2.4.1羧酸（学案）—2022-2023学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修三

第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时
【学法指导】
1.了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。
2.能用系统命名法命名简单羧酸。
3.掌握羧酸的主要化学性质。
【基础梳理】
一、羧酸的组成和分类
1.羧酸的概述
（1）分子由烃基(或氢原子)和 相连而组成的有机化合物称为羧酸。
（2）官能团： 。
（3）饱和一元羧酸： 。
（4）羧酸的结构简式： 。
2.羧酸的分类
二、羧酸的命名
如：名称为 。
羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH
色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
三、羧酸的性质
1.物理性质
（1）水溶性:分子中碳原子数在 个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速 。
（2）熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点 ，原因是 。
2.化学性质
（1）酸性
使石蕊试液变红；与碱发生中和反应；与活泼金属置换出氢气；与碱性氧化物反应
能与部分盐(如碳酸盐)反应。
乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱： 。
羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—COOH R—OH H—OH
钠 能反应 能反应 能反应(比醇反应剧烈)
氢氧化钠 能反应 不反应 不反应
碳酸钠 能反应 不反应 不反应
碳酸氢钠 能反应 不反应 不反应
活泼性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
（2）酯化反应
酸与醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。
CH3COOH+C2H5OH
请思考下列回答：
1．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
2．装置中长导管的作用是什么？
3．从导管导出的蒸气中有什么物质？
4．浓硫酸在酯化反应中除了起催化剂作用外，还可能有什么作用？
5．在吸收乙酸乙酯的装置中，导管口不插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？
6．酯化反应的实验中，试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
7．用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，18O存在哪些产物中？
8.试剂加入的顺序是什么？
9.酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？
【课堂练习】
1.下列物质中，不属于羧酸类有机化合物的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
2.下列说法正确的是( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸组成符合
C.羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态
D.羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小
3.下列关于丙酸的化学性质，说法不正确的是( )
A.丙酸可与 溶液反应生成
B.丙酸可在催化剂作用下与氢气发生还原反应制备
C.丙酸可与发生取代反应
D.丙酸中与羧基相连碳原子上的氢原子较活泼，易被取代
4.生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A.鱼虾会产生腥味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B.菠菜中含有草酸(乙二酸），可以促进人体对钙的吸收
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于蜂蚁分泌的甲酸注入了皮肤，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D.苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸的钠盐是食品中常见的防腐剂
5.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
A.紫色石蕊溶液
B.碳酸钠溶液
C.蒸馏水
D.酸性高锰酸钾溶液
6.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液 B.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C.①蒸馏 ②分液 ③分液 D.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
7.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了如图所示的实验装置(夹持仪器已略去)。
(1)某学生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该学生的操作_______________(填“正确”或错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为______________________。
(2)将装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为___________________，反应的离子方程式为_____________________。
(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是______________________，改进该装置的方法是__________________。
(4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度a. 溶液、b.溶液、c.溶液、d. 溶液的pH，其pH由大到小排列的顺序为_______________(填溶液编号)。
答案以及解析
1.答案：D
解析：要确定有机化合物是否为羧酸，关键看有机化合物中是否含有羧基。乙二酸、苯甲酸、硬脂酸中均含有羧基，属于羧酸；石炭酸即苯酚，含有酚羟基，不含羧基，故属于酚类，不属于羧酸。
2.答案：D
解析：苯环直接与COOH相连的化合物等也是羧酸，不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的通式应为(≥1)，B错误；羧酸是一类酸，常温下，有的呈液态，有的呈固态，C错误；分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。
3.答案：B
解析：的羧基中羟基受羰基影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来而具有弱酸性，其酸性强于碳酸，因此可与溶液反应生成，A正确；羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用氢化铝锂可将羧酸还原为相应的醇， B错误；丙酸羧基中的羟基可与发生取代反应，生成对应的酰胺，C正确；丙酸中与羧基相连碳原子上的氢原子即较活泼，易被取代，D正确。
4.答案：B
解析：发出鱼腥味的物质大部分是胺类化合物，烹调时加入食醋，食醋中的乙酸可以与其发生反应，生成无特殊气味的物质，故A正确；草酸钙难溶于水，故菠菜中的草酸不利于人体对钙的吸收，故B错误；甲酸属于酸，能与稀氨水或碳酸氢钠溶液等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C正确；苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸的钠盐是食品中常见的防腐剂，故D正确。
5.答案：C
解析：乙酸具有酸性，可使紫色石蕊溶液变红，乙醇不能使紫色石蕊溶液变色，可鉴别，故A不符合题意；乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，乙醇与碳酸钠溶液不反应，可鉴别，故B不符合题意；乙醇和乙酸都易溶于水，无明显现象，不能鉴别，故C符合题意；乙醇分子中含有—OH，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸与酸性高锰酸钾溶液不反应，可鉴别，故D不符合题意。
6.答案：B
解析：①加入饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸、溶解乙醇，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，可以通过分液分离出乙酸乙酯；②通过蒸馏可以从乙酸钠和乙醇的混合溶液中分离出乙醇；③乙酸钠中加入硫酸得到乙酸和硫酸钠的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙酸。
7.答案：(1)正确；
(2)溶液变浑浊；
(3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚；在A和B之间加一个吸收装置，内盛饱和溶液
(4)bdac
解析：实验原理为(酸性：)，(酸性：)。
(1)题述用“液面差”法检验装置气密性，操作正确。
(2)往苯酚钠溶液中通入，溶液变浑浊，其离子方程式为。
(3)乙酸易挥发，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚，需用饱和溶液除去后再验证。
(4)酸性：，故相同物质的量浓度时，溶液碱性：，则pH：。
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