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烷烃的结构和性质
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选择性必修3 第二章 第一节
01
02
目录
烷烃的性质
烷烃的结构
03
同系物
01
第一部分 烷烃的结构和性质
【生活中的烷烃】
甲烷
丙烷
庚烷、辛烷
丁烷
二十二烷
(角鲨烷)三十烷
【思考与讨论】
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点
一、烷烃的结构
C原子均为sp3杂化
形成C-Hσ键或C-Cσ键
均为单键(可旋转)
共价键:
碳链为锯齿形
通式:CnH2n+2 (n≥1)
链状烷烃:
杂化方式:
烷烃分子中所有的原子是否能全部共平面?
【思考】
不能
二、烷烃的性质
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。
甲烷
物理性质
化学性质
无色无味的气体,难溶于水,密度比空气小
1. 稳定性:
2. 氧化反应:
3. 取代反应:
4. 分解反应:
CH4+2O2 CO2+2H2O
点燃
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应
甲烷
结构角度
预测性质
烷 烃
成键方式相似,
性质相似
【思考与讨论】
颜色 溶解 性 可燃 性 与酸性KMnO4溶液 与溴的CCl4溶液 与强酸、 强碱溶液 与氯气(光照下)
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
无
色
难溶
于水
可燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
【思考与讨论】
(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
【思考与讨论】
(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光
取代反应
C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。
【思考与讨论】
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代
替代法
【思考与讨论】
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
取代程度
取代程度
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
HCl
共同:
乙烷与氯气在光照下反应,可能的产物有:HCl + 9种有机产物
【练一练】
用替代法判断同分异构体的数目
1、苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体,那么苯的四氯代物有几种结构?
3种
C6H4Cl2
→C6H2Cl4
2、若要制备一氯乙烷用哪种方法好?
方法一:CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
方法一更好:
原子利用率高,产物纯净。
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
二、烷烃的性质
几种烷烃的熔点、沸点和密度
① C1-4为气态,C5-16为液态,≥C17上固态
④ 无色,均不溶于水,溶于有机溶剂
② ρ< 水, ρ随C数增加逐渐增大
③ 熔沸点升高
结构相似:随相对分子质量的增大,
范德华力逐渐增大。
随 C数 增加
二、烷烃的性质
01
第二部分 同系物
三、同系物
名称 结构简式 分子式
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
判断的要点:
——官能团类型和数目相同,通式相同
结构相似
分子组成不同
——碳原子数不同
链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)
结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物
同系物:
【练习】
下列物质中,与正戊烷互为同系物的是( )
A.CH3CH(CH3)2 B.CH3CH2CH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.CH3CH=CH2
A
C5H12
C4H10
C5H12
C5H12
【课堂小结】
结构
物理
性质
化学
性质
碳原子都采取sp3杂化形成σ键
链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)
难溶于水,密度<水
随碳原子数增加:状态由气态→液态→固态,
熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
常温下稳定:不与强酸、强碱、溴的四氯化碳溶液反应。
氧化反应:可燃烧,但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
取代反应:光照条件下与卤素单质发生反应。
烷烃的
结构与性质
【练习】
甲基环戊烷常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。
下列有关该有机物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.与环己烷互为同分异构体
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
THANKS
THANKS
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