化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.3有机化合物的同分异构现象（共37张ppt)

(共37张PPT)
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时 有机化合物的同分异构现象
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式 (用碳骨架)
相同点
不同点
沸点
分子式 相同 C5H12
结构不同
C个数相同时，支链越多，沸点越低
思考与交流
C5H12
1、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
2．同分异构体的类型
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
书写烷烃的同分异构体---口诀：
成直链，一条线；
摘一碳，挂中间，往一边移，不到端；
摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
【练习】书写己烷C6H14的同分异构体
碳链异构 (烷烃中没有官能团，所以只存在碳链异构)
碳链骨架（直链、支链）的不同而产生的异构。
1、直链
C
－
C
C
C
C
C
①
－
－
－
－
练习：书写己烷C6H14的同分异构体：
2、主链少一个碳
C
C
C
C
C
C
②
－
－
－
－
C
C
C
C
C
C
③
－
－
－
－
碳链两端的C上不能接任何支链
练习：书写己烷C6H14的同分异构体：
3、主链少二个碳
④
C
C
C
C
－
－
－
C
C
C
C
C
－
C
C
⑤
C
－
－
（1）支链为乙基
（2）支链为两个甲基
（1）支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C一C一C一C
（2）支链为两个甲基（同邻间）
乙基不能连在2号C上，
否则会更改主链
练习：书写己烷C6H14的同分异构体：
4、主链少3个碳（不成立）
注意：
从母体上取下来的C原子个数不得多于或等于母链剩余的部分
写完碳骨架后，用H补足碳原子的四价键。
练习：书写庚烷C7H16 的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1、一直链
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
∣
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
2、主链少一个碳
3、主链少二个碳
（1）支链为乙基
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基。
如：支链为乙基不可以连在2号位
（2）支链为两个甲基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
B、两甲基在不同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
庚烷C7H16 的同分异构体共：9种
烷烃 CnH2n+2
注：C数目越多，同分异构体越多（掌握7以内即可）
甲烷CH4 、乙烷 C2H6 、丙烷 C3H8 ：1种结构
丁烷C4H10：2种 戊烷 C5H12 ：3种
己烷C6H14 ：5种 庚烷C7H16：9种
当烷烃失去一个H原子剩余的原子团就叫烷基。
常见烷基的同分异构体数
(1)甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)无同分异构体。 (2)丙基(—C3H7)有2种。
(3)丁基(—C4H9)有4种。 (4)戊基（--C5H11)有8种。
常见烷基的同分异构体数
(1)丙基(—C3H7)有2种。
(2)丁基(—C4H9)有4种。
(3)戊基（--C5H11)有8种。
练习：
1）丁醇C4H10O有 种同分异构体。
2）丁酸C4H8O2有 种同分异构体
3） C5H11Cl 的同分异构体有 。
记住常见烷基的异构体种数，可快速判断含1个官能团有机物同分异构体的数目。
4
2
拆成：烷基+官能团
同分异构体数目的判断技巧
1、基元法
8种
1、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ）
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
C
(2)替代法
如苯C6H6 ，二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
等效氢的判断：
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
碳链中有几种不同的H原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一元取代物同分异构体的判断
(3)等效氢法（所处环境相同的H)
—— 找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
对称点
①
②
②
②
③
CH3 – C – CH2- CH3
③
对称面
①
②
①
①
一元取代物同分异构体的确定
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
①
①
②
①
③
①
CH2
CH3
CH3
1、如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代，生成物的分子式是_______,写出它的结构简式______________。
如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有　　　种。
C5H12
C(CH3)4
1
【随堂练习】
2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
D
(4)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体。
[变式练习]主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
A
二元取代物同分异构体的确定
[变式练习]立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。
（1）立方烷的分子式为： 。
（2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 。
C8H8
3种
C－C－C－C
—
C
C－C－C－C
—
C
C－C－C－C
—
C
C－C－C
—
C
C
例1：写出戊烯的同分异构体
C－C－C－C－C
×
－
C－C－C－C－C
－
－
－
－
先链后位
（二） 位置异构
官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。
写完添H！
【练习】请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体
C C C C
C C C
C
OH
OH
C C C C
OH
OH
C C C
C
（三） 官能团异构
分子式相同，但具有不同官能团的同分异构现象。
常见的官能团异构小结：
CnH2n： 烯烃、环烷烃
CnH2n+2O : 饱和一元醇、醚
CnH2nO : 饱和一元醛、酮
CnH2nO2: 饱和一元羧酸、酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3OCH3
二甲醚
1、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
C C C C
C C C C
C C C
C
C C
C C
C
C C
C
烯烃
环烷烃
添H！
（三） 官能团异构
2、写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式
醇:
醚:
C—C—C
C—C—C—OH
C—C—C
OH
C—C—C
C—O—C—C
（三） 官能团异构
添H！
1．下列有机化合物的结构表示不正确的是(　　)
A
2.有机化合物 的一氯代物有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。
B
3.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种　　　 B.10种 C.12种 D.14种
C
（四）苯的同系物的同分异构（侧链的个数、侧链的碳链异构及侧链的位置异构）
例：写出C8H10含有苯环的同分异构体
从侧链的个数进行分类。侧链为1个，只有一种可能：乙基苯;
侧链为2个，要考虑两个甲基在苯环上的位置异构：邻二甲基苯、间二甲基苯、对二甲基苯。
8
思维的有序性显得尤为重要，有序方能不缺漏不重复
练习：C9H12含有苯环的同分异构体共有（ ）种
科学史话：立体异构现象
1.顺反异构：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转引起。
顺式：两个相同原子或基团在双键同一侧
反式：两个相同原子或基团分别在双键两侧
a
b
a
b
顺式
a
b
b
a
反式
2.对映异构：因分子中不存在对称因素引起的。
当碳原子连接的四个原子或基团互不相同时，该碳原子就是手性碳原子，与手性碳原子相连的四个不同原子或基团在周围排列时，就会出现实物与镜像的关系，它们关于镜面对称，但又不能重合，这样的两个分子互为对映异构体。
当分子中既没有对称面，有没有对称中心时，该分子具有手性，是手性分子。
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
适用 对象 判断依据 结构特点 性质 实例
同位素
同素 异形体
同系物
同分 异构体
原子
单质
有机物
有机物、
无机物
质子数相同，
中子数不同
同一种元素的
不同单质
1、结构相似
2、通式相同
3、相对分子质
量不同(相差14n)
1、分子式相同
2、结构不同
电子层结构相同，
原子核结构不同
单质的组成
和性质不同
相似
不同或相似
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，
物理性质差别较大
化学性质相似，
熔沸点、密度
呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
H、D、T
金刚石与石墨
甲烷与乙烷、
丁烷与丙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体