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第四节 羧酸 羧酸衍生物
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第1课时 羧酸
教学目标
1. 认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。
2. 能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。
3. 通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。
4. 能结合生产生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。
新知导入
生活中的羧酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
COOH
新知讲解
1.组成与结构
⑴定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的
有机化合物。
⑵官能团：
羧基
⑶饱和一元羧酸通式：
CnH2n＋1COOH（n 0）或 CnH2nO2（n 1）
—C—O—H
O
或 —COOH
一、羧酸
新知讲解
一、羧酸
2、分类
羧酸
烃基不同
脂肪酸
低级脂肪酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
芳香酸
COOH
—
羧基数目
一元羧酸
HCOOH、CH2＝CHCOOH等
二元羧酸
COOH
COOH
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
新知讲解
3. 羧酸的命名
写名称
编号位
选主链
从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
在“某酸”名称前加上取代基的位次号和名称。
选取含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
如：CH3 CH CH2 COOH
CH3
3 甲基丁酸
CH2＝C CH2COOH
C2H5
3 乙基 3 丁烯酸
课堂练习
【练习1】请对下列羧酸进行命名。
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
CH3CHCH2COOH
CH3
COOH
新知讲解
4. 羧酸的同分异构体书写
【练习2】写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（1）种类：
碳架异构、官能团异构
（2）官能团异构：
等效氢法（或取代法）
新知讲解
5. 几种常见的羧酸
无色有强烈刺激性的液体，
可与水、乙醇等互溶，有毒性。
①甲酸:
H—C—O—H
O
=
化学性质
醛基
羧基
:氧化反应
:酸性，酯化反应
(如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应)
俗称蚁酸
既有羧基又有醛基
HCOOH
用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
新知讲解
②苯甲酸
未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。
(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
可以用于合成香料、药物
COOH
新知讲解
草酸晶体
③乙二酸(俗称“草酸”)
COOH
COOH
无色透明晶体,易溶于水和乙醇
各种植物都含有草酸，
以菠菜、茶叶中含量多。
H2C2O4
H2C2O4
二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
(草酸氢根离子)
(草酸根离子)
常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
新知讲解
6. 羧酸的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
COOH
新知讲解
相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据
名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。
新知讲解
水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
6. 羧酸的物理性质
新知讲解
二、羧酸的化学性质
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
使羰基较难发生加成反应，
通过催化加氢的方法很难被还原。
R
H
O
C
O
受C=O的影响： -O-H更易断
受-O-H的影响: C=O不易断
羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基的简单加和。
新知讲解
1. 酸性
二、羧酸的化学性质
C
O
O H
δ
δ＋
δ＋
羧酸表现出酸性
发生取代反应，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①具有酸的通性，能使石蕊变红等，能电离出H+。
CH3COOH CH3COO- ＋H+
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-）
新知讲解
【探究】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。
CH3COOH
A
B
C
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液
苯酚钠溶液
D
E
F
G
H
J
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
I
设计原理：强酸 + 弱酸盐 → 强酸盐 + 弱酸
新知讲解
比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置
实验现象
实验结论
化学
方程式
B装置中有大量气泡产生，C装置中有少量气泡产生，D装置中澄清溶液变浑浊。
酸性：CH3COOH ＞ H2CO3 ＞
OH
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
ONa＋CO2＋H2O→ NaHCO3＋
OH
延伸拓展
羟基( OH)中氢原子活泼性的比较
结构简式
乙醇
苯酚
乙酸
羟基氢原子
的活泼性
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与Na2CO3反应
与NaHCO3反应
C2H5OH
OH
CH3COOH
不能电离
能电离
能电离
活泼性逐渐增强
中性
极弱的酸性
弱酸性
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
不反应
反应
反应
不反应
反应
反应
不反应
不反应
反应
新知讲解
烧鱼时常加醋加酒，这样鱼的味道就变得特别鲜美。
酒中还有很多有机酸（如醋酸），经过长时间的储存后会变得更香醇，即“酒越陈越香”。
新知讲解
酯化反应实验
新知导入
2. 酯化反应
添加顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
碎瓷片作用：防暴沸
长导管作用：冷凝回流
导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度；
④利于酯的分层
新知讲解
浓H2SO4
2. O O
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
1.
