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同分异构体
一、同分异构现象与同分异构体
2.同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。
①特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。
②转化:同分异构体之间的转化是化学变化。
1.同分异构现象:有机化合物分子中通常含有较多的原子,这些原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会出现分子式相同而结构不同的现象。
2.同分异构现象的分类
(1)构造异构
①碳链异构:由碳链骨架不同而产生的异构现象
示例:
正戊烷
异戊烷
新戊烷
②位置异构:
由于官能团在碳链中位置不同而引起的同分异构现象
示例:
1-丁烯
2-丁烯
CH2 CH—CH2—CH3
CH3—CH CH—CH3
③官能团异构:
分子中所含官能团不同产生的异构现象
示例:
乙醇
二甲醚
(2)立体异构
在有机化学中,把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可以分为顺反异构和对映异构。
①顺反异构
顺式
反式
存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能重合
②对映异构
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同,但结构不同,性质也存在差异,如三种戊烷沸点:正戊烷 > 异戊烷 > 新戊烷。
(2)天然植物油主要含顺式脂肪酸,因其抗氧化能力差,稳定性不好,人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(1)每一种有机物都存在同分异构现象( )
(2)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体( )
(3)同分异构体之间由于分子组成相同,所以它们的性质相同( )
(4)同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一( )
(5)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物( )
(6)官能团异构是因为有机物分子中官能团位置不同而形成的异构现象( )
(7)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子,且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同( )
×
课堂练习:正误判断
×
×
√
√
×
√
课堂练习:填空
已知下列有机物:
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
(1)其中属于构造异构的是______________(填序号,下同),属于同一物质的是____。
①③④⑤⑥⑦
②
① 和 ② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和 ⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和
(2)其中属于碳链异构的是_____,属于位置异构的是______,属于官能团异构的是________。
①
⑤⑦
③④⑥
⑤ 和
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构,该分子的结构简式为_____________,
写出该分子的顺反异构体:___________、____________。
⑦ 和
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体,该分子是__________。
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二、同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写直链:
②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:
、 。
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
、
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链剩余部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有 种同分异构体,其结构简式分别为 、
、 、 、
。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
5
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH3CH2C(CH3)3
(CH3)2CHCH(CH3)2
2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
书写方法:首先碳链异构,然后根据碳的4个共价键关系,加上官能团
( 或—C≡C—)。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构: 、
。
C—C—C—C
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:
、 、 。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有 种同分异构体,其键线式分别为 、 、 。
3
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构:4个碳原子的碳链有2种连接方式: 、 。
(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
C—C—C—C
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚,共7种同分异构体。
课堂小结
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如图:
(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
同分异构体的书写规律
课堂练习
1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
答案 ①先写出可能的碳链异构: 。
②然后用—Cl代替H原子,a有2种,b有2种。
③根据碳原子4个共价键关系,补写氢原子。
故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
2.戊烷共有3种同分异构体,戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、
—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式:
①CH3CH2CH2CH2CH3 ② ③
④ ⑤
这些结构中出现重复的是________(填序号)。
②③④
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸,该物质的同分异构体有____种。
8
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