高一下学期化学人教版（2019）必修第二册7.1.1有机化合物中碳原子的成键特点 课件（39张PPT)

(共39张PPT)
有机化合物中碳原子的成键特点
一
一、有机物
C、H、O、N、S、P、X卤素等
主要元素
其他元素
1.概念：
绝大多数含碳的有机化合物
2.元素：
注意：CO、CO2、H2CO3、CO32-、HCO3-、金属碳化物、简单碳化物（如：SiC）、 CN-、SCN- 等为归为无机物。
只含C、H的有机化合物成为碳氢化合物，简称烃
3.特点：
1）种类繁多
2）绝大多数为非电解质(CH3COOH等除外)
3）大多数有机物的熔沸点较低，易溶于有机溶剂、难溶于水
4）绝大多数有机物可燃烧(CCl4等除外)
第ⅣA族/14纵行形成化合物最多
1.下列物质属于有机物的是 ，烃的是 。
A．H2S B．C2H2 C．CH3Cl D．C2H5OH
E．CH4 F．H2 G．金刚石 H．CH3COOH
I．CO2 J．C2H4
E
B
C
D
E
H
J
B
J
2.下列说法正确的是
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B.易溶于酒精、苯等有机容积的物质一定是有机物
C.所有的有机物都很容易燃烧
D.有机物发生的反应一般比较复杂，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生
E.有机物只存在于动植物体内，不能通过人工方法合成
F.有机物只含碳、氢元素
G.烃是指仅由C和H两种元素组成的化合物
H.烃是指燃烧后生成CO2和H2O的有机物
Cl2、Br2、I2卤素单质
D
CCl4
G
1.碳原子的成键特点：
二、有机化合物中碳原子的成键特点
不易失去电子，也不易得电子，只有通过共用4对电子来达到稳定结构。
4个共价键
H/F/Cl O/S N C
1 2 3 4
价键规律
应用体验P72
1.下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是
A.CH3N B.CH4Si
C.CH2OS D.CH4S
√
2.碳原子的成键方式：
C4H10
C4H10
C4H8
C4H8
C4H8
C4H6
C4H6
C4H8
C4H8
缺几个键补几个H
①碳原子最外层有4个电子，易形成4个共价键；
②碳原子间可形成单键、双键、三键；
③碳原子间可形成碳链(直链、支链)或碳环；
C6H6
C8H8
据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。
请画出甲烷可能的空间构型
各原子间形成的共价键时，彼此离的越远，则斥力越小，结构越稳定。
分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式/实验式 球棍模型 比例模型
CH4
CH4
CH4
最能反映
真实结构
个C--H键，均为 键，4个键的键长、键能、键角均 ，空间构型： 结构，最多 个原子共面
4
极性
相同
正四面体
3
只要有 ，所有原子不可能全共面，最多3个原子共面
证明CH4正四面体结构：CH2Cl2只有一种结构
同种物质
CF2Cl2只有一种结构
最适合表示空间构型
(109°28′)
键角
109°28′
三、甲烷的结构
下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的球棍模型是______，甲烷的电子式是__________。
(2)如果甲烷是平面正方形，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有____种结构，证明甲烷不是平面正方形，而是___ _____结构，上面________更能反映其真实存在状况。
(3) 只有 种结构
C
B
2
1
正四面体
D
1
四、烷烃
1.概念：
碳原子间均以 结合成 ，剩余均为 键，使每个C均达
(饱和烃)
(形成4个共价键)
C--C
C--H
饱和C
链状
2.通式：
CnH2n+2
符合此通式的一定为烷烃
①M=14n+2一定为偶数(16、30、44、58、72、86等)；相邻C相差1个CH2
②CH4含氢量最高、含碳量最低、密度最小的烃
3.结构特点：
(4)烷烃CnH2n+2中有 个C--C，有 个C--H，有 个共价键，有 个质子数(电子数)
(1)烷烃中碳碳之间结合成链状
(2)每个碳原子与四个原子相连，构成空间四面体，所有原子不可能共面
(3)除乙烷外，别的烷烃的碳链均非直线型，为锯齿形，碳碳单键可旋转
n--1
2n+2
3n+1
不是烷烃
同一物质
8n+2
1molC3H8中含有 mol电子，相对分子质量为 ， molC--C，
molC--H, mol共价键
下列物质中属于烷烃的是（ ）
B.CH3－CH2－CH2－CH2－CH3
A.CH2＝CH2
D.CH3－CH＝CH2
C.
