化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯及苯的同系物（共29张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯及苯的同系物（共29张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-04 08:50:07 | ||
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文档简介
(共29张PPT)
第三节 芳香烃
第二章 烃
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
一：苯——最简单的芳香烃
1、苯的物理性质
2、苯的分子结构
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。
C6H14 C6H6
—8H
高度不饱和的结构
德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构
苯分子中是否有不饱和键？如何验证？
【实验2-1】
实验操作
实验现象
结 论
液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙黄
无
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应。苯不溶于水，溴在苯中的溶解度比在水中的大
萃取
苯分子中具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
苯的分子结构特点
键角120°
碳碳键的键长均为139pm
每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。
σ键
大π键
p轨道
苯的成键特点
结构式
键线式
结构简式
球棍模型
填充模型
C6H6
分子式
苯的分子结构
3、苯的化学性质
在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，在一定条件下可发生氧化、加成和取代反应。
(1) 氧化反应：
现象:
火焰明亮，伴有浓重的黑烟 (与乙炔相同)
方程式:
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
点燃
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：
(2)取代反应：
①溴代反应：
溴苯，无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
溴苯
I) 实验中需使用液溴，不能使用溴水。试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
II) 反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
III) 苯与Br2只发生一元取代反应
IV) 长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用
V) 导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)
制取溴苯的实验设计如图
注意事项：
实验现象：I) 导管口有白雾产生
II) 锥形瓶中出现浅黄色沉淀
III) 反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体
生成的HBr遇水蒸气
产生AgBr沉淀
溴苯中混有溴
思考：如何获得纯净的溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、
HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
②硝化反应：
硝基苯，带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯
制取硝基苯的实验设计如图
Ⅰ)试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯
Ⅱ)用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀
Ⅳ)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
Ⅲ)试管上方的长导管的作用是冷凝流、减少反应物的挥发。
注意事项：
实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
残余酸
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
盐溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
③磺化反应：
70~80℃
磺酸基：-SO3H
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
(3) 加成反应
+ H2
催化剂(Ni)
△
环己烷
3
①苯与H2加成：
②苯与Cl2在紫外线作用下加成
六氯环己烷
或
(农药六六六)
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
(Pt或Ni作为催化剂并且加热)
+ 3Cl2
紫外线
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
分析课本P46表2-2，总结苯的同系物结构特点及物理性质规律
二：苯的同系物
1、组成和结构特点
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。
通式：CnH2n－6(n≥7)。
概念：
课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
②③⑧
2、物理性质
①气味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
都含有苯环，性质相似
例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。
比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。
3、化学性质
—CH3
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
都分层，溴水沉到液体底部
苯、甲苯的密度均小于溴水
液体分层，上层呈橙黄色
溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取
液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色
苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液
苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能
【思考与讨论】
结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
芳香烃 苯 甲苯
分子式 结构简式
结构相似性
结构不同点
分子间的关系
物理性质相似点
化学性质 不同点
相同点
CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有甲基取代基
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
与酸性高锰酸钾溶液不反应
与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成
能被酸性高锰酸钾氧化，溶液褪色
①燃烧反应：
现象：火焰明亮并带有浓烟
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。
结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
（1）氧化反应
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
2,4,6-三硝基甲苯
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
△
①硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
结论：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
②卤代反应
特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
有可能还生成
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
（3）加成反应
环己烷
+ 3H2
很困难
催化剂
△
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
催化剂
△
【思考与讨论】
(1) 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2) 在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物变化。
CHCl2
CCl3
用蒸馏法
CH2Cl
Br
CH3
Br
CH3
甲基与苯环相互作用，苯环甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。
(3) 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(4) 对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
甲苯可生成甲基邻、对位的一硝基、二硝基、三硝基取代产物，苯一般只生一硝基取代产物。结论：甲基与苯环相互作用，使甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。
