高考化学二轮专题复习知识点总结+跟踪训练（含答案） 专题15 有机化学基础 讲义
文档属性
| 名称 | 高考化学二轮专题复习知识点总结+跟踪训练（含答案） 专题15 有机化学基础 讲义 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-03-21 11:07:21 | ||
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文档简介
专题15 有机化学基础
直击考点
高频考点一 常见有机物及官能团的主要性质
有机物 通式 官能团 主要化学性质
烷烃 CnH2n＋2 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃 CnH2n (1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成 反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃 CnH2n－2 —C≡C—
卤代烃 一卤代烃：R—X —X(X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 一元醇：R—OH 醇羟基—OH (1)与活泼金属反应产生H2 (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚 R—O—R 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚 酚羟基—OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚 (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化
醛 醛基 (1)与H2发生加成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)不能与H2发生加成反应 (4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH 两性化合物，能形成肽键
蛋白质 结构复杂无通式 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH (1)具有两性 (2)能发生水解反应 (3)在一定条件下变性 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 (5)灼烧有特殊气味
糖 Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂 酯基 (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) (2)硬化反应
高频考点二 合成路线的分析与设计
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团 的引入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO— 酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的 官能团 被保护的官能团性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护：
2.增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2===CH2?CH2—CH2? nCH2===CH—CH===CH2 ?CH2—CH===CH—CH2?
2CH3CHO
＋R—Cl＋HCl
＋＋HCl
＋＋(n－1)H2O
缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO
3．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO
4．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH2===CHCH3
(2)以分子骨架变化为主型
如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
香兰素 A B C
D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
高频考点二 有机合成与推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO ；
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4) —C≡C— ；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4 加成反应：
①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→；
②。
(3)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上的硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→；
②＋HCN；
③CH3CHO＋NH3
(作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH
(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：＋。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→。
(9)羧酸分子中的α H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
跟踪测试
1.哈尔滨啤酒的主要成分中含有酒精（CH3CH2OH），它的官能团是（ ）
A. -COOH B. -OH C. -CH3 D. -CH2CH3
2.下列分子中，一定含有羧基的是（ ）
A. CH3COOH B. C2H5OH C. C2H6 D. C2H4
3.水杨酸的结构简式为 ，其分子中含的官能团是( )
A. 碳碳双键和羧基 B. 碳碳双键和羟基 C. 羟基和醛基 D. 羟基和羧基
4.紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（ ）
A. 分子式为C14H14O4 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
5.已知有机物 (a) (b) (c)，下列说法正确的是（ ）
A. a、b、c均可与金属钠反应放出H2
B. a、b、c三种物质可用紫色石蕊试液鉴别
C. 1mola与1molCH3OH在一定条件下反应可生成1molb
D. 除去b中少量a时，可先加NaOH溶液再分液
6.下列说法正确的是（ ）
A. CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3中均含有甲基、乙基和酯基，为同一种物质
B. 和 为同一物质
C. 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D. CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物
7.关于羟基和氢氧根的说法中错误的是（ ）
A. 两者不相同 B. 羟基比氢氧根少一个电子 C. 两者的组成元素相同 D. 羟基比氢氧根稳定
8.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A. 酚 —OH B. 羧酸 —COOH
C. 醛—CHO D. CH3—O—CH3 酮
9.降冰片烯（ ）在一定的条件下可以转化为降冰片烷（ ）。下列说法正确的是（ ）
A. 降冰片烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 降冰片烷易溶于水
C. 降冰片烷与 互为同分异构体 D. 降冰片烷的一氯代物有3种（不含立体异构）
10.结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2=CHCH2OH)不具有的性质是（ ）
A. 发生加成反应 B. 发生氧化反应 C. 与 Na 反应 D. 与 Na2CO3 溶液反应放出CO2
11.下列物质属于醇的是( )
A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH3 C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2COOH
12.有关 的说法正确的是（ ）
A. 可以发生取代、加成和消去反应 B. 含有三种官能团
