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人教版 选择性必修三
第二章 第二节 第一课时
《烯烃》
根据以下的几种烯烃的结构简式或球棍模型,分析得出单烯烃的官能团、组成通式、化学键的种类。
烯烃的结构:
烯烃:
1.结构特点
双键、不饱和
2.通式:
CnH2n(n≥2)
【思考】丙烯CH3-CH=CH2中,共面的原子最多有几个?
共面的C原子有多少个?
CH2=CH2,平面结构,含一个碳碳双键,2个碳原子和4个氢原子都在同一平面内,键角为120°。
最简单的烯烃—乙烯
7个、3个
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
物理性质
颜色:______________
无色
溶解性:____________
均难溶于水
密度:______________
熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;
同碳时,支链越多熔沸点越低
状态:一般随着分子中碳原子数的增加,
在常温下的状态由气态变为液态,再到固态 C2——C4为气态
均小于水
与烷烃相似
3、烯烃的物理性质
4、化学性质:
(1)氧化反应
鉴别烯烃
与烷烃
碳碳双键中一个键易断裂,性质比烷烃活泼,易氧化,易加成,易加聚。
a.燃烧:火焰明亮且伴有黑烟
b.使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯被氧化为CO2
(2)加成反应(与Br2、H2、HX、H2O等)
乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
1,2-二溴乙烷
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br(无色液体)
有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
CH2= CH2 + Br2
催化剂
CH2BrCH2Br
CH2= CH2 + H2O
催化剂
加热加压
CH3CH2OH
请写出乙烯与Br2、HCl、H2O反应的化学方程式
CH2= CH2 + HCl
CH3CH2Cl
催化剂
【思考与讨论】
丙烯的加成反应
HCl
H2O
Br2
【思考与讨论】
nCH2=CH2
催化剂
CH2 CH2
[
]
n
单体
链节
聚合度
(3)加聚反应(合成高分子化合物)
聚乙烯
(2)书写CH3CH=CH2 、CH2=CH-CH3 、CH3CH=CHCH2CH3、苯乙烯发生加聚的化学方程式。
CH3
【思考与讨论】
+ Cl2
Cl
Cl
1,2—加成
+ Cl2
Cl
Cl
1,4—加成
a、加成反应
1,3-丁二烯的化学性质:
【资料卡片】二烯烃
含有两个碳碳双键的不饱和链烃。
通式:CnH2n-2
两者为竞争反应,哪个占优势取决于反应条件。
聚合物的单体判断:
b、加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2 → -CH2-CH = CH - CH2-n
[
]
共轭二烯烃的特征反应
共轭二烯烃的成环反应
1-丁烯(2-丁烯)与1,3-丁二烯反应
丁烯的碳链和位置异构:
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3
1-丁烯 2-丁烯
写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体
C
C
CH3
H3C
H
H
C
C
CH3
H3C
H
H
思考与交流:
思考:这两种结构是否相同?
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象.
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。排列在双键的两侧的称为反式结构。
5、烯烃的顺反异构
形成顺反异构的条件:
1.具有碳碳双键
2.双键的同个C必须连接两个不同的原子/原子团.
×
√
√
√
【练习】下列物质中有顺反异构的是:
A.1,2-二氯乙烯
B.1,2-二氯丙烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.2-氯-2-丁烯
1.有关乙烯与聚乙烯的说法正确的是( )
A. 乙烯有一定的还原性
B.聚乙烯易溶于水
C. 聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 乙烯与聚乙烯均能发生加成反应
A
【课堂练习】
2.有关烯类的说法,不正确的是( )
A.常温下,大部分烯烃物质不是气体
B. 所有烯类有机物的所有原子均共平面
C. 1-丁烯与2-丁烯是同分异构体
D. 能发生加聚反应,氧化反应
B
【课堂练习】
3.分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:根据氯原子的位置不同,可写出3种结构简式:CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3,其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构体,故共有4种可能的结构。
B
C
【课堂练习】
5.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:丙烯分子中的3个碳原子共面不共线;结构中有—CH3,所有原子不共面;丙烯与HCl加成可生成CH2ClCH2CH3、CH3CHClCH3两种产物。
D