2.2.1醇（学案）—2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三

第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第1课时
【学法指导】
1.了解醇类的结构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、官能团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.能够设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
【基础梳理】
一、醇
1.定义
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃 的氢原子被 取代后的有机化合物称为醇。
2.通式
(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为____________，饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。
(2)烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为__________。
3.分类
二、醇的命名
1.普通命名法
方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。
例如：CH3OH　　　　　　 (CH3)2CHCH2OH
甲醇 异丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇 苯甲醇
2.系统命名法
—
↓
—
↓
—

CH3CH2CH(OH )CH2CH(CH3)CH2CH3
常见的醇
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发液体 有毒 互溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味、黏稠液体 无毒 互溶 ______剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味、黏稠液体 无毒 互溶 制日用化妆品、__________
三、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远 于烷烃或烯烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越 。
(2)溶解性
①饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇能与水以 比例互溶。分子中碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子更多的高级醇为固体， 溶于水。②多元醇 溶于水。
(3)密度：醇的密度比水的密度 。
2.化学性质
(1)醇分子得到结构特点
①氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向 ，从而使 和 都显出极性，容易断裂。
②由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使 和 都较为活泼。
(2)醇的脱水反应

分子内脱水 分子间脱水
反应类型 消去反应 取代反应
结构特点 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 有醇羟基
反应条件 浓硫酸，170 ℃ 浓硫酸，140 ℃
反应原理 ＋H2O ＋H2O

(3)醇的酯化反应

①反应方程式：
②应用：制备酯类(链状或环状)，如
＋。

(4)醇与HX发生的取代反应
①反应方程式：―→CH3CH2Br＋H2O。
②HBr可用浓H2SO4和NaBr的混合物来代替，反应方程式为CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4(浓)CH3CH2Br＋H2O＋NaHSO4。
③应用：制备卤代烃。

(5)醇的催化氧化反应
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

总结
【课堂练习】
1.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.乙二醇与丙三醇
B. 与
C.乙醇与2-丙醇
D. 与
2.下列关于醇类的说法中错误的是( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇
B.醇的官能团异构中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
3.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
4.以下四种有机化合物：
①
②
③
④
其中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应生成醛的是( )
A.①和② B.只有② C.②和③ D.③和④
5.分子式分别为的醇在浓和适当条件下发生脱水反应，其产物可能有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
6.实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是( )
A. B.
C. D.
7.有机化合物可用作增塑剂、溶剂等。A可以发生如图转化。
已知：。
（1）按官能团分类，A属于_______________。
（2）A→B的反应类型是______________。
（3）A→C的转化中Na的作用是_______________。
（4）写出A→D的化学方程式：_____________。
（5）F的结构简式是________________。
8.用标记的与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法正确的是( )
A.只存在于乙酸乙酯中
B.存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C.存在于乙酸乙酯和乙醇中
D.该乙醇若与丙酸反应，生成酯的相对分子质量为102
答案以及解析
1.答案：C
解析：A项中二者分子中官能团数目不同，不互为同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不互为同系物；C项中与结构相似，分子组成上相差一个原子团，互为同系物；D项中前者分子式为，后者分子式为，二者分子组成上不是相差一个或若干个原子团，不互为同系物。
2.答案：B
解析：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，A正确；芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚，醇的同分异构中不一定含苯环，所以醇的官能团异构中不一定有酚类物质，B错误；乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品，C正确；醇分子中含有羟基，分子间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D正确。
3.答案：A
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A正确。乙醇在银催化下和反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或键②断裂；乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误。
4.答案：C
解析：①②③④均为醇，若能发生消去反应，则OH所连C原子的邻位C原子上必须有H原子；若能发生催化氧化反应生成醛，则OH所连C原子上应有2个H原子，即为伯醇。
①能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成酮；②、③既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛；④能发生消去反应， 不能发生催化氧化反应。故选C。
5.答案：D
解析：分子式为的醇的结构简式为①，分子式为的醇的结构简式为②或，140℃时，醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为①①、②②、③③、①②、②③、①③，则分子间脱水生成的醚有6种；170℃时，醇发生分子内脱水生成烯烃，①脱水生成乙烯、②和③脱水均生成丙烯，则分子内脱水生成的烯烃有2种。则分子式分别为的醇在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应的产物可能有8种，故D正确。
6.答案：C
解析：乙醇蒸气和CuO的反应在硬质玻璃管中进行；用冷凝的方法收集乙醛，产物中会混有乙醇，进行乙醛的纯化时用蒸馏的方法，用到蒸馏装置和冷凝装置；未涉及的是C项装置。
7.答案：（1）醇
（2）取代反应
（3）作还原剂
（4）
（5）
解析：（1）A的分子式是，该物质与浓硫酸混合加热反应产生D，D发生信息反应产生，则E是，逆推可知D是，A是。A与在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应；A分子中含有醇羟基，与金属Na可以发生置换反应，产生的C为；D是，分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的高分子化合物F是。A是，按官能团分类，属于醇类物质。
（2）A与氯气在光照条件下发生取代反应产生氯代醇。
（3） 与Na发生置换反应产生和，在该反应中Na元素的化合价由0价变为反应后中的+1价，化合价升高，失去电子，表现还原性，所以AC的转化中Na的作用是作还原剂。
（4）A是，与浓硫酸混合加热，发生消去反应生成。
（5）F是2-丁烯在一定条件下发生加聚反应产生的聚2-丁烯，其结构简式是。
8.答案：C
解析：发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子，所以仅存在于乙酸乙酯和乙醇中，水、乙酸中不存在，A、B错误，C正确；该乙醇与丙酸反应生成的丙酸乙酯中含，所以丙酸乙酯的相对分子质量为104，D错误。
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