C. 不与Na2CO3溶液反应 D. 1mol该物质与足量溴水反应，可消耗5molBr2
13.有关 的说法错误的是（ ）
A. 一定条件下可以发生加聚反应
B. 酸性条件下充分水解能生成CO2
C. 能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色 ，能使FeCl3溶液显紫色
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4mol NaOH
14.有机物分枝酸结构简式如图，分枝酸可用于生化研究。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A. 分子中含有3种官能团
B. 1mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
C. 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型不相同
D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理不相同
15.金银花是治疗和预防甲型 的常见中草药，有效活性成分为绿原酸，具有广泛的杀菌消炎功效，结构简式见如图，下列有关绿原酸的说法错误的是( )
A. 该物质遇 溶液显色 B. 可发生取代、氧化、还原、缩聚反应
C. 该物质与足量溴水反应最多消耗 D. 与足量氢气加成后的产物含有3种官能团
16.丁香油酚一定条件下可以转化为香草醛，二者都是国家规定允许使用的食用香料，广泛应用于食品、医药等领域，其结构如图所示。有关这两种化合物的下列说法正确的是（ ）
A. 丁香油酚和香草醛都可能与浓溴水反应生成白色沉淀，但可以用稀溴水鉴别这两种物质
B. 香草醛含有3种含氧官能团，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应和消去反应
C. 0.1 mol丁香油酚完全燃烧，可生成标准状况下的CO2 2.24 L
D. 1 mol香草醛与1 mol丁香油酚最多都可以与4 mol H2发生加成反应
17.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：
下列有关香叶醇的叙述错误的是( )
A. 香叶醇含有碳碳双键、羟基官能团
B. 该结构含有碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色
C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 能发生加成反应，氧化反应、取代反应
18.食品化学家研究得出，当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒物质有关，如帕金森综合征。下列关于该有毒物质的判断错误的是（ ）
A. 该物质可以发生加成反应
B. 该物质的分子式为C8H15O2
C. 该物质的分子中含有三种官能团
D. 该物质属于烃的衍生物
19.决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是（ ）
A. 羟基 B. 乙基(-CH2CH3) C. 氢氧根离子 D. 氢离子
20.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（ ）
①分子式为C15H12O7；②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成；③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1；④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol。
A. ①④ B. ②③ C. ③④ D. ①②
21.下列说法正确的是（ ）
A. 酚醛树脂 可由邻羟甲基苯酚发生缩聚反应得到
B. 合成 的单体是乙烯和 2-丁烯
C. 己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
D. 由CH2=CH-COOCH3合成的聚合物为
22.化合物 J 具有镇痛作用，可以减轻病人的疼痛感，提高生活质量。其合成方法如下：
已知：
①R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH
② (R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
③ 苯胺( )与甲基吡啶互为芳香同分异构体 ，吡啶的结构简式( )
（1）A的名称为 ________，E 中含氧官能团的名称为________ 。
（2）A →B的反应类型为________ 。
（3）F 的结构简式为________ 。
（4）G→J的化学方程式为 ________。
（5）满足下列条件的 E 的六元环芳香同分异构体有________ 种。
a．环上有四个取代基，其中有三个相同且相邻的基团；
b．环上的一氯代物只有一种；
c．分子中含有一个甲基，不存在-NH-结构。
（6）已知： (R、R’为烃基)。
是一种重要的化工中间体。以环己烯( )和乙醇为起始原料，结合已知信息选择必要的无机试剂，写出 的合成路线________。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
23.G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物，其合成路线如下：
（1）C中官能团的名称为________和________。
（2）E→F的反应类型为________。
（3）D→E的反应有副产物X(分子式为C9H7O2I)生成，写出X的结构简式：________。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应；
②碱性水解后酸化，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）请写出以乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________
24.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α—非兰烃，与A相关反应如图：
已知：
（1）H的分子式为________。
（2）B所含官能团的名称为________。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为________。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：________。
（6）写出E→F的化学反应方程式：________。
25.H是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B、B→C均为加成反应，则B的结构简式是________。
（2）C中含有的官能团名称是________；D的名称是________。
（3）E→F的化学方程式是________。
（4）X与H互为同分异构体。X的分子中含有苯环，苯环上的一氯代物只有一种；X不能与金属Na发生反应。写出1种符合上述条件的X的结构简式________。
（5）以苯乙烯和甲醇为原料，结合已知信息选择必要的无机试剂，写出 的合成路线________。
答案解析
1.【答案】 B
【解析】乙醇的结构简式为CH3CH2OH，官能团为-OH，
故答案为：B。
2.【答案】 A
【解析】A.CH3COOH为乙酸，官能团为羧基，A符合题意；
B.C2H5OH为乙醇，官能团为羟基，B不符合题意；
C.C2H6为乙烷，不含官能团，C不符合题意；
D.C2H4为乙烯，官能团为碳碳双键，D不符合题意；
故答案为：A。
3.【答案】 D
【解析】从水杨酸的结构简式 中可以看出，其含有三个原子团：苯基、羟基和羧基，但苯基不属于官能团，且苯环中不含有碳碳双键，所以其分子中含有的官能团为羟基和羧基，D符合题意；
故答案为：D。
4.【答案】 B
【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4 ， A不符合题意；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B符合题意；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C不符合题意；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D不符合题意。故答案为：B
5.【答案】 B
【解析】A．b不含羧基或羟基，不能与Na反应放出氢气，故A不符合题意；
B．a含有羧基，可以使紫色石蕊变红，b为酯类，不溶于水，会与紫色石蕊试液分层，b为小分子醇类可以与水互溶，三种物质现象不同，可以鉴别，故B符合题意；
