2023届高考化学有机化学基础创新碳链增长或缩短型的有机合成+素养限时练（含答案）

2023届高考化学有机化学基础创新碳链增长或缩短型的有机合成+素养限时练（通用版）
1.下列反应可以使碳链增长的是( )
A.和NaCN共热
B.和NaOH的乙醇溶液共热
C.和NaOH的水溶液共热
D.和光照
2.有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯（MMA）的合成原理如图：
下列说法正确的是( )
A.若反应①的原子利用率为100%，则物质X为
B.可用分液漏斗分离MMA和甲醇
C.均可发生加成反应、氧化反应、取代反应
D.MMA与反应生成Y，能与溶液反应的Y的同分异构体有3种
3.他米巴罗汀（F）可用于治疗阿尔茨海默病和急性白血病，其合成路线如图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
（1）有机物的系统命名为______，D中官能团的名称是______。
（2）B→C的化学方程式是______，该反应的反应类型为______。
（3）已知E在合成F的同时，还生成甲醇，则D→E所加的物质L的结构简式是______。
（4）有机物的某种同分异构体的核磁共振氢谱只有两组吸收峰，其结构简式是___________。
（5）也是合成他米巴罗汀（F）的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，图中的中间产物的结构简式是__________。
（6）参照上述合成路线，设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的路线（其他无机试剂任选）。
4.氯贝特是一种降血脂药，它的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯（），其合成路线如图：
已知：①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子；
②；
③（R代表H原子或其他原子团）。
回答下列问题：
（1）B的结构简式为__________。
（2）H中官能团的名称为__________。
（3）由C生成D的化学方程式为__________。D→E的反应类型为__________。
（4）F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，M比F在组成上少1个，符合下列条件的M的同分异构体有__________种。
①苯环上有两个取代基，且遇氯化铁溶液显紫色
②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1的结构简式为__________。
（5）参照上述合成路线，以氯苯和2-甲基丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备苯叔丁醚（）。
5.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如下：
已知：
(1)C中含氧官能团的名称为 。
(2)反应Ⅰ的反应类型是 。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为 。
(4)化合物B的名称是 ，E的结构简式为 。
(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (任写两种)。
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种；
②能与溶液发生显色反应；
③红外光谱显示有。
6.辣椒素又名辣椒碱（capsaicin),是常见的生物碱之一，辣椒素H的合成路线如图。
请完成下列问题：
（1）B的键线式是________，按照系统命名法命名为________。
（2）E中官能团的名称是________。
（3）C→D中反应1）的化学方程式是________，反应类型是________。
（4）F与G反应生成H时，另一产物为________（填化学式）。
（5）的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种（不含立体异构）。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的H
②红外光谱测得其分子结构中含有和—OH
③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2 mol NaOH写出其中任意两种的结构简式：________。
（6）参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2异丙基丙二酸（）的合成路线（其他试剂任选）。
7.波立维（硫酸氢氯吡格雷）常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下：（部分无机反应物、反应条件已略去）
已知：①
②
③同一个碳原子上连接两个羟基时，会脱去1分子水形成碳氧双键。
（1）A是芳香烃，其结构简式为_______。
（2）由A生成B的化学方程式为_______。
（3）C含有的官能团为_______。
（4）D生成E的化学方程式为_______。
（5）H的结构简式为_______。
（6）B→C的反应必须在0℃下进行，不能在室温下进行，其原因为_______。
（7）由于B→C的反应条件不易控制，有时也采取另一种合成路线：B→J→C。J的结构为_______。
8.由C—H构建C—C是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C—H在作用下构建C—C，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。
已知：
ⅰ.
ⅱ.
