(共20张PPT)
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
学习目标
1、从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。
2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构。
自学指导
自学课本P34-36,掌握以下知识:
1.烯烃的结构、性质;
2.烯烃的立体异构现象.
一.乙烯的结构和性质
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
1.特点
碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子处在同一平面内
2.物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
3.化学性质:①氧化反应 : a.可燃性
b.使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2
②加成反应:
③加聚反应
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
a.CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
b.CH2=CH2+HX
CH3CH2X
c.CH2=CH2+H2
CH3CH3
d.CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
二.烯烃的结构特点
1.概念:分子中含有碳碳双键的烃,属于不饱和烃。
2.烯烃的官能团为:
碳碳双键
C=C
结构特点:碳碳双键碳原子均采取sp2杂化,以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面
单烯烃:
3、分类:
只有一个碳碳双键的烯烃。
二烯烃:
多烯烃:
含有二个碳碳双键的烯烃。
含有多个碳碳双键的烯烃。
CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
(说明:不注明时,烯烃指“单烯烃” )
乙烯
练习1、有关烯烃的下列说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B. 14 g乙烯和丙烯混合气体中的氢原子数为2NA
C.分子式为C4H8的烃分子中一定是链状单烯烃
D. C4H8的烃分子中一定有σ键和π键
B
三、烯烃的性质
(1)状态:
(2)熔沸点:
(3)密度:
(4)溶解性:
随C数目的增加,熔沸点升高
随C数目的增加而增大;但相对密度都小于1
几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
1.物理性质
思考与讨论
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2 +HCl
CH3CH(Cl)CH3
CH3CH=CH2 +HCl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2 +H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2 +H2O
CH3CH(OH)CH3
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
2.化学性质
含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯( ) 发生加聚反应的化学方程式。
nCH2 == CH [ CH2—CH ]n
催化剂
C1
C1
3.烯烃的加成
练习2、完成下列加聚反应的化学方程式
①氯乙烯加聚反应:nCH2=CHCl
②丙烯加聚反应:nCH3CH=CH2
③苯乙烯加聚反应:
④ nCH3CH=CHCOOH
[CH2—CH ]n
Cl
[CH—CH2 ]n
CH3
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2]n
四、烯烃的立体异构
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
1.顺反异构现象
2.顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺 -2- 丁烯和反- 2 -丁烯的结构简式分别是 和
3.顺反异构的条件
碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
4.性质顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
(bp 3.7℃)
反-2-丁烯
(bp 0.88℃)
CnH2n-2 (n ≥ 4)
代表物:
1,3-丁二烯:CH2=CH-CH=CH2
2、链状二烯烃的通式:
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)
资料卡片——二烯烃
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。
3、类别:
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置:
C-C=C=C-C
C=C-C=C-C
C=C-C-C=C
[性质同单烯烃]
稳 定
不稳定
4、共轭二烯烃的化学性质
氧化、加成、加聚
与烯烃相似:
(1)加成反应: 1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时,
①1,2-加成
②1,4-加成
③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
1.根据乙烯推测2 -丁烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中四个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl发生加成反应只生成一种产物
D.不能发生加聚反应
C
课堂练习
2、异戊二烯( )是合成橡胶的重要原料,关于
异戊二烯的说法正确的是( )
A.与1,3-丁二烯互为同系物
B.与液溴1∶1加成的产物有2种
C.形成的聚合物中没有双键
D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
A
3.已知 的键线式可写作 ,某有机化合物的键线式为 其正确名称是( )
A.5 -乙基- 2- 己烯 B.2- 甲基庚烯
C.3 -甲基 -5 -庚烯 D.5 -甲基 -2- 庚烯
D