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第五节 有机合成
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第1课时 有机合成的主要任务
教学目标
1.结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。
2.通过不同有机化合物的特征，归纳总结不同官能团的引入和转化方法，初步掌握一定的有机合成技巧。
新知导入
化妆品香料
苯甲酸苯甲酯
最早源自水仙花
含量太低
隐形眼镜材料
聚甲基丙烯酸羟乙酯
自然界中不存在
人工合成
长效缓释阿司匹林
乙酰水杨酸
将水杨酸进行改造修饰
合成纤维
塑料
合成橡胶
新知导入
有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。
蒿甲醚结构简式
抗疟药物蒿甲醚
有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。
新知讲解
一、有机合成的主要任务
1.构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
（1）碳链的增长
①炔烃、醛（或酮）与HCN加成
HCN
催化剂
H2O，H＋
催化剂
CH≡CH
CH2＝CHCN
CH2＝CHCOOH
丙烯腈
丙烯酸
C＝O
R
H
HCN
催化剂
C
R
H
OH
CN
H2
催化剂
C
R
H
OH
CH2NH2
羟基腈
氨基醇
新知讲解
②分子内含有α-H的醛与醛基加成（羟醛缩合）
（1）碳链的增长
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。
催化剂
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3—C—CH2CHO
OH
H
β-羟基醛
α,β-不饱和醛
新知讲解
（2）碳链的缩短
①炔烃、烯烃、芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化
C＝CH—R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R—COOH
R'
R''
CH≡C—R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
CH—
R
R'
KMnO4
H＋
HOOC—
和苯环直接相连的碳上有氢，才能被酸性高锰酸钾氧化。
新知讲解
（2）碳链的缩短
② 烷烃的分解反应
C4H10 CH4+C3H6
△
酯的水解反应
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3
△
④ 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基
新知讲解
（3）碳链的成环
第尔斯-阿尔德反应 ：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
新知讲解
① 醇或卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
② 炔烃的不完全加成反应
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
（1）引入碳碳双键
2.引入官能团
新知讲解
（2）引入碳卤键—— ①烷烃、苯及其同系物的卤代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
光
—CH3＋Cl2
—CH2Cl＋HCl
↑
液溴
新知讲解
（2）引入碳卤键—— ① 烷烃、苯及其同系物的卤代
② 不饱和烃与X2、HX加成
③ 醇与HX取代
CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O
△
