1.2.2 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 教案(第2课时) 2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第二节 有机化合物的结构
第2课时 教学设计
【教学目标】
1.理解同分异构现象与同分异构体。
2.掌握有机化合物结构与性质的关系。
【学科素养】
宏观辨析与微观探析
模型认知
【教学重难点】
同分异构体
【教学过程】
1.新课导入
[交流研讨]
请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么互为同分异构体。
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2.新课讲授
一、有机化合物的同分异构现象
1.概念：碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即分子组成相同而结构不同的现象。分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
2.构造异构的表现形式
类型 原因
碳骨架异构 碳原子的结合次序不同而产生的异构
官能团异构 位置异构 官能团的位置不同而产生的异构
类型异构 官能团种类不同而产生的异构
[过渡]除了构造异构外，还有一类称作立体异构的重要的异构现象。
3.有机物的立体异构现象
立体异构：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同而形成的异构,如顺反异构、对映异构。
(1)顺反异构
由于双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
形成条件：分子中存在双键、组成双键的碳原子必须连接不同的原子或原子团。
性质特点：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
[过渡]与顺反异构一样，对映异构也属于立体异构。
(2)对映异构
特点：呈镜像关系、不能完全重叠。
[补充]对映异构往往与有机化合物的一些特殊性能相关。例如，20世纪50年代在全世界广泛使用的一种称作沙利度胺(也称“反应停”) 的孕妇止吐药，它有两种对映异构体，其中一种没有副作用，另一种则可导致胎儿畸形。当时由于“反应停”中两种对映异构体同时存在，该药物的使用造成了数万名婴儿严重畸形。这一悲剧使人们意识到对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性，也使科学家不断研发新方法以分离或合成某一 特定的对映异构体。
[图]顺式脂肪酸和反式脂肪酸。
[拓展]不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分为两类:双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸，在异侧的称为反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右;而反式脂肪酸的代谢周期为50天以上，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。
[学生活动]下列物质中属于碳骨架异构的是③与⑤。属于官能团位置异构的是④与⑥、①与⑦。属于官能团类型异构的是②与⑧。
[交流研讨]回忆乙酸（CH3COOH）的化学性质。
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键的加成反应。
(2)原因
①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。
②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和三键易发生加成反应。
(3)应用
可以根据有机化合物的官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮，之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。
3.课堂小结
[师]回顾本节课内容，完成作业。
4.板书
1.2.2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
一、有机化合物的同分异构现象
1.构造异构
碳骨架异构
官能团位置异构
官能团类型异构
2.立体异构
顺反异构
对映异构
二、有机化合物结构与性质的关系
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