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
用CH3COOH与 C2H5—18OH 反应
同位素示踪法
【思考与讨论】探究酯化反应可能的脱水方式
新知讲解
2. 酯化反应
R C OH ＋ H O R'
O
R C O R' ＋ H2O
O
浓硫酸
Δ
同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。
CH3 C OH＋H 18O C2H5
O
CH3 C 18O C2H5＋H2O
O
浓硫酸
Δ
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢
新知讲解
【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
【思维建模】
（1）明确研究对象
（2）明确影响产率的因素
①浓度：
增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸低，更容易挥发而损失），
提高乙酸的转化率进而提高产率。
②温度：
加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；
控制温度在60~70℃，既有利于反应正向进行，又能减少反应物
的挥发。温度过高，反应速率增大，但易使有机物发生碳化。
延伸拓展
乙酸酐
注意：乙酸酐不是酸性氧化物!
O
CH3—C—O—H
+ H2O
O
CH3—C—O—H
3. 羧酸分子间脱水生成酸酐
乙酸酐
P2O5
说明：有机合成中可能会用乙酸酐代替乙酸进行酯化反应
(CH3CO)2O
延伸拓展
羧酸的α-H取代反应
CH3-CH2-COOH + Cl2
催化剂
α
4.取代反应
由于羧基整体具有吸电子作用，使得α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。
|
Cl
CH3-CH-COOH + HCl
α
延伸拓展
应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
5. 还原反应
但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。
(伯醇)
课堂练习
1. 下列有关常见羧酸的说法正确的是
A. 甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C. 苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
C
课堂练习
2. 写出下列酸和醇的酯化反应
C2H5O—NO2 + H2O
CH3COOCH3 + H2O
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
硝酸乙酯
足量
浓H2SO4
二乙酸乙二酯
2
+ H2O
2
课堂总结
O
CH3—C—O—H
①弱酸性
②酯化反应
酸性
酯化反应
：酸去羟基，醇去氢。
注意：受—OH的影响，
羧基上的碳氧双键不能加成
(断O—H键)
(断C—OH键)
③羧酸分子间脱水生成酸酐
④羧酸的α-H取代反应
⑤还原反应
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
谢谢
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《羧酸》教学设计
课题 《羧酸 羧酸衍生物》第1课时 单元 第三章第四节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《羧酸》选自人教版选择性必修3 第三章 第四节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．学业要求（1）能写出羧酸的官能团、简单代表物（乙酸、甲酸、苯甲酸、乙二酸）的结构简式和名称；能够列举简单代表物（乙酸、甲酸、苯甲酸、乙二酸）的主要物理性质。（2）能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断羧酸的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。（3）能从官能团和结构变化的角度理解“醇、醛、酸、酯”的转化关系。能列举乙酸、甲酸、苯甲酸、乙二酸等代表物在生活中的应用，分析和探讨羧酸对环境和健康可能产生的影响。学生在必修第二册第七章第三节已经学习了羧酸的典型代表物乙酸的物理性质和化学性质，为羧酸有机物的学习奠定了一定的知识基础；同时，在选择性必修3第三章前三节对醇、醛已经有了系统学习，为羧酸的学习方法与思路提供了一定的借鉴，同时为建立“醇、醛、酸、酯”的转化关系做准备。教学时不能仅停留于认识羧酸典型代表物乙酸的结构和性质，而应认识生活中常见的多种典型羧酸代表物，了解其在生产、生活中的重要应用；同时，结合前面已学过的“醇、醛、酸”的转化关系，建立更加完善的“醇、醛、酸、酯”的转化关系，重视与氧化反应和还原反应等化学知识关联的结构化设计，充分发挥结构化知识对学生核心素养发展的重要作用。
学习目标 1. 认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。2. 能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。3. 通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。4. 能结合生产生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。
重点 结合乙酸的结构特点，运用类比迁移的方法预测羧酸的主要性质，“醇、醛、酸、酯”转化关系模型的完善。
难点 羧酸酸性强弱的比较，“醇、醛、酸、酯”转化关系模型的灵活运用。
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】图片展示生活中熟悉的羧酸类物质，如甲酸（蚂蚁和蜜蜂分泌物含有的物质）、苯甲酸及其钠（食品包装袋的配料表上经常出现的食品防腐剂）、草酸（乙二酸）、柠檬酸（柠檬）、乳酸（酸奶）、一些消炎药中也含有的羧酸或羧酸盐等。 思考回答 让学生对羧酸有直观印象，激发学习兴趣。从生活走进化学，感受羧酸与生活密切，并对羧酸进行分类。
