(共22张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇、酚
第二课时 酚
任务一、认识酚
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
葡萄酚
丁香酚
总结:酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的,其官能团为羟基(—OH)。
C
任务一、认识酚
练:
小结:苯酚的同系物要求:有一个苯环,一个和苯环相连的羟基,以及烷基。
1、苯酚的结构
思考:苯酚中是否所有原子共平面?
分子式 结构 简式 球棍 模型 比例 模型 官能 团
共面
特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面,最多有13个原子共面
学习任务二:苯酚的结构
一、苯酚的物理性质
①无色晶体,有特殊的气味,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
保存:隔绝空气,密封保存
活动:探究苯酚的溶解性
实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水 ,振荡
实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却
实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡
溶液浑浊
得到澄清溶液
溶液变的澄清,冷却变浑浊
②常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂。
③有毒,有腐蚀作用
如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
实验 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液
现象
结论
方程
溶液变澄清
溶液出现浑浊
盐酸酸性强于苯酚
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色
探究2:苯酚是否具有酸性
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
苯酚,俗称石炭酸
-OH
-O-
+ H+
活动3:探究苯酚与H2CO3酸性比较
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
Na2CO3溶液
苯酚浊溶液
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
注意:无论CO2少量还是过量,都只生成NaHCO3 。
石 灰 石
苯酚钠 溶液
盐酸
Na2CO3
?
-ONa
-OH
+ Na2CO3
-ONa
+ CO2 + H2O
-OH
+
1、弱酸性
+
-OH
-O-
+ H+
酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-
NaHCO3
NaHCO3
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
二、苯酚的化学性质
1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( )
A.久置的苯酚往往呈粉红色
B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清
变浑浊
C.苯酚的浑浊液加热后变澄清
D.在苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠
及时巩固
B
乙醇与Na?
水与Na?
苯酚与Na?
反应越来越剧烈
CH3CH2—OH
H—OH
—OH
苯环影响-OH,
羟基上的H越来越活泼
使-OH上的H活性增强
【探究】乙醇、水、苯酚与钠的反应速率的快慢
2、与Na反应
OH
2 + 2 Na→2 +H2↑
ONa
2. 下列物质中:
(A)CH3CH2OH (B)
(C)H2O (D)CH3COOH
(1)能与金属Na发生反应的是( )
(2)能与NaOH溶液发生反应的是( )
—OH
B、D
A、B、C 、D
及时巩固
小结:
★ 与Na反应——醇、酚、羧酸等(凡含-OH)
★ 与NaOH反应——含有酚羟基和-COOH
苯环影响羟基,使-OH活性增强
弱酸性
羟基对苯环的性质是否有影响
?
实验3-4
实验步骤 现象 结论
在一支已装好苯酚稀溶液的试管中,加入 几滴浓溴水,充分振荡。
溶液出现
白色沉淀。
苯酚与浓溴水能反应。
实验目的:探究苯酚是否会与浓溴水反应。
3 .与浓溴水取代
+ Br2
+ HBr
2,4,6—三溴苯酚(白色沉淀)
此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
3
3
-OH影响苯环,使苯环上-OH的邻、对位上的H易取代。
二、苯酚的化学性质
3、有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学
性质的不同,下列事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷、苯不能
B.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
C.苯酚的酚羟基中的氢原子比水中氢原子活泼
D.苯酚与浓溴水在常温下就可反应,苯需要与液溴且
铁作催化剂的条件下才反应
B
学与问
4.与H2加成
+ H2
3
二、苯酚的化学性质
催化剂
△
1mol最多能与( )mol Br2的浓溴水发生反应
6
4、
O
H
O
H
O
H
—CH=CH—
1mol最多能与( )mol H2 发生加成反应
7
及时巩固
5、显色反应
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.
二、苯酚的化学性质
6.氧化反应
⑴常温下在空气中氧化为粉红色
⑵可被酸性KMnO4溶液氧化,使KMnO4褪色。
二、苯酚的化学性质
6. 怎样分离苯酚和苯的混合物?
加入足量NaOH溶液→分液得到苯→
在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,得苯酚
5. 如何鉴别苯酚?
方法1:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀
方法2:遇FeCl3呈紫色
及时巩固
7. 如何除去甲苯中的苯酚?
加入NaOH溶液,分液
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
三、苯酚的用途
苯酚有毒,但其稀溶液可作为消毒剂防腐剂等!