B
4.烃基：
烷烃失去一个或几个H后剩余的呈电中性的原子团
失去1个H
—CH3 甲基
—CH2CH3(或—C2H5) 乙基
(1)表示：
(2)性质：
呈电中性，不能单独存在
1mol--CH3中含有 mol质子， mol电子；
2mol--CH2CH3中含有 mol质子， mol电子；
质子数=电子数
9
9
34
34
26
2
8
10
44
5.表示方法(丙烷)：
分子式 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 比例模型
C3H8
CH3-CH2-CH3
CH3CH2CH3
省略C—H键
把同一C上的H合并
省略横线上C—C键
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH(CH3)2(CH 2)2CH3
CH3 —CH—CH2—CH2—CH3
CH3
6.习惯命名法：
碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n>10 甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
相应数字+烷
C17H36：
(1)表示：
(2)碳原子数相同结构不同：用正、异、新表示
正丁烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3CH2CH(CH3)2
异戊烷
(CH3)4C
C4H10
C5H12
新戊烷
CH3CH2CH2CH3
十七烷
直链
1个支链
直链
1个支链
2个支链
写出下列各烷烃。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍分子式为______。
(2)烷烃B的碳原子数是5分子数为________，直链烃命名为 ，有两个支链命名为 。
(3)分子中含有26个电子的烷烃C分子式为_____，1mol丙基有 mol电子
(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃D分子式为______，其结构简式为 。
(5)1mol烷烃E分子中有5molC--C键，分子式为 ，有 molC--H键，有 mol单键
(6)某烷烃分子中有30个H，分子式为 ，命名为 。
(7)某烷烃中C:H=2:5，分子式为 。
(8)标况下，某气态烷烃的密度是1.96g/L，其分子式为 。
M=86g/mol
C6H14
C5H12
正戊烷
新戊烷
C3H8
25
C4H10
CH3CH2CH2CH3
C6H14
14
19
C14H30
十四烷
C4H10
M=4 4g/mol
C3H8
写出满足下列条件的烷烃的分子式。
(1)分子中含18个氢原子的链状烷烃为_____。相对分子质量为58的链状烷烃为______。
(2)含碳质量分数最低的烷烃是_____；和CO2密度相同的烷烃是_______；碳、氢质量比为5∶1的烷烃是_______。
(3)链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：_______。
(4)链状烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
(5)分子中含有26个电子的链状烷烃C：_____。
C8H18
C4H10
C5H12
CH4　 C3H8
C6H14
C99H200
C3H8
同系物和同分异构体
一
结构简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
思考：分析相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？
一、同系物
1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
2、特点：
①同：属于同类物质
②似：结构相似，化学性质相似，物理性质不同
③差：组成上相差n个CH2原子团
（符合同一通式）
(分子式一定不同)
（组成元素相同，但质量分数不一定相同）
不同碳的烷烃，一定互为同系物
下列各组物质中互为同系物的是( )
B
有机物、同类不同碳
下列各组物质不属于同系物的是(　　)
A．CH4和CH3(CH2)15CH3 B．C2H4和CH3CH2CH3
C．CH3(CH2)3CH3和CH(CH3)3 D．C3H8和CH3(CH2)6CH3
B
下列各组物质中一定互为同系物的是(　　)
A．C3H4　C5H12 B．C3H8　C5H12
C．CH3CH2CH2CH3　 D．C2H5Cl　C3H6Cl2
B
C2H5Cl　C3H7Cl互为同系物
下列物质属于同系物的是(　　)
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
①③
代表有机物中几种同系物的相对分子质量的一组数字是（ ）
A．16、32、48、64 B．16、30、44、58
C．16、17、18、19 D．46、60、74、88、102
B
正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同？它们是否为同一种物质？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
它们分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同物质。
【思考与讨论】
二、同分异构体
1.概念：
相同分子式、但具有不同的结构
2.特点：
四同：
二不同：
下列物质中互为同分异构体的是( )
A.O2和O3 B.CH3COOH和HCOOCH3 C.CO+N2 D.C2H4+C3H6
E.