课堂小结
苯 苯的同系物
相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
第三节 芳香烃
第二章 烃
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
一：苯——最简单的芳香烃
1、苯的物理性质
2、苯的分子结构
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。
C6H14 C6H6
—8H
高度不饱和的结构
德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构
苯分子中是否有不饱和键？如何验证？
【实验2-1】
实验操作
实验现象
结 论
液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙黄
无
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应。苯不溶于水，溴在苯中的溶解度比在水中的大
萃取
苯分子中具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
苯的分子结构特点
键角120°
碳碳键的键长均为139pm
每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。
σ键
大π键
p轨道
苯的成键特点
结构式
键线式
结构简式
球棍模型
填充模型
C6H6
分子式
苯的分子结构
3、苯的化学性质
在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，在一定条件下可发生氧化、加成和取代反应。
(1) 氧化反应：
现象:
火焰明亮，伴有浓重的黑烟 (与乙炔相同)
方程式:
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
点燃
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性：
(2)取代反应：
①溴代反应：
溴苯，无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
溴苯
I) 实验中需使用液溴，不能使用溴水。试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
II) 反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
III) 苯与Br2只发生一元取代反应
IV) 长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用
V) 导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)
制取溴苯的实验设计如图
注意事项：
实验现象：I) 导管口有白雾产生
II) 锥形瓶中出现浅黄色沉淀
III) 反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体
生成的HBr遇水蒸气
产生AgBr沉淀
溴苯中混有溴
思考：如何获得纯净的溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、
HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
②硝化反应：
硝基苯，带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯
制取硝基苯的实验设计如图
Ⅰ)试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯
Ⅱ)用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀
Ⅳ)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
Ⅲ)试管上方的长导管的作用是冷凝流、减少反应物的挥发。
注意事项：
实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
残余酸
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
盐溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
③磺化反应：
70~80℃
磺酸基：-SO3H
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
(3) 加成反应
+ H2
催化剂(Ni)
△
环己烷
3
①苯与H2加成：
②苯与Cl2在紫外线作用下加成
六氯环己烷
或
(农药六六六)
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
(Pt或Ni作为催化剂并且加热)
+ 3Cl2
紫外线
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
分析课本P46表2-2，总结苯的同系物结构特点及物理性质规律
二：苯的同系物
1、组成和结构特点
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。
通式：CnH2n－6(n≥7)。
概念：
课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
②③⑧
2、物理性质
①气味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
都含有苯环，性质相似
例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。
比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。
3、化学性质
—CH3
【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡，静置
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置
(4)将上述试管用力振荡，静置
都分层，溴水沉到液体底部
苯、甲苯的密度均小于溴水
液体分层，上层呈橙黄色
溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取
液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色
苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液
苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能
【思考与讨论】
结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
芳香烃 苯 甲苯
分子式 结构简式
结构相似性
结构不同点
分子间的关系
物理性质相似点
化学性质 不同点
相同点
CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有甲基取代基
结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
与酸性高锰酸钾溶液不反应
与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成
能被酸性高锰酸钾氧化，溶液褪色
①燃烧反应：
现象：火焰明亮并带有浓烟
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。
结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
（1）氧化反应
酸性高锰酸钾溶液
─
CH3
─
COOH
甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
2,4,6-三硝基甲苯
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
△
①硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
结论：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
②卤代反应
特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主
CH3
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
有可能还生成
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
（3）加成反应
环己烷
+ 3H2
很困难
催化剂
△
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
催化剂
△
【思考与讨论】
(1) 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2) 在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物变化。
CHCl2
CCl3
用蒸馏法
CH2Cl
Br
CH3
Br
CH3
甲基与苯环相互作用，苯环甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。
(3) 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(4) 对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
甲苯可生成甲基邻、对位的一硝基、二硝基、三硝基取代产物，苯一般只生一硝基取代产物。结论：甲基与苯环相互作用，使甲基邻、对位氢原子变得比较活泼。
课堂小结
苯 苯的同系物
相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代