(共32张PPT)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第2课时 羧酸衍生物
教学目标
1. 认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的结构特点及应用。
2. 通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究
的一般过程。
3. 能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生
的影响，关注羧酸衍生物的安全使用。
新知导入
酯的存在
新知讲解
羧酸衍生物
定义：羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基 ，取代后生成 ，
乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基 ，取代后生成的____________。
—OCH2CH3
乙酸乙酯
—NH2
乙酰胺
新知讲解
1、酯
官能团：
通式(饱和一元酯)：
命名：
羧酸分子羧基中的 OH被 OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′
酯基 ( C O R )
O
CnH2nO2
(与饱和一元羧酸通式相同)
酯水解生成的酸和醇的名称——“某酸某酯”。
概念：
二、羧酸衍生物
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
O
CH3
新知讲解
许多酯也是常用的有机溶剂。
具有芳香气味的液体
密度一般比水小
易溶于有机溶剂
低级酯
物理性质
1、酯
二、羧酸衍生物
④化学性质
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋HOCH2CH3
催化剂
Δ
新知讲解
探究：乙酸乙酯的水解
问题：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢
设计与实验：请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，
以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来
判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别）
实验方法：控制变量法
④化学性质
新知讲解
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较
实验操作
实验现象
实验结论
③向三支试管中放在70oC水浴中加热几分钟，记录酯层消失和酯香味消失的时间。
①向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、含有酚酞的NaOH溶液和蒸馏水；
②向上述三支试管中分别加入等体积
(约1 mL)的乙酸乙酯；
稀硫酸中：酯层和酯香味消失慢
含有酚酞的NaOH溶液中：酯层和酯香味消失快，溶液褪色
蒸馏水中：分层，酯层无明显现象
乙酸乙酯的水解速率：碱性＞酸性＞中性
新知讲解
(2)不同温度下水解速率的比较
实验操作
实验现象
实验结论
①向两支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸；
②向上述两支试管中分别加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯；
③将两支试管中分别放在40oC、 70oC水浴中加热几分钟，观察实验现象。
酸性条件下70oC水浴条件下试管中的酯层更薄
温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快
新知讲解
乙酸乙酯水解的断键、成键过程
新知讲解
酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的，
在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。
酯的水解规律
酯＋H2O 酸＋醇
无机酸
△
酯＋H2O 羧酸盐＋醇
无机碱
△
延伸拓展
练习1、写出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的结构简式
羧酸：
取代法
以羧基( COOH)作取代基
CH3 CH2 CH3
①
②
① CH3CH2CH2COOH
② CH3CHCH3
COOH
①
羧酸和酯的同分异构体
酯：分配法
注意羧酸和醇的同分异构体
情形 羧酸 醇
(1) C1 C3
(2) C2 C2
(3) C3 C1
课堂总结
烃
取
代
卤代烃
R X
水
解
醇
R OH
氧
化
醛
R CHO
氧
化
酸
R COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
新知讲解
2.油脂
⑴定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油
形成的酯，属于酯类化合物。
⑵结构：R、R’、R”代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多。
如：饱和的硬脂酸（ ）
饱和的软脂酸（ ）
不饱和的油酸（ ）
不饱和的亚油酸（ ）
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
C17H31COOH
油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）跟甘油生成的甘油酯，是混合物。
新知讲解
⑶油脂的分类
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
不饱和脂肪酸甘油酯
动物脂肪（固态）
饱和脂肪酸甘油酯
植物油（液态）
新知讲解
浓硫酸
△
C17H35COOH ＋
C17H33COOH＋
浓硫酸
△
3
3
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
＋3H2O
油酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
新知讲解
（4）水解反应
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，化学性质与乙酸乙酯类似，
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。
C17H35COOH ＋
3
硬脂酸
甘油
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
稀硫酸
△
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
新知讲解
C17H35COONa ＋
3
硬脂酸钠
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。
生成肥皂
甘油
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
＋3NaOH
△
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
（4）水解反应
新知讲解
（5）油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。
CH2 OOCC17H33
CH OOCC17H33
CH2 OOCC17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
Δ
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
硬脂酸甘油酯
应用：油脂氢化制得的油脂叫人造脂肪，又称硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
新知讲解
(6)油脂对人体的作用
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
延伸拓展
酯、油脂和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
新知讲解
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺。
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
新知讲解
3. 酰胺
（1）胺：
①定义：
②官能团：
③典型代表物：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
氨基 ( NH2)
CH3 NH2
NH2 ＋ HCl →
甲胺 苯胺
④化学性质：
与NH3类似，具有碱性，能与酸反应
NH2
NH3Cl
苯胺盐酸盐
新知讲解
（2）酰胺
定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