F.
G.
B
同素异形体
可能是同系物
同种物质
同种物质
同分子式、同元素、同M、同质量分数(w)
不同结构、不同性质(物不同/化可能相似)
同系物
支链越多，熔沸点 密度
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.4 -11.6 0.557
同位素 同素异形体 同分异构体 同系物
范畴 特性
举例
原子
单质
物性不同
化性几乎相同
物性不同
化性不一定
1H、2H、3H
O2和O3；
金刚石和石墨
对比
有机物
分子式相同
结构不同
正丁烷和异丁烷
结构相似
相差1个/多个CH2
甲烷、乙烷、丙烷
物性不同
化性不一定
物性不同
化性相似
①石墨和碳纳米管 ②甲烷和十八烷 ③正戊烷和异戊烷
④12CO2和14CO2 ⑤H、D、T ⑥
⑦
有下列各组物质：
A.O2和O3 B. C.CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH3
D. E.
同素异形体
同位素
同系物
同种物质
同分异构体
同素异形体
同系物
同分异构体
同种物质
同位素
同种物质
同种物质
(一)烷烃--碳链异构--减碳法
1.主链由长到短
2.对称，看一半
2.支链：由整→散，2→心
5.--CH3不挂端位C，
--CH2CH3不挂2号C(主链≥5)
偶数(n+2)÷2
奇数(n+1)÷2
C4H10
C－C－C－C
C－C－C
正丁烷CH3CH2CH2CH3
异丁烷CH(CH3)3
2种
C－C－C
×
C5H12
C－C－C－C－C
正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3
C－C－C－C
1 2 2 1
C－C－C
×
异戊烷CH(CH3)2CH2CH3
新戊烷C(CH3)4
3种
C－C－C
三.书写同分异构体
C6H14
C－C－C－C－C－C
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C－C－C－C－C
C－C－C－C－C
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C－C－C－C
C－C－C－C
×
定一议二
①
②
C－C－C－C
CH3C(CH3)2CH2CH3
C－C－C－C
(CH3)2CHCH(CH3)2
5种
2个甲基-无支链-直链烃
3个甲基-1条支链
4个甲基-2条支链
C7H16
C－C－C－C－C－C－C
C－C－C－C－C－C
C－C－C－C－C－C
C－C－C－C－C
C－C－C－C－C
①
②
③
C－C－C－C－C
×
×
定一议二
定过不议
①
C－C－C－C－C
C－C－C－C－C
C－C－C－C－C
C－C－C－C－C
C－C－C－C
9种
2个甲基-无支链-直链烃
3个甲基-1条支链
4个甲基-2条支链
5个甲基-3条支链
Q:相对分子量为100的烷烃，主链为5个碳原子的同分异构体有 种；有4个甲基的有 种。
5
4
(二)一元取代
等效氢
③同一分子中处于对称位置上的氢原子是等效的
①同一碳原子所连的氢原子是等效的；
②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；
CH4
CH3CH2CH3
C(CH3)4
C－C－C－C
C－C－C
1种
2种
1种
2种
2种
等效氢法
CH3CH3
1种
▏
CH3
CH3 -C --- C- CH3
▏
CH3
CH3
▏
CH3
▏
1种
碳原子数目小于10的烷烃，一氯代物只有一种的烷烃：______种
4
CH4
C(CH3)4
CH3CH3
(CH3)3CC(CH3)3
同分异构体 一元取代 CH4 C2H6 C3H8 C4H10
C5H12
1
1
1
2
正CH3CH2CH2CH3
异(CH3)3CH
3
正CH3CH2CH2CH2CH3
异CH3CH(CH3)CH2CH3
新C(CH3)4
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
1
1
2
2
2
