化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.1 醇（共30张ppt）

(共30张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一课时 醇
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
核心素养发展目标
1.宏观辨识与微观探析:
结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质。
2.变化观念与证据推理:
以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。
羟基——官能团
(－OH)
C—C—O—H
H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
C2H6O
结构式：
分子式：
结构简式：
【复习回顾】
请你写出乙醇的分子式、结构式、结构简式。
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
下列几种物质中都是含有羟基的有机物，是否都是醇呢？
(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
一、醇
CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)
羟基(—OH)
(2)官能团：
(3)饱和一元醇通式： ， 可简写为R—OH。
二、醇的分类
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。
乙二醇
丙三醇（甘油）
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
无色、黏稠的液体，易溶于水
做汽车防冻液
根据醇分子中所含羟基的数目
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138
十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211
①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，熔、沸点 。
升高
三、物理性质
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
②相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远 烷烃。
高于
三、物理性质
③相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点 ，在水中的溶解度也 。
CH3CH2OH
78℃
CH3CH2CH2OH
97℃
沸点：
197℃
290℃
越高
越大
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
④C1–C3的醇能与水互溶，随着烷基增大，醇的溶解度 。
减小
1.为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键
2.对饱和一元醇来说，为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶，而当碳原子数
目越来越大时，醇的溶解度减小？
烷基较小时，醇分子与水分子之间形成氢键，烷基较大时，
烷基所占比例增大，倾向于烷烃
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
思考
交流
四.醇的化学性质
以乙醇为例
【复习回顾】
回顾乙醇的化学性质，写出我们学过的有关乙醇的化学方程式
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
H C C O H
H
H
H
H
①
①处O－H键断开
1.醇的置换反应
(1)酯化反应
酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
H C C O H
H
H
H
H
2、醇的取代反应
通过分析这两个反应中，乙醇的断键位置，你能从共价键的极性角度去分析断键的原因吗？
思考
交流
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
2、醇的取代反应
（2）与氢卤酸（HX）反应
△
可用于制备卤代烃
强碱水溶液，加热
—X被—OH取代
氢卤酸，加热
—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
H C C O H
H
H
H
H
(3)分子间脱水
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢
乙醚
像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
醚的结构可用R-O-R’来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
醚类物质可用作溶剂和麻醉剂
2、醇的取代反应
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
（1）可燃性
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料
3、氧化反应
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
（2）催化氧化反应
3、氧化反应
①－③位断键
①
③
R2—C—O—H
R1
H
+ O2
2
+ 2H2O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
醇的催化氧化
※羟基所在碳上有两个氢催化氧化生成醛
去羟基上的氢和羟基所连碳上的氢，碳原子和氧原子形成碳氧双键。
※羟基所在碳上有一个氢催化氧化生成酮
※羟基所在碳上没有氢不能发生催化氧化
实验视频：乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应
紫红色→无色
重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液
Cr2O72－→Cr3＋
（橙红色）→（绿色）
CH3CH2OH
CH3CHO
氧化
氧化
CH3COOH
（3）醇与强氧化剂反应
酸性重铬酸溶液由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。
KMnO4酸性溶液
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
小结：醇与强氧化剂反应
氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应
还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应
CH3CH2OH
CH3CHO
氧化
氧化
CH3COOH
H C C H
H
H
H
OH
4、醇的消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应。

现象 解释
（1）实验现象
酸性高锰酸钾溶液褪色
反应生成的乙烯与其发生氧化反应
溴的四氯化碳溶液褪色
反应生成乙烯与其发生加成反应
CH2=CH2 ↑ +H2O
1700C
浓H2SO4
CH3CH2OH
乙烯的实验室制法：
（2）实验结论
（1）为什么要先将气体通入氢氧化钠溶液中？
（2）为什么要迅速升温至170℃？
乙醇和浓硫酸的混合物140℃左右，两个乙醇分子间脱水。（取代反应）
吸收SO2和乙醇
问题探究
(3)浓硫酸的作用？
脱水剂和催化剂
【学习与评价】下列醇能否都能发生消去反应？
（2）CH3CH2CH（OH）CH3
CH3—
CH 3
— OH
C
CH3
（1）CH3CH2CH2OH
（3）
（4）CH3OH
（5）(CH3)3CCH2OH
醇发生消去反应：要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸，加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
课 堂 小 结
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应 断键位置
分子间脱水
与HX反应
②④
②
①③
①②
与金属反应
消去反应
催化氧化
①