1.2.2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系（学案）—2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三

第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第二节 有机化合物的结构
第2课时
【学法指导】
1.理解同分异构现象与同分异构体。
2.掌握有机化合物结构与性质的关系。
【基础梳理】
一、有机化合物的同分异构现象
1.概念：碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即 相同而 不同的现象。 相同而 不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
2.构造异构的表现形式
类型 原因
碳骨架异构 碳原子的 不同而产生的异构
官能团异构 位置异构 官能团的 不同而产生的异构
类型异构 官能团 不同而产生的异构
3.有机物的立体异构现象
立体异构：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的 情况不同而形成的异构,如 、对映异构。
(1)顺反异构
由于 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
形成条件： 。
性质特点：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
(2)对映异构
特点： 。
学生活动
下列物质中属于碳骨架异构的是 。属于官能团位置异构的是 。属于官能团类型异构的是 。
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键的加成反应。
(2)原因
①有些官能团中含有极性 的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。
②有些官能团中含有 碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和三键易发生加成反应。
(3)应用
可以根据有机化合物的官能团中碳原子的 、 来推测该物质可能发生的化学反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯 发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之，所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的 不同引起的。
【课堂练习】
1.同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。下列与互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
2.分子式为且含有“”的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
3.下列叙述正确的是( )
A.苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似
B.表示苯分子的结构，其中含有碳碳单键、双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式为，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应
D.苯不能使酸性溶液褪色
4.下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是( )
A.和 B.乙烯和环丙烷
C. 和 D.甲醚和甲醇
5.下列各组物质，属于官能团类型异构的是( )
A.和
B.和
C.和
D.和
6.下列各组物质中，属于立体异构的是( )
A.和
B. 和
C. 和
D.和
7.化合物a、b、c的分子式均为，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体可与苯互为同系物 B.c苯环上的二氯代物有10种
C.a能与溴水发生取代反应 D.c中所有原子可以处于同一平面
8.下列有机化合物同分异构体数目的判断错误的是( )
选项 有机化合物 同分异构体数目
A 分子式为 3
B 分子式为，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5
C 分子式为，能与Na反应生成氢 4
D 分子式为，能与溶液反应 3
9.现有下列各组物质：
①
②和
③和
④
⑤
⑥和质量数为238、中子数为146的原子
⑦
按要求用序号填空：
(1)互为同系物的是______________。
(2)互为同分异构体的是________________。
(3)互为同位素的是__________。
(4)互为同素异形体的是_____________。
(5)属于同种物质的是_________________。
答案以及解析
1.答案：B
解析： 互为同分异构体的物质分子组成相同，结构不同， 的分子式为，的分子式为，的分子式为，的分子式为，的分子式为，因此与互为同分异构体的是，故B正确。
2.答案：B
解析：由题意知该醇的结构简式一定满足，因具有8种不同的结构，则的同分异构体有8种，故B正确。
3.答案：D
解析：苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，因此具有与单键和双键不同的性质，与环烷烃、烯烃的性质均不相同，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错误；苯不能使酸性溶液褪色，D项正确。
4.答案：B
解析：的最简式为，的最简式为CH，最简式不同，故A错误；乙烯和环丙烷的最简式均为，结构不相似，分子组成不相同，故B正确；的最简式为，的最简式为，前者为醇，后者为酚，互为同分异构体，故C错误；甲醚的最简式为，甲醇的最简式为，最简式不同，故D错误。
5.答案：C
解析：的分子式相同，碳骨架不同，属于碳骨架异构，故A不符合题意；和的分子式相同，碳碳双键的位置不同，属于官能团位置异构，故B不符合题意；的分子式相同，官能团分别为羟基和醚键，属于官能团类型异构，故C符合题意；的分子式相同，官能团相同，碳骨架不同，属于碳骨架异构，故D不符合题意。
6.答案：C
解析：分子式为，分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；属于芳香醇，属于醚，二者属于官能团类型异构，B错误；与属于立体异构，C正确；与为同一物质，D错误。
7.答案：D
解析：b的分子式为，苯的同系物的通式为，因此b的同分异构体不可能与苯互为同系物，故A错误；c为苯乙烯，其苯环上对应的二氯代物：(为一个氯原子，为另一个氯原子可能的位置)有4种，有2种，共6种，故B错误；a分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故C错误；c为苯乙烯，碳碳双键和苯环均为平面结构，两者以碳碳单键相连，通过旋转碳碳单键可以使所有原子处于同一平面，故D正确。
8.答案：D
解析：戊烷有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷，A正确；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明为戊烯，可能为1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯，故共有5种同分异构体，B正确；能与Na反应生成氢气说明为醇类，可写成，丁基有4种结构，故共有4种丁醇，C正确；溶液反应说明为羧酸，可写成，丙基有2种结构，故有2种丁酸，D错误。
9.答案：(1)⑤
(2)⑦
(3)⑥
(4)①
(5)③④
解析： (1)的结构相似，分子组成上相差2个，二者互为同系物。
(2)的分子式相同，均是，结构不同，互为同分异构体。
(3)质量数为238、中子数为146的原子的质子数为238-146=92，与的质子数相同，中子数不同，二者互为同位素。
(4)是由氧元素形成的不同单质，二者互为同素异形体。
(5) 和均表示二氯甲烷，是同种物质，均表示水分子，属于同种物质。
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