C．醇类和羧基的酯化反应为可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，所以1mola与1molCH3OH不能生成1molb，故C不符合题意；
D．b为酯类，会在NaOH溶液中发生水解，故D不符合题意；
故答案为B。
6.【答案】 B
【解析】A．CH3COOCH2CH3 与CH3CH2COOCH3所含官能团和原子团相同，但结构不同，不是同一物质，A不符合题意
B． 不存在同分异构现象，因此 和 为同一物质，故B符合题意；
C．乙烯、聚氯乙烯和苯的结构简式分别为：CH2=CH2、 、 ，乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中均不含碳碳双键，C不符合题意；
D．CH3CH2OH 和 CH2OHCHOHCH2OH所含官能团羟基的数目不同，不是同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
7.【答案】 D
【解析】A．羟基是中性原子团，氢氧根是阴离子，两者不同，A不符合题意；
B．羟基含有9个电子，氢氧根离子含有10个电子，B不符合题意；
C．羟基和氢氧根离子都是有氢氧元素组成的，C不符合题意；
D．氢氧根可以游离存在，羟基不能游离存在，所以氢氧根离子比羟基性质稳定，D符合题意；
故答案为：D。
8.【答案】 B
【解析】A. 属于醇类，含有的官能团为—OH，A不符合题意；
B. 属于羧酸，含有的官能团为—COOH，B符合题意；
C. 属于脂类，含有的官能团为—COOC-，C不符合题意；
D.CH3—O—CH3属于醚类，含有的官能团为 ，D不符合题意；
答案为B。
9.【答案】 D
【解析】A. 降冰片烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不符合题意；
B. 降冰片烷属于烃类，难溶于水，B不符合题意；
C. 降冰片烷的分子式为C7H12 ， 的分子式为C7H10 ， 不是同分异构体，C不符合题意；
D. 降冰片烷中有3种位置的H，如图， 则当它发生一氯取代时，同分异构体有3种，D符合题意。
故答案为：D
10.【答案】 D
【解析】A. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH)含有碳碳双键，可以发生加成反应，A不符合题意；
B. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 可以被强氧化剂氧化，B不符合题意；
C. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 含有羟基，可以和金属钠反应，C不符合题意；
D. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 中的羟基不能和碳酸钠溶液反应，D符合题意。
故答案为：D
11.【答案】 C
【解析】A．CH3CH2CH2CH3属于烷烃，没有羟基，A不符合题意；
B．(CH3)2CHCH3属于烷烃，没有羟基，B不符合题意；
C．CH3CH2CH2OH中有跟烃基的碳相连的羟基，属于醇类，C符合题意；
D．CH3CH2COOH中有羧基，属于羧酸，D不符合题意；
故答案为：C。
12.【答案】 D
【解析】A．含有苯环，可以和液溴等发生取代反应，和氢气发生加成反应，不能发生消去反应，故A不符合题意；
B．含有酚羟基、酯基、羧基、碳碳双键四种种官能团，故B不符合题意；
C．含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，故C不符合题意；
D．1mol该物质与足量溴水反应，酚羟基上邻位、对位上的氢原子被溴取代，消耗4molBr2 ， 含有1mol碳碳双键，与1mol溴发生加成反应，故可消耗5molBr2 ， 故D符合题意；
故答案为：D。
13.【答案】 D
【解析】A.由该物质的结构式可知其含有碳碳双键，可发生加聚反应，故A不符合题意；
B. 该物质含 酸性条件下充分水解生成CO2 ， 故B不符合题意；
C.该物质含碳碳双键能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色，含酚羟基能使FeCl3溶液显紫色，故C不符合题意；
D.该物质含有3个酯键，1个酚羟基，水解后含有1个酚羟基，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5mol NaOH，故D符合题意。
故答案为：D。
14.【答案】 D
【解析】A. 含羧基、碳碳双键、羟基、醚键四种官能团，故A不符合题意；
B. 分枝酸的六元环不是苯环，故羟基是醇羟基，只有 与 反应，则1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，故B不符合题意；
C. 可与乙醇、乙酸反应，均为酯化反应，反应类型相同，故C不符合题意；
D. 含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，原理不同，故D符合题意；
故答案为：D。
15.【答案】 C
【解析】A．分子中含有酚羟基，该物质遇 溶液显色，A不符合题意；
B．含有羟基、酯基、羧基、碳碳双键，因此可发生取代、氧化、还原、缩聚反应，B不符合题意；
C．碳碳双键和溴水发生加成反应，酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可以被溴原子取代，因此 该物质与足量溴水反应最多消耗 ，C符合题意；
D．与足量氢气反应，碳碳双键和苯环被加成，其产物含有3种官能团，即羟基、酯基和羧基，D不符合题意；
故答案为：C。
16.【答案】 D
【解析】A．丁香油酚的丙烯基和香草醛的醛基都能使溴水褪色，所以不能用稀溴水鉴别这两种物质，故A不符合题意；
B．香草醛含有酚羟基、醚键、醛基，3中官能团中都含有氧元素，酚羟基邻位碳上的氢原子、甲基以及酚羟基上的氢原子都能被取代，醛基和苯环都能与氢气发生加成，酚羟基和醛基都可被氧化，有机物的燃烧也叫氧化反应，有机物加氢即还原反应，但香草醛不能发生消去反应，故B不符合题意；
C．一个丁香油酚分子中含有10个碳原子，根据碳原子守恒，0.1 mol丁香油酚完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量为1mol，在标准状况下的体积为 22.4 L，故C不符合题意；
D．香草醛和丁香油酚结构中的苯环、碳碳双键和醛基都能与氢气发生加成反应，则1 mol香草醛与1 mol丁香油酚最多都可以与4 mol H2发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
17.【答案】 C
【解析】A．根据香叶醇结构简式可知：该物质分子中含有不碳碳双键、羟基两种官能团，A不符合题意；
B．根据香叶醇结构简式可知：该物质分子中含有不碳碳双键，能够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴水褪色，B不符合题意；
C．香叶醇结构中含有碳碳双键、羟基，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，C符合题意；
D．香叶醇结构中含有碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应；含有羟基，能够发生取代反应和氧化反应，D不符合题意；
故答案为：C。
18.【答案】 B
【解析】A. 含有碳碳双键，醛基，可发生加成反应，故A不选；
B. 该物质的分子式为C9H16O2 ， 故B选；
C. 分子中含碳碳双键、 CHO、 OH，故C不选；
D. 含有O元素，属于烃的衍生物，故D不选；
故答案为：B。
19.【答案】 A
【解析】乙醇可以看出由羟基（-OH）和乙基（-CH2CH3）组成的物质，羟基是乙醇的官能团，羟基上的氢较活泼，碳氧键也容易断裂，决定了乙醇的主要化学性质，
故答案为：A。
20.【答案】 D
【解析】①由有机物结构简式可知分子式为C15H12O7 ， ①符合题意；
②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成，②符合题意；
③分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5，③不符合题意；
④分子中酚羟基共有4个邻位后对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 5mol，④不符合题意；
故答案为：D
21.【答案】 A
【解析】A. 酚醛树脂 可由邻羟甲基苯酚发生缩聚反应得到,选项A符合题意；
B．凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换， 的单体为1，3丁二烯和丙烯，选项B不符合题意；
