2.2.2酚（学案）—2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三

第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第二节 醇和酚
第2课时
【学法指导】
1.了解苯酚的结构特点和用途。
2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。
3.掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。
【基础梳理】
一、酚
1.定义
芳香烃分子中 的氢原子被 取代后的有机化合物称为酚。
2.命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“ ”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在 。
3.苯酚的分子结构
由于苯酚分子中的O—H 单键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故苯酚分子中至少有 个原子共面，最多有 个原子共平面。
二、醇的性质
1.物理性质
俗名 颜色 状态 气味 毒性 溶解性
纯净的苯酚 色，久置呈 色 特殊 常温下溶解度不大，65 ℃以上与水 ；易溶于
2.化学性质
（1）酸性：苯酚酸性比碳酸____。
①电离方程式______________________________。
②与NaOH反应_______________________________。
③苯酚钠溶液中通入CO2的反应________________________________。
（2）苯环上的取代反应(与溴水反应)
①反应方程式：
____________________________________。
②反应现象：产生_________。该反应可用于苯酚的鉴别和定量检测。
（3）氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显________。
（4）显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显______。
（5）聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应方程式为
___________________________________。
3.用途：药物、消毒剂、染料、合成纤维、合成色素等。
【课堂练习】
1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )
A.苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B.苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤
C.温度高于65℃时，可以与水混溶
D.苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚可以与溶液反应，但不能与溶液反应
A.⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤
3.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
4.鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是( )
A.溴水 B. 溶液
C.新制悬浊液 D.酸性溶液
5.为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( )
A.在分液漏斗中，加入足量2NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
B.在分液漏斗中，加入足量2溶液，充分振荡后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
6.分子式为的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有( )
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
7.下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C.苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D.苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼
8.某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A.1 mol该有机化合物最多可以和5 mol NaOH反应
B.该有机化合物容易发生加成、取代、中和反应
C.该有机化合物遇溶液不变色，但可使酸性溶液褪色
D.1 mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗3 mol
答案以及解析
1.答案：A
解析：苯酚俗称石炭酸，苯酚的酸性弱于碳酸，A错误；由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65℃时可以与水以任意比互溶，C正确；苯酚酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D正确。
2.答案：A
解析：①苯酚溶液加热变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性强弱无关；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；③苯酚可与反应，与苯酚的酸性强弱无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关；⑤苯酚能与溶液反应，但不能与 溶液反应，则苯酚的酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性。故选A。
3.答案：A
解析：苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故A正确；苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故B错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故C错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故D错误。
4.答案：A
解析：苯酚溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，萃取后溶液分层，可用溴水鉴别，A项正确；己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且己烯和甲苯的密度都比水小，不能用氯化铁溶液鉴别，B项错误；已烯、甲苯与新制氢氧化铜悬浊液均不反应，不能用新制氢氧化铜悬浊液鉴別，C项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项错误。
5.答案：A
解析：苯中混有苯酚，加入足量NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，且苯不溶于水，可用分液的方法分离，A正确；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能用分液的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，B错误；加入足量浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚能溶于苯，不能用过滤的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，C错误；加入足量冷水，苯与苯酚互溶，不能用过滤的方法将二者分离，D错误。
6.答案：D
解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基有两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2=6种，D项正确。
7.答案：D
解析：纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色，故A错误；虽然苯酚有毒，但少量苯酚具有杀菌、消毒作用，可以用来制洗涤剂和软膏，故B错误；苯酚中苯环与羟基相连，由于羟基的影响，苯酚中苯环上羟基的邻、对位氢原子变得更活泼，使苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，故C错误；由于苯环对羟基的影响，使得苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼，故D正确。
8.答案：BD
解析：COOH、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 mol该有机化合物最多可以和4 mol NaOH反应，故A正确；碳碳双键可发生加成反应，分子中含酚羟基、COOH，可发生取代、中和反应，故B正确；酚羟基遇溶液发生显色反应，故C错误；酚羟基的邻、对位氢原子被溴原子取代，碳碳双键与溴水可发生加成反应，则1 mol该有机化合物与浓溴水反应，最多消耗3 mol，故D正确。
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