结构：
常见的物质有：
R
C
O
NH2
酰基
乙酰胺
CH3
C
O
NH2
苯甲酰胺
C
O
NH2
N,N-二甲基甲酰胺
H
C
O
N(CH3)2
酰胺基
新知讲解
酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，
生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
与盐酸:
与氢氧化钠溶液:
酰胺的用途： 酰胺常被用作溶剂和化工原料。
归纳总结
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构特点
化学性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气
用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和化工原料
含有氨基
含有酰胺基
NH3
三角锥形
R—NH2
R
C
O
NH2
含有铵根离子
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
课堂练习
练习1、对有机物的叙述不正确的是( )
A. 常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B. 0.5 mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4 mol NaOH
C. 与稀H2SO4共热生成两种有机物
D. 该物质的化学式为C14H10O9
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
C
课堂练习
练习2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．烧碱具有强腐蚀性，故清洗时必须戴防护手套
A
课堂练习
练习3．下列物质不属于酰胺的是( )
C
课堂总结
谢谢
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《羧酸衍生物》教学设计
课题 《羧酸 羧酸衍生物》第2课时 单元 第三章第四节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《羧酸》选自人教版选择性必修3 第三章 第四节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道胺和酰胺的结构特点及其应用。2．学业要求（1）能写出酯类的官能团、简单代表物（乙酸乙酯）的结构简式和名称；能够列举简单代表物（乙酸乙酯）的主要物理性质。（2）能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法分析和推断其他酯类的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。（3）能从官能团和结构变化的角度理解酯类的转化关系。能列举乙酸乙酯、高级脂肪酸甘油酯等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。新教材将羧酸衍生物的内容进行了整合和补充，但本节课的重点仍然是酯类物质的结构特点和性质，而酯类性质的应用则以油脂的性质及肥皂的制取为素材展开；另外，从酯基出发，类比酯基的断键分析酰胺性质的异同。
学习目标 1. 认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的结构特点及应用。2. 通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。3. 能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸衍生物的安全使用。
重点 羧酸衍生物的结构和性质
难点 羧酸衍生物反应过程中的断键规律
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】播放视频《水果传》，感受酯类对人体味蕾的冲击。 观看视频，思考 从水果和食物的香味背后观察并总结物质结构简式的相同点
讲授新课 【介绍概念】羧酸衍生物定义：羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。【总结归纳】酯【探究】乙酸乙酯的水解问题：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢 设计与实验：请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别）实验方法：控制变量法(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较(2)不同温度下水解速率的比较【播放动画】动画模拟乙酸乙酯水解的断键、成键过程。【总结归纳】酯的水解规律酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的。在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。【延伸拓展】羧酸和酯的同分异构体练习1、写出符合C4H8O2的所有羧酸和酯的结构简式。【课堂总结】2.油脂⑴定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油 形成的酯，属于酯类化合物。⑵结构：R、R’、R”代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。组成油脂的高级脂肪酸的种类很多。油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）跟甘油生成的甘油酯，是混合物。⑶油脂的分类油：常温呈液态的油脂脂肪：常温呈固态的油脂【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。（4）水解反应油脂是高级脂肪酸的甘油酯，化学性质与乙酸乙酯类似，在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。（5）油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。应用：油脂氢化制得的油脂叫人造脂肪，又称硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。(6)油脂对人体的作用【延伸拓展】酯、油脂和矿物油的对比【过渡】 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺。酰胺胺：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。酰胺定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 结构：酰胺的化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱， 生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。与盐酸:与氢氧化钠溶液:酰胺的用途： 酰胺常被用作溶剂和化工原料。【归纳总结】氨、胺、酰胺和铵盐的比较 总结羧酸衍生物其结构的异同。聆听，总结归纳。设计实验方案，交流讨论。观察实验现象并进行描述。记录总结。书写同分异构体。分析相应物质的转化。阅读课本，认识油脂。书写相应的化学方程式。聆听记录、交流讨论。类比迁移，认识胺和酰胺的性质。思考，总结 能够从羧酸的入手理解羧酸衍生物的定义、分类及命名。明确组成与结构的关系及命名规则。设计实验方案，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。运用已有知识解决问题的能力，建立控制 变量的思维模型。观察实验现象、记录实验现象，并用化学方程式解释实验现象，发展证据推理和科学探究素养。完善酯的水解模型认知，发展模型认知素养。完善同分异构体的书写方法模型。完善有机物转化的系统认识，夯实有机化学学习基础。运用已有知识解决问题的能力，建立控制 变量的思维模型。运用结构决定性质， 学以致用。通过对比脂肪酸分子中是否含碳碳双键，自然地引出油脂的氢化反应，结合人造奶油，激发学生的学习兴趣。从结构决定性质的角度学习新类别的物质，发展结构观等核心素养。从结构上对比物质的性质差异。
课堂练习 练习2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( ) A．油脂属于天然高分子化合物 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．烧碱具有强腐蚀性，故清洗时必须戴防护手套 回答问题 检测、巩固课堂所学知识。
课堂小结
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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