C. 己二酸与乙醇可发生酯化反应生成己二酸二乙酯，但不能缩聚形成高分子化合物，选项C不符合题意；
D．发生加聚反应，主链中含2个C，则由CH2=CH-COOCH3合成的聚合物为 ，选项D不符合题意；
故答案为：A。
22.【答案】 （1）丙烯；羰基、羧基
（2）取代反应
（3）
（4）+CH3CH2COCl +HCl
（5）9
（6）
【解析】(1)由分析知，A为结构简式为CH2=CH-CH3 ， 名称为丙烯；E中含氧官能团名称为羧基和羰基；
(2)由分析知，A→B反应类型为取代反应；
(3)由分析知，F的结构简式为 ；
(4) G→J为脱去小分子HCl的取代反应，对应方程式为： +CH3CH2COCl +HCl；
(5)结合信息③可知，符合要求的环可能是苯环或吡啶环，若为苯环，则存在如下结构正确： 、 、 ，共3种，若为吡啶环，则存在如下结构正确： 、 、 、 、 、 ，共6种，故共有9种结构正确；
(6)观察目标有机物，其结构可通过信息①相关原理合成得到，要利用信息①关键在于合成出二元酯，可通过KMnO4氧化苯乙烯中碳碳双键得到二元酸，再与乙醇酯化生成二元酯，具体合成路线如下：
23.【答案】 （1）酯基；碳碳双键
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH=CHCH3
【解析】(1)C的结构简式为 ，其中官能团的名称为酯基和碳碳双键；
(2)根据E、F的结构简式，E中的一个I原子H原子消去形成一个碳碳双键生成E，属于卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生的消去反应，则反应类型为消去反应；
(3)D→E的反应还可以由D( )中碳碳双键中顶端的碳原子与羧基中的氧形成一个六元环，得到副产物X(分子式为C9H7O2I)，则 X的结构简式 ；
(4)F的结构简式为 ，其同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；碱性水解后酸化，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有苯环和酯基，且该酯基水解后形成酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为： ；
(5)乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化剂与Mg发生反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与乙醛反应后在进行酸化，生成CH3CH=CHCH3 ， CH3CH=CHCH3在加热条件下断开双键结合生成 ，合成路线流程图为：CH3CH2OH CH3CHO
CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH=CHCH3 。
24.【答案】 （1）C10H20
（2）羧基、羰基
（3）4；
（4）加成反应；取代反应
（5）
（6）CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O
【解析】（1）由H的结构简式可知，H分子式为C10H20；（2）B的结构简式为CH3COCOOH，所含官能团为羧基、羰基；（3）含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H2COOCCH(CH3)CH2COOCH3、CH3CH2CH(COOCH3)2、 共计4种；其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为 ；（4）由上述分析知B发生加成反应生成D；D发生取代反应生成E；（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式为 ；（6）根据以上分析可知E→F的化学反应方程式为：CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O。
25.【答案】 （1）CH2=CH-C≡CH
（2）碳碳双键、醚键；丙炔
（3）СH3C≡CCOOH+C2H5OH СН3С≡ССООС2Н5+H2O
（4）或
（5）
【解析】（1）根据流程图可知两分子的CH≡CH可以加成为B：CH2=CH-C≡CH，再与CH3OH加成为C，故B的结构简式为：CH2=CH-C≡CH，故答案为：CH2=CH-C≡CH；（2）根据流程图中，C的结构简式为 ，故其中含有的官能团名称是碳碳双键、醚键；D的结构简式为CH3C≡CH，故其名称是丙炔，故答案为： ；CH3C≡CH；（3）由流程图结合分析可知，E的结构简式是CH3C≡CCOOH，故E→F即CH3C≡CCOOH和乙醇发生酯化反应，故其化学方程式是СH3C≡CCOOH+C2H5OH СН3С≡ССООС2Н5+H2O，故答案为：СH3C≡CCOOH+C2H5OH СН3С≡ССООС2Н5+H2O；（4）H的分子式为C10H14O3 ， 其分子中含有苯环，苯环上的一氯代物只有一种说明分子高度对称，且不能与金属Na发生反应说明分子中不会羟基和羧基，故其同分异构体有： 或 ，故答案为： 或 ；（5）采用逆推法可知， 可由 和CH3OH通过酯化反应得到，根据题干流程图中D→E的信息可知 可由 与CO2在一定条件下获得， 则可以苯乙烯先通过与溴单质加成后再氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到，故最终确定 的合成路线为： ；故答案为：
直击考点
高频考点一 常见有机物及官能团的主要性质
有机物 通式 官能团 主要化学性质
烷烃 CnH2n＋2 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃 CnH2n (1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成 反应 (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃 CnH2n－2 —C≡C—
卤代烃 一卤代烃：R—X —X(X表示卤素原子) (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 一元醇：R—OH 醇羟基—OH (1)与活泼金属反应产生H2 (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚 R—O—R 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚 酚羟基—OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚 (3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化
醛 醛基 (1)与H2发生加成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)不能与H2发生加成反应 (4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH 两性化合物，能形成肽键
蛋白质 结构复杂无通式 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH (1)具有两性 (2)能发生水解反应 (3)在一定条件下变性 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 (5)灼烧有特殊气味
糖 Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应) (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂 酯基 (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) (2)硬化反应
高频考点二 合成路线的分析与设计
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能团 的引入 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO— 酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的 官能团 被保护的官能团性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护：
2.增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
CH3CHO
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2===CH2?CH2—CH2? nCH2===CH—CH===CH2 ?CH2—CH===CH—CH2?