4
8
3
4
1
烷基/一Cl/一OH
－CH2CH2CH3
CH3CHCH3
－
正丙基
异丙基
1.进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
5
4
2
3
D
(三)二氯取代
定一议二，定过不议
CH4
C2H6
C3H8
CH2Cl2
1种
C－C
Cl
①
②
C－C
Cl
Cl
C－C
Cl
Cl
CH2ClCH2Cl
CHCl2CH3
2种
C－C－C
Cl
①
②
③
C－C－C
Cl
Cl
C－C－C
Cl
Cl
C－C－C
Cl
Cl
CHCl2CH2CH3
CH2ClCHClCH3
CH2ClCH2CH2Cl
C－C－C
Cl
×
④
×
C－C－C
Cl
Cl
CH3CCl2CH3
4种
C4H10
9种
(先碳链异构，再官能团异构)
(四)氯溴取代
定一议二，定过仍议
CH4
C2H6
C3H8
CH2ClBr
1种
CH2ClCH2Br
CHClBrCH3
2种
C－C－C
Cl
①
②
③
C－C－C
Cl
Br
C－C－C
Cl
Br
C－C－C
Cl
Br
CHClBrCH2CH3
CH2ClCHBrCH3
CH2ClCH2CH2Br
C－C－C
Cl
④
C－C－C
Cl
Br
CH2BrCHClCH3
5种
⑤
C－C－C
Cl
Br
CH3CClBrCH3
C－C－C－C
Cl
C－C－C－C
Cl
①
②
③
④
⑤
⑥
C－C－C
Cl
①
②
③
C－C－C
Cl
⑦
⑧
④
C4H10
12种
(先碳链异构，再官能团异构)
同分异构体 一元取代 二氯取代 氯溴取代
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
1
1
1
2
正CH3CH2CH2CH3
异(CH3)3CH
3
正CH3CH2CH2CH2CH3
异CH3CH(CH3)CH2CH3
新C(CH3)4
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
1
1
2
2
2
4
8
3
4
1
烷基/一Cl/一OH
1
2
4
9
6
3
21
1
2
5
12
全国2卷：分子式为C4H8Cl2的有机物共有 种，不含立体异构
19全国2卷：分子式为C4H8ClBr的有机物共有 种，不含立体异构
9
12
(五)互补法
若CnH2n+1Cl有a种 CnHCl2n+1有 种若CnH2nCl2有b种 CnH2Cl2n有 种
a
b
1.C3H8有 种，C3H7Cl有 种，C3HCl7有 种，C3H6Cl2有 种，C3H2Cl6有 种，
2.C4H10有 种，C4H9Cl有 种，C4HCl9有 种，C4H8Cl2有 种，C4H2Cl8有 种，
3.C5H12有 种，C5H11Cl有 种，C5HCl11有 种
1
2
2
4
4
2
4
4
9
9
3
8
8
2.立方烷分子式为 ，一氯取代 种，七氯取代 种；
二氯取代 种，六氯取代 种；
C8H8
1
Cl
①
②
③
3
1
3
1氯取代 种，2氯取代 种
苯环上1氯取代 种，5氯取代 种
苯环上2氯取代 种，4氯取代 种
3
①
②
③
3
9
9
5
14
1
2
3
4
5
1氯取代 种，2氯取代 种
2
6
特殊环的二氯取代物
3
二氯：6
一氯：2
α
α
β
β
β
β
αα
αβ
ββ
1
2
3
α
α
α
α
α
α
二氯：3
一氯：1
αα
1
二氯：1
一氯：1
αα
3
二氯：3
一氯：1
αα
α
α
α
α
二氯：6
一氯：2
α
α
α
α
β
β
β
β
αα
αβ
ββ
1
2
3
二氯：4
一氯：1
αα
4
不可旋转
一氯
二氯
5
2
1
3
6
14
1
2
3
4
5
1
1
2 2 2
2 2 2
11
12
22
1
2
3
α
β
α
α
α
β
β
β
二氯：10
一氯：2
2
αα
αβ
ββ
3
4
3
α
α
α
α
β
β
β
β
γ
γ
二氯：15
一氯：3
3
αα
αβ
αγβββγ
γγ
4
2
3
2
1
α
α
α
β
β
β
αα
αβ
ββ
1
2
1
二氯：4
一氯：2