（1）试剂a为_______。
（2）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_______（写出一条即可）。
（3）C转化为D的化学方程式为_______。
（4）G转化为H的化学方程式为_______；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：_______。
（5）已知：
①D和I在作用下得到J的4步反应如图（无机试剂及条件已略去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式：__________；__________。
②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_____。
答案以及解析
1.答案：A
2.答案：C
3.答案：（1）2，5-二甲基-2，5-二氯己烷；氨基
（2）；取代反应
（3）
（4）
（5）
（6）
解析：（1）本题主要考查有机合成与推断、限定条件下同分异构体的书写、合成路线的设计等。有机物为卤代烃，其主链上有6个C，系统命名为2，5-二甲第-2，5-二氯己；D（）中官能团的名称是氨基。
（2）由分析知B→C的化学方程式是，该反应的反应类型为取代反应。
（3）由分析知，物质L的结构简式是。
（4）核磁共振氢谱只有两组吸收峰，说阴是对称结构，其结构简式是。
（5）和发生已知②反应生成。
（6）根据A到B的反应知要合成，则要由苯和反应，可由1，3-丁二烯先与发生1，4-加成，再与发生加成反应得到。
4.答案：（1）
（2）氯原子、羟基
（3）；加成反应
（4）12；
（5）
解析：（1）本题主要考查有机合成与推断、限定条件下同分异构体的书写、合成路线的设计等。根据上述分析知B的结构简式为。
（2）由分析知H的结构简式为，其官能团为氯原子和羟基。
（3）C和乙醇发生酯化反应生成D，化学方程式为；根据分析中D和E的结构简式可知，D到E是D中碳碳双键与HI发生加成反应。
（4）F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，则F为，M比F在组成上少1个，则M的分子式为，M遇氯化铁溶液显紫色，说明其中一个取代基为酚羟基；M可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有一COOH，则另一个取代基可以是，每一种都和酚羟基有邻、间、对三种位置，所以同分异构体共有4×3=12种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1的结构简式为。
（5）可由苯酚钠和发生信息③的反应得到，氯苯和NaOH的水溶液加热得到苯酚钠，2-甲基丙烯和HI发生加成反应生成，由此可得合成路线。
5.答案：（1）醛基、酚羟基
（2）加成反应
（3）
（4）乙醛；
（5）。
解析：(2)反应Ⅰ：-CHO的碳氧双键断开，发生加成反应。
(3)反应Ⅱ：醇氧化为醛。
(4)逆推法：F发生酯化反应成环，所以F为，
E→F发生卤代烃水解，引入-OH，所以E的结构是：。
(5)符合苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种的结构为：，
再根据能使溶液显色，且含结构，，考虑氧原子总数是4，则Y是-OH，X是或，可得出F的同分异构体有4种，任意写出2种即可。
6.答案：（1）；2-甲基-7-溴-3-庚烯
（2）碳碳双键、羧基
（3）；取代（水解）反应
（4）HCl
（5）4；、、、（任填两种即可）
（6）
7.答案：（1）
（2）
（3）醛基、碳氯键
（4）
（5）
（6）防止温度过高，C中的醛基被进一步氧化
（7）
解析：A的分子式为，且A是芳香烃，所以A的结构简式为，根据C的结构简式为逆推可知，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，所以B的结构简式为；由C的结构简式为，F的结构简式为，根据已知②可知G的结构简式为，加水和酸得到H，所以H的结构简式为。由D的结构简式为，E的分子式为及已知①可知，D生成E的化学方程式为，以此分析解答本题。
（7）由于反应B→C的反应条件不易控制，可以采取另一合成路线：让与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，再经过在碱性条件下水解，因为一个碳上连两个羟基不稳定，会自动脱水形成，所以J的结构简式可为。
8.答案：（1）浓硝酸、浓硫酸
（2）增加了反应物的浓度（或减小生成物HCl的浓度或使化学平衡正向移动）
（3）
（4）；
（5）①；；②1:1
解析：由框图分析可知：；，以此分析解答。
（2）根据上述分析可知：B的结构简式为，具有碱性，转化为的反应中，如果过量可以中和生成的HCl，相当于增加了反应物的浓度，减小了生成物的浓度，使化学平衡正向移动，提高的平衡转化率。
（3）根据上述分析可知：C的结构简式为，D的结构简式为，C转化为D是酯在酸性条件下的水解反应。
（4）根据上述分析可知：G的结构简式为，H的结构简式为，根据已知信息ⅱ可知，转化为的化学方程式为，同时G生成H的过程中会得到少量的聚合物。
（5）①已知ⅰ和ⅱ可知，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，所以中间产物1的结构简式为；由中间产物3中有三个六元环，所以中间产物3的结构简式为。②根据框图可知：D的分子式为，I的分子式为，J的分子式为，所以D和I反应生成J的方程式为，根据H原子守恒可知，再根据氧原子守恒，可知，所以理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为1：1。