2CH3CHO
＋R—Cl＋HCl
＋＋HCl
＋＋(n－1)H2O
缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3
R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO
3．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO
4．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH2===CHCH3
(2)以分子骨架变化为主型
如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
香兰素 A B C
D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
高频考点二 有机合成与推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO ；
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4) —C≡C— ；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr) (Mr＋42)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
(1)丙烯α H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4 加成反应：
①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→；
②。
(3)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上的硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→；
②＋HCN；
③CH3CHO＋NH3
(作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH
(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：＋。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
＋R′MgX―→。
(9)羧酸分子中的α H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
跟踪测试
1.哈尔滨啤酒的主要成分中含有酒精（CH3CH2OH），它的官能团是（ ）
A. -COOH B. -OH C. -CH3 D. -CH2CH3
2.下列分子中，一定含有羧基的是（ ）
A. CH3COOH B. C2H5OH C. C2H6 D. C2H4
3.水杨酸的结构简式为 ，其分子中含的官能团是( )
A. 碳碳双键和羧基 B. 碳碳双键和羟基 C. 羟基和醛基 D. 羟基和羧基
4.紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（ ）
A. 分子式为C14H14O4 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
5.已知有机物 (a) (b) (c)，下列说法正确的是（ ）
A. a、b、c均可与金属钠反应放出H2
B. a、b、c三种物质可用紫色石蕊试液鉴别
C. 1mola与1molCH3OH在一定条件下反应可生成1molb
D. 除去b中少量a时，可先加NaOH溶液再分液
6.下列说法正确的是（ ）
A. CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3中均含有甲基、乙基和酯基，为同一种物质
B. 和 为同一物质
C. 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D. CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物
7.关于羟基和氢氧根的说法中错误的是（ ）
A. 两者不相同 B. 羟基比氢氧根少一个电子 C. 两者的组成元素相同 D. 羟基比氢氧根稳定
8.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A. 酚 —OH B. 羧酸 —COOH
C. 醛—CHO D. CH3—O—CH3 酮
9.降冰片烯（ ）在一定的条件下可以转化为降冰片烷（ ）。下列说法正确的是（ ）
A. 降冰片烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 降冰片烷易溶于水
C. 降冰片烷与 互为同分异构体 D. 降冰片烷的一氯代物有3种（不含立体异构）
10.结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2=CHCH2OH)不具有的性质是（ ）
A. 发生加成反应 B. 发生氧化反应 C. 与 Na 反应 D. 与 Na2CO3 溶液反应放出CO2
11.下列物质属于醇的是( )
A. CH3CH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH3 C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2COOH
12.有关 的说法正确的是（ ）
A. 可以发生取代、加成和消去反应 B. 含有三种官能团
C. 不与Na2CO3溶液反应 D. 1mol该物质与足量溴水反应，可消耗5molBr2
13.有关 的说法错误的是（ ）
A. 一定条件下可以发生加聚反应
B. 酸性条件下充分水解能生成CO2
C. 能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色 ，能使FeCl3溶液显紫色
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4mol NaOH
14.有机物分枝酸结构简式如图，分枝酸可用于生化研究。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A. 分子中含有3种官能团
B. 1mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
C. 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型不相同
D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理不相同
15.金银花是治疗和预防甲型 的常见中草药，有效活性成分为绿原酸，具有广泛的杀菌消炎功效，结构简式见如图，下列有关绿原酸的说法错误的是( )
A. 该物质遇 溶液显色 B. 可发生取代、氧化、还原、缩聚反应
C. 该物质与足量溴水反应最多消耗 D. 与足量氢气加成后的产物含有3种官能团
16.丁香油酚一定条件下可以转化为香草醛，二者都是国家规定允许使用的食用香料，广泛应用于食品、医药等领域，其结构如图所示。有关这两种化合物的下列说法正确的是（ ）
