合成路线的设计与实施
PART
01
PART
02
了解设计有机合成路线的一般方法。
理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
多姿多彩的有机材料
二、有机合成路线的设计与实施
优化方案
碳架构建和官能团转化
科学性
可行性
安全性
简约性
依据
关键
思路
反思
有机合成的基本流程
二、有机合成路线的设计与实施
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
二、有机合成路线的设计与实施
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。
1.正向合成分析法（又称顺推法）：
图3-28 正向有机合成分析法示意图
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
思考与讨论：
CH2＝CH2
＋H2O
催化剂/△
CH3CH2OH
O2/Cu
△
CH3CHO
CH3COOH
O2
催化剂/△
70%
70%
70%
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
（1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
CH2=CH2
CH3COOH
一定条件
二、有机合成路线的设计与实施
1、正向合成分析法（又称顺推法）
目标
化合物
中间体1
中间体2
基础原料
实例分析:
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
二、有机合成路线的设计与实施
2.逆向合成分析法（又称逆推法）
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
二、有机合成路线的设计与实施
2.逆向合成分析法（又称逆推法）
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，
用箭头“→”表示每一步转化反应。
乙二酸二乙酯合成路线图如下：
二、有机合成路线的设计与实施
2.逆向合成分析法（又称逆推法）
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
+ O2
Cu/
+ 2H2O
4.
COOH
COOH
CHO
CHO
+ O2
催化剂
5.
COOH
COOH
6.
+ 2C2H5OH
浓H2SO4
△
+ 2H2O
COOC2H5
COOC2H5
1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
高温、高压
2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
3.CH2Cl CH2Cl + NaOH CH2OH CH2OH+ NaCl
H2O
△
相关反应：
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
(1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。
(2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%，该方法H2O、O2 原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
思考与讨论
课文P90
二、有机合成路线的设计与实施
3.综合比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。
例.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：
二、有机合成路线的设计与实施
(1)芳香烃A的名称是_______，反应③和④的反应类型分别是____ ___、____ ___。
(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。
(3)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚 ( )制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
3.综合比较法
二、有机合成路线的设计与实施
【解析】
(1)反应①发生取代反应，Cl原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和 的化学式可确定A为甲苯；反应③苯环碳原子上引入-NO2，发生取代反应；应④是将硝基还原为氨基，还原反应；
吡啶显碱性，其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率；
(3)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与硝酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁 和盐酸作用下将-NO2转化成-NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，
(2)根据氟他胺的结构简式可知，反应⑤发生取代反应
3.综合比较法
二、有机合成路线的设计与实施
1）尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求,污染排放少。
4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯；
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
4、设计合成路线的基本原则
二、有机合成路线的设计与实施
(1)一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
5、常见有机物合成路线设计
二、有机合成路线的设计与实施
（2）二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
卤代烃
5、常见有机物合成路线设计
二、有机合成路线的设计与实施
（3）芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
5、常见有机物合成路线设计
二、有机合成路线的设计与实施
有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
6、有机合成的意义：
[资料卡片]
实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32)。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。
二、有机合成路线的设计与实施
图3-31 实验室进行有机合成使用的一种典型装置
图3-32 工业合成使用的反应釜
恒压滴液漏斗
球形冷凝管：
三颈烧瓶或三口烧瓶
温度计
6、有机合成的意义：
二、有机合成路线的设计与实施
作用是冷凝回流
【课堂小结】
有机合成
合成的任务
构建碳骨架
增长和缩短、成环等过程
官能团的引入、转化、消除及保护
合成路线的设计
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正向、逆向设计合成路线
二、有机合成路线的设计与实施
例题：P91第3题
二、有机合成路线的设计与实施
二、有机合成路线的设计与实施
例题：P91第3题答案
【例1】A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。（注：R、R′为烃基）。
试回答：
(1)A分子中的官能团是 ，D的结构简式 。
羟基、醛基
CH3COCH2COOH
常见合成题型探究——已知“分子式”的作用
(2)A的同分异构体中具有酸性的分子有 种，能发生水解反应的有 种。
(3) C→D的反应类型是 ，E→F的反应类型是 。?
a．氧化反应 b．还原反应?c．加成反应 d．取代反应?
(4) 写出化学方程式：A→B 。?
(5)写出E生成高聚物的化学方程式： 。
(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去
两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式： 。
2
4
a
b、c
【例2】已知：①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：
常见合成题型探究——已知“信息”的理解与应用
请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成J，已知J分子式为C10H14O。
（1）写出下列反应的反应类型：F→G： 。
取代
常见合成题型探究——已知“信息”的理解与应用
（2）写出E和J的物质的结构简式：E： J： 。
（3）写出下列反应方程式：
D→E：
G→H：
CH3COOH