2.1.2卤代烃的性质和制备（学案）—2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三

第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物11
第一节 有机化学反应类型
第2课时
【学法指导】
1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2.了解卤代烃中卤素原子的检验方法。
3.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化。
【基础梳理】
一、卤代烃
1.定义
烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。
2.分类
3.制备
(1)取代反应
如CH3CH3＋Cl2 ；
；
C2H5OH＋HBr 。
(2)不饱和烃的加成反应
如CH3—CH===CH2＋Br2 ；
；
。
4.用途； 。
二、卤代烃的性质
1.物理性质
常温下，除 等少数为气体,其余为液体或固体。沸点比同碳原子数的烃沸点 ;同系物沸点，随碳原子数增加而 ;烃基相同，随卤素原子序数递增而 。
卤代烃 溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、 CCl4等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水 ，其余液态卤代烃一般比水 。
2.化学性质
（1）水解反应
实验现象 溴丙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体 ，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有 生成
化学方程式
检验溴原子时为什么 要首先滴入稀硝酸，再加入AgNO3溶液
（2）消去反应
①反应条件：NaOH的 溶液、 。
②断键方式：溴原子和β位碳原子上的 。
③化学方程式：
___________________________________________________。
【课堂练习】
1.下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A. B.
C. D.
2.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性溶液褪色
C.可用溴水代替酸性溶液
D.乙烯难溶于水，故装置②可以省去
3.结构简式为R的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
4.下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( )
A.1-氯丁烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.2-甲基-2-溴丙烷
5.为检验某卤代烃(RX)中的X(卤素)元素，有下列操作：
①加热煮沸；
②加入溶液；
③取少量该卤代烃；
④加入足量稀硝酸酸化；
⑤加入NaOH溶液；
⑥冷却。
正确的操作顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
6.下列方案中制取一氯乙烷的最佳方法是( )
A.乙烷和氯气发生取代反应 B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烯和HC1发生加成反应 D.乙炔和HCl发生加成反应
7.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )
A.
B.
C.
D.
8.已知：在一定条件下，可以发生R (X为卤素原子)。
A、B、C、D、E有如图转化关系：
其中A、B分别是分子式为的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：
(1)B的结构简式：___________________。
(2)完成下列反应的化学方程式：
①A→C：_____________________；
②E→D：__________________________。
答案以及解析
1.答案：C
解析：二氯甲烷可以看作是甲烷中2个氢原子被氯原子取代生成的，属于卤代烃，A项不符合题意；二氟二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代，另外2个氢原子被氟原子取代生成的，属于卤代烃，B项不符合题意；硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项符合题意；溴苯可看作苯中的1个氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，D项不符合题意。
2.答案：D
解析：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应中溴乙烷脱去了溴原子和氢原子，属于消去反应，故A正确；产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，故可用溴水代替酸性溶液来检验实验中是否有乙烯生成，故C正确；从装置①导气管出来的气体除了乙烯外，还有乙醇，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，故装置②的目的是除去乙醇，不可省去，故D错误。
3.答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂CX键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂CX键和邻位C原子上的CH键，则断裂①③，故选C。
4.答案：C
解析：1-氯丁烷发生消去反应只能得到一种烯烃，即1-丁烯，A项不符合题意；氯乙烷发生消去反应只能得到一种烯烃，即乙烯，B项不符合题意；2-氯丁烷发生消去反应能得到两种烯烃，即1-丁烯和2-丁烯，C项符合题意；2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只能得到一种烯烃，即2-甲基丙烯，D项不符合题意。
5.答案：C
解析：检验某卤代烃(RX)中的X元素的方法是取少量该卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却，加入足量稀硝酸酸化，再加入溶液，观察沉淀的颜色，故选C。
6.答案：C
解析：乙烷和氯气发生取代反应可生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代物，产品不纯，且难以分离，A错误；乙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，得不到一氯乙烷，B错误；乙烯和HCl发生加成反应只生成一氯乙烷，产物较为纯净，C正确；乙炔和HCl若发生1:1加成，则生成氯乙烯，若发生1:2加成则生成二氯乙烷，均得不到一氯乙烷，D错误。
7.答案：A
解析：以溴乙烷为原料制备乙二醇，A项，溴乙烷先在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，最后水解生成乙二醇，合理；B项，和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一，无法得到纯净的1，2-二溴乙烷；C项，与乙醇通常条件下很难发生取代反应，不合理：D项，乙醇加热到170℃生成乙烯过程中，可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应，步骤较多且副产物多，故最合理的方案是A项。
8.答案：(1)
(2)①
②
解析： 有两种同分异构体，分别为和，由A→E、E→B的转化关系可得E为丙烯，由已知R可知，B中的氯原子连在端位碳原子上，则A为，B为。据此可得出答案。
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