A. 丁香油酚和香草醛都可能与浓溴水反应生成白色沉淀，但可以用稀溴水鉴别这两种物质
B. 香草醛含有3种含氧官能团，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应和消去反应
C. 0.1 mol丁香油酚完全燃烧，可生成标准状况下的CO2 2.24 L
D. 1 mol香草醛与1 mol丁香油酚最多都可以与4 mol H2发生加成反应
17.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：
下列有关香叶醇的叙述错误的是( )
A. 香叶醇含有碳碳双键、羟基官能团
B. 该结构含有碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色
C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 能发生加成反应，氧化反应、取代反应
18.食品化学家研究得出，当豆油被加热到油炸温度时会产生如图所示的高毒性物质，许多疾病都与这种有毒物质有关，如帕金森综合征。下列关于该有毒物质的判断错误的是（ ）
A. 该物质可以发生加成反应
B. 该物质的分子式为C8H15O2
C. 该物质的分子中含有三种官能团
D. 该物质属于烃的衍生物
19.决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是（ ）
A. 羟基 B. 乙基(-CH2CH3) C. 氢氧根离子 D. 氢离子
20.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（ ）
①分子式为C15H12O7；②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成；③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1；④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4mol。
A. ①④ B. ②③ C. ③④ D. ①②
21.下列说法正确的是（ ）
A. 酚醛树脂 可由邻羟甲基苯酚发生缩聚反应得到
B. 合成 的单体是乙烯和 2-丁烯
C. 己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
D. 由CH2=CH-COOCH3合成的聚合物为
22.化合物 J 具有镇痛作用，可以减轻病人的疼痛感，提高生活质量。其合成方法如下：
已知：
①R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH
② (R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
③ 苯胺( )与甲基吡啶互为芳香同分异构体 ，吡啶的结构简式( )
（1）A的名称为 ________，E 中含氧官能团的名称为________ 。
（2）A →B的反应类型为________ 。
（3）F 的结构简式为________ 。
（4）G→J的化学方程式为 ________。
（5）满足下列条件的 E 的六元环芳香同分异构体有________ 种。
a．环上有四个取代基，其中有三个相同且相邻的基团；
b．环上的一氯代物只有一种；
c．分子中含有一个甲基，不存在-NH-结构。
（6）已知： (R、R’为烃基)。
是一种重要的化工中间体。以环己烯( )和乙醇为起始原料，结合已知信息选择必要的无机试剂，写出 的合成路线________。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
23.G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物，其合成路线如下：
（1）C中官能团的名称为________和________。
（2）E→F的反应类型为________。
（3）D→E的反应有副产物X(分子式为C9H7O2I)生成，写出X的结构简式：________。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应；
②碱性水解后酸化，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）请写出以乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________
24.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α—非兰烃，与A相关反应如图：
已知：
（1）H的分子式为________。
（2）B所含官能团的名称为________。
（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为________。
（4）B→D，D→E的反应类型分别为________、________。
（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：________。
（6）写出E→F的化学反应方程式：________。
25.H是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B、B→C均为加成反应，则B的结构简式是________。
（2）C中含有的官能团名称是________；D的名称是________。
（3）E→F的化学方程式是________。
（4）X与H互为同分异构体。X的分子中含有苯环，苯环上的一氯代物只有一种；X不能与金属Na发生反应。写出1种符合上述条件的X的结构简式________。
（5）以苯乙烯和甲醇为原料，结合已知信息选择必要的无机试剂，写出 的合成路线________。
答案解析
1.【答案】 B
【解析】乙醇的结构简式为CH3CH2OH，官能团为-OH，
故答案为：B。
2.【答案】 A
【解析】A.CH3COOH为乙酸，官能团为羧基，A符合题意；
B.C2H5OH为乙醇，官能团为羟基，B不符合题意；
C.C2H6为乙烷，不含官能团，C不符合题意；
D.C2H4为乙烯，官能团为碳碳双键，D不符合题意；
故答案为：A。
3.【答案】 D
【解析】从水杨酸的结构简式 中可以看出，其含有三个原子团：苯基、羟基和羧基，但苯基不属于官能团，且苯环中不含有碳碳双键，所以其分子中含有的官能团为羟基和羧基，D符合题意；
故答案为：D。
4.【答案】 B
【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4 ， A不符合题意；
B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B符合题意；
C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C不符合题意；
D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D不符合题意。故答案为：B
5.【答案】 B
【解析】A．b不含羧基或羟基，不能与Na反应放出氢气，故A不符合题意；