讲授新课 【归纳总结】羧酸的相关概念一、羧酸1.组成与结构⑴定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的有机化合物。⑵官能团：羧基 ⑶饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH或 CnH2nO2分类羧酸的命名【练习1】请对下列羧酸进行命名。【练习2】写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体。种类：碳架异构、官能团异构官能团异构： 等效氢法（或取代法）5. 几种常见的羧酸①甲酸:HCOOH，俗称蚁酸。无色有强烈刺激性的液体，可与水、乙醇等互溶，有毒性。用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料②苯甲酸 (安息香酸)无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇可以用于合成香料、药物苯甲酸钠是常用的食品防腐剂未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 ③乙二酸(俗称“草酸”)，二元弱酸H2C2O4无色透明晶体,易溶于水和乙醇常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。 羧酸的物理性质【投影展示】数据展示：展示教材中的几种羧酸的熔点和沸点数据，引导学生从结构的角度思考羧酸物理性质递变规律和产生差异的原因。与相对分子质量相当的其他有机物的沸点相比：羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。【总结归纳】水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。【预测】羧酸的化学性质【分析】使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。受C=O的影响： -O-H更易断使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。受-O-H的影响: C=O不易断 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基的简单加和。【总结归纳】羧酸的化学性质酸性①具有酸的通性，能使石蕊变红等，能电离出H+。【探究】利用所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。写出各装置中发生反应的化学方程式。比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱【总结延伸】羟基( OH)中氢原子活泼性的比较【过渡】烧鱼时常加醋加酒，这样鱼的味道就变得特别鲜美。酒中还有很多有机酸（如醋酸），经过长时间的储存后会变得更香醇，即“酒越陈越香”。【播放实验】酯化反应【思考与讨论1】探究酯化反应可能的脱水方式呈现文献资料，引出研究化学反应机理的一种重要方法——元素示踪法。用CH3COOH与 C2H5—18OH 反应认识酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。【思考与讨论2】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。【思维建模】（1）明确研究对象（2）明确影响产率的因素①浓度：增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸低，更容易挥发而损失），提高乙酸的转化率进而提高产率。加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；②温度： 控制温度在60~70℃，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发。温度过高，反应速率增大，但易使有机物发生碳化。 【延伸拓展】3.羧酸分子间脱水生成酸酐说明：有机合成中可能会用乙酸酐代替乙酸进行酯化反应。注意：乙酸酐不是酸性氧化物! 【延伸拓展】4.取代反应由于羧基整体具有吸电子作用，使得α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。【延伸拓展】5.还原反应注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 从结构简式入手分析羧酸的结构特点，归纳羧酸的定义并分类。交流讨论，命名有机物。书写同分异构体。阅读聆听记录。阅读材料，聆听记录。观察数据，分析图表，交流讨论。认识到由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。总结记录。引导学生回忆羧酸的典型代表物乙酸的具体化学性质，运用类比迁移方法预测羧酸的性质。设计实验方案，探究羧酸的酸性大小比较并分析原因。展示并进行评价。理解归纳，交流讨论。回顾复习。深度思考酯化反应的断键成键位置。交流讨论，理解思考。理解反应的本质。 明确组成与结构的关系及分类标准。回顾复习有机物的系统命名方法。回顾复习有机物同分异构体的书写方法。阅读教材，了解羧酸代表物甲酸、苯甲酸、乙二酸的主要性质，培养学生的自主学习、获取信息的能力。观察数据，总结递变规律，并从分子结构角度分析其原因。培养学生信息获取及归纳总结能力，强化物质的物理性质与分子间作用力和氢键有关。从电性作用和乙酸的性质类比推测羧酸的性质。强化学生“结构决定性质”的化学观念，提升学生知识的迁移能力。从“强酸制弱酸”的原理进行分析，书写具体化学方程式，并依据此反应原理，根据提供的实验仪器和试剂，设计实验方案，进行探究。帮助学生从“宏观、微观、符号”三重表征的角度认识不同酸的酸性强弱之分，体验科学探究的一般过程。发展学生从物质结构分析、预测物质性质的能力，体验科学探究的一般过程。以乙酸和乙醇发生酯化反应为例，采用球棍模型拼插法，推测酯化反应时化学键断裂、官能团转变的可能性。通过阅读文献资料，理解掌握酯化反应机理，感受同位素示踪法在研究反应机理中的重要作用。帮助学生从官能团和结构变化的角度深度理解羧酸的酯化反应性质。引导学生从羧酸官能团结构的微观角度，深入理解断键原理，归纳总结羧酸的化学性质。通过两组探究实验，归纳羧酸的化学性质。强化“结构决定性质”的基本化学观念；培养学生认识有机物的基本思路和方法——基于官能团分析、预测、总结归纳物质性质。
课堂练习 1. 下列有关常见羧酸的说法正确的是A. 甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水B. 乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C. 苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D. 乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色2. 写出下列酸和醇的酯化反应 回答习题。 培养学生运用所学知识解决实际问题的能力。
课堂小结 复习巩固 构建完善“醇、醛、酸、酯”的转化关系模型，强化知识间的关联，使知识结构化。
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