B．a含有羧基，可以使紫色石蕊变红，b为酯类，不溶于水，会与紫色石蕊试液分层，b为小分子醇类可以与水互溶，三种物质现象不同，可以鉴别，故B符合题意；
C．醇类和羧基的酯化反应为可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，所以1mola与1molCH3OH不能生成1molb，故C不符合题意；
D．b为酯类，会在NaOH溶液中发生水解，故D不符合题意；
故答案为B。
6.【答案】 B
【解析】A．CH3COOCH2CH3 与CH3CH2COOCH3所含官能团和原子团相同，但结构不同，不是同一物质，A不符合题意
B． 不存在同分异构现象，因此 和 为同一物质，故B符合题意；
C．乙烯、聚氯乙烯和苯的结构简式分别为：CH2=CH2、 、 ，乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中均不含碳碳双键，C不符合题意；
D．CH3CH2OH 和 CH2OHCHOHCH2OH所含官能团羟基的数目不同，不是同系物，D不符合题意；
故答案为：B。
7.【答案】 D
【解析】A．羟基是中性原子团，氢氧根是阴离子，两者不同，A不符合题意；
B．羟基含有9个电子，氢氧根离子含有10个电子，B不符合题意；
C．羟基和氢氧根离子都是有氢氧元素组成的，C不符合题意；
D．氢氧根可以游离存在，羟基不能游离存在，所以氢氧根离子比羟基性质稳定，D符合题意；
故答案为：D。
8.【答案】 B
【解析】A. 属于醇类，含有的官能团为—OH，A不符合题意；
B. 属于羧酸，含有的官能团为—COOH，B符合题意；
C. 属于脂类，含有的官能团为—COOC-，C不符合题意；
D.CH3—O—CH3属于醚类，含有的官能团为 ，D不符合题意；
答案为B。
9.【答案】 D
【解析】A. 降冰片烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不符合题意；
B. 降冰片烷属于烃类，难溶于水，B不符合题意；
C. 降冰片烷的分子式为C7H12 ， 的分子式为C7H10 ， 不是同分异构体，C不符合题意；
D. 降冰片烷中有3种位置的H，如图， 则当它发生一氯取代时，同分异构体有3种，D符合题意。
故答案为：D
10.【答案】 D
【解析】A. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH)含有碳碳双键，可以发生加成反应，A不符合题意；
B. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 可以被强氧化剂氧化，B不符合题意；
C. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 含有羟基，可以和金属钠反应，C不符合题意；
D. 丙烯醇(CH2=CHCH2OH) 中的羟基不能和碳酸钠溶液反应，D符合题意。
故答案为：D
11.【答案】 C
【解析】A．CH3CH2CH2CH3属于烷烃，没有羟基，A不符合题意；
B．(CH3)2CHCH3属于烷烃，没有羟基，B不符合题意；
C．CH3CH2CH2OH中有跟烃基的碳相连的羟基，属于醇类，C符合题意；
D．CH3CH2COOH中有羧基，属于羧酸，D不符合题意；
故答案为：C。
12.【答案】 D
【解析】A．含有苯环，可以和液溴等发生取代反应，和氢气发生加成反应，不能发生消去反应，故A不符合题意；
B．含有酚羟基、酯基、羧基、碳碳双键四种种官能团，故B不符合题意；
C．含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，故C不符合题意；
D．1mol该物质与足量溴水反应，酚羟基上邻位、对位上的氢原子被溴取代，消耗4molBr2 ， 含有1mol碳碳双键，与1mol溴发生加成反应，故可消耗5molBr2 ， 故D符合题意；
故答案为：D。
13.【答案】 D
【解析】A.由该物质的结构式可知其含有碳碳双键，可发生加聚反应，故A不符合题意；
B. 该物质含 酸性条件下充分水解生成CO2 ， 故B不符合题意；
C.该物质含碳碳双键能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色，含酚羟基能使FeCl3溶液显紫色，故C不符合题意；
D.该物质含有3个酯键，1个酚羟基，水解后含有1个酚羟基，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5mol NaOH，故D符合题意。
故答案为：D。
14.【答案】 D
【解析】A. 含羧基、碳碳双键、羟基、醚键四种官能团，故A不符合题意；
B. 分枝酸的六元环不是苯环，故羟基是醇羟基，只有 与 反应，则1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，故B不符合题意；
C. 可与乙醇、乙酸反应，均为酯化反应，反应类型相同，故C不符合题意；
D. 含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，原理不同，故D符合题意；
故答案为：D。
15.【答案】 C
【解析】A．分子中含有酚羟基，该物质遇 溶液显色，A不符合题意；
B．含有羟基、酯基、羧基、碳碳双键，因此可发生取代、氧化、还原、缩聚反应，B不符合题意；
C．碳碳双键和溴水发生加成反应，酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可以被溴原子取代，因此 该物质与足量溴水反应最多消耗 ，C符合题意；
D．与足量氢气反应，碳碳双键和苯环被加成，其产物含有3种官能团，即羟基、酯基和羧基，D不符合题意；
故答案为：C。
16.【答案】 D
【解析】A．丁香油酚的丙烯基和香草醛的醛基都能使溴水褪色，所以不能用稀溴水鉴别这两种物质，故A不符合题意；
B．香草醛含有酚羟基、醚键、醛基，3中官能团中都含有氧元素，酚羟基邻位碳上的氢原子、甲基以及酚羟基上的氢原子都能被取代，醛基和苯环都能与氢气发生加成，酚羟基和醛基都可被氧化，有机物的燃烧也叫氧化反应，有机物加氢即还原反应，但香草醛不能发生消去反应，故B不符合题意；
C．一个丁香油酚分子中含有10个碳原子，根据碳原子守恒，0.1 mol丁香油酚完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量为1mol，在标准状况下的体积为 22.4 L，故C不符合题意；
D．香草醛和丁香油酚结构中的苯环、碳碳双键和醛基都能与氢气发生加成反应，则1 mol香草醛与1 mol丁香油酚最多都可以与4 mol H2发生加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
17.【答案】 C
【解析】A．根据香叶醇结构简式可知：该物质分子中含有不碳碳双键、羟基两种官能团，A不符合题意；
B．根据香叶醇结构简式可知：该物质分子中含有不碳碳双键，能够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴水褪色，B不符合题意；
C．香叶醇结构中含有碳碳双键、羟基，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，C符合题意；
D．香叶醇结构中含有碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应；含有羟基，能够发生取代反应和氧化反应，D不符合题意；
故答案为：C。
18.【答案】 B
【解析】A. 含有碳碳双键，醛基，可发生加成反应，故A不选；
B. 该物质的分子式为C9H16O2 ， 故B选；
C. 分子中含碳碳双键、 CHO、 OH，故C不选；
D. 含有O元素，属于烃的衍生物，故D不选；
故答案为：B。
19.【答案】 A
【解析】乙醇可以看出由羟基（-OH）和乙基（-CH2CH3）组成的物质，羟基是乙醇的官能团，羟基上的氢较活泼，碳氧键也容易断裂，决定了乙醇的主要化学性质，
故答案为：A。
20.【答案】 D
【解析】①由有机物结构简式可知分子式为C15H12O7 ， ①符合题意；
②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7mol H2加成，②符合题意；
③分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5，③不符合题意；
④分子中酚羟基共有4个邻位后对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 5mol，④不符合题意；
故答案为：D
21.【答案】 A
【解析】A. 酚醛树脂 可由邻羟甲基苯酚发生缩聚反应得到,选项A符合题意；
B．凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换， 的单体为1，3丁二烯和丙烯，选项B不符合题意；
C. 己二酸与乙醇可发生酯化反应生成己二酸二乙酯，但不能缩聚形成高分子化合物，选项C不符合题意；
D．发生加聚反应，主链中含2个C，则由CH2=CH-COOCH3合成的聚合物为 ，选项D不符合题意；
故答案为：A。
22.【答案】 （1）丙烯；羰基、羧基
（2）取代反应
（3）
（4）+CH3CH2COCl +HCl
（5）9
（6）
【解析】(1)由分析知，A为结构简式为CH2=CH-CH3 ， 名称为丙烯；E中含氧官能团名称为羧基和羰基；
(2)由分析知，A→B反应类型为取代反应；
(3)由分析知，F的结构简式为 ；
(4) G→J为脱去小分子HCl的取代反应，对应方程式为： +CH3CH2COCl +HCl；
(5)结合信息③可知，符合要求的环可能是苯环或吡啶环，若为苯环，则存在如下结构正确： 、 、 ，共3种，若为吡啶环，则存在如下结构正确： 、 、 、 、 、 ，共6种，故共有9种结构正确；
(6)观察目标有机物，其结构可通过信息①相关原理合成得到，要利用信息①关键在于合成出二元酯，可通过KMnO4氧化苯乙烯中碳碳双键得到二元酸，再与乙醇酯化生成二元酯，具体合成路线如下：
23.【答案】 （1）酯基；碳碳双键
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH=CHCH3
【解析】(1)C的结构简式为 ，其中官能团的名称为酯基和碳碳双键；
(2)根据E、F的结构简式，E中的一个I原子H原子消去形成一个碳碳双键生成E，属于卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生的消去反应，则反应类型为消去反应；
(3)D→E的反应还可以由D( )中碳碳双键中顶端的碳原子与羧基中的氧形成一个六元环，得到副产物X(分子式为C9H7O2I)，则 X的结构简式 ；
(4)F的结构简式为 ，其同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；碱性水解后酸化，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有苯环和酯基，且该酯基水解后形成酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为： ；
(5)乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化剂与Mg发生反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与乙醛反应后在进行酸化，生成CH3CH=CHCH3 ， CH3CH=CHCH3在加热条件下断开双键结合生成 ，合成路线流程图为：CH3CH2OH CH3CHO
CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH=CHCH3 。
24.【答案】 （1）C10H20
（2）羧基、羰基
（3）4；
（4）加成反应；取代反应
（5）
（6）CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O
【解析】（1）由H的结构简式可知，H分子式为C10H20；（2）B的结构简式为CH3COCOOH，所含官能团为羧基、羰基；（3）含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H2COOCCH(CH3)CH2COOCH3、CH3CH2CH(COOCH3)2、 共计4种；其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为 ；（4）由上述分析知B发生加成反应生成D；D发生取代反应生成E；（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式为 ；（6）根据以上分析可知E→F的化学反应方程式为：CH3CHBrCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O。
25.【答案】 （1）CH2=CH-C≡CH
（2）碳碳双键、醚键；丙炔
（3）СH3C≡CCOOH+C2H5OH СН3С≡ССООС2Н5+H2O
（4）或
（5）
【解析】（1）根据流程图可知两分子的CH≡CH可以加成为B：CH2=CH-C≡CH，再与CH3OH加成为C，故B的结构简式为：CH2=CH-C≡CH，故答案为：CH2=CH-C≡CH；（2）根据流程图中，C的结构简式为 ，故其中含有的官能团名称是碳碳双键、醚键；D的结构简式为CH3C≡CH，故其名称是丙炔，故答案为： ；CH3C≡CH；（3）由流程图结合分析可知，E的结构简式是CH3C≡CCOOH，故E→F即CH3C≡CCOOH和乙醇发生酯化反应，故其化学方程式是СH3C≡CCOOH+C2H5OH СН3С≡ССООС2Н5+H2O，故答案为：СH3C≡CCOOH+C2H5OH СН3С≡ССООС2Н5+H2O；（4）H的分子式为C10H14O3 ， 其分子中含有苯环，苯环上的一氯代物只有一种说明分子高度对称，且不能与金属Na发生反应说明分子中不会羟基和羧基，故其同分异构体有： 或 ，故答案为： 或 ；（5）采用逆推法可知， 可由 和CH3OH通过酯化反应得到，根据题干流程图中D→E的信息可知 可由 与CO2在一定条件下获得， 则可以苯乙烯先通过与溴单质加成后再氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到，故最终确定 的合成路线为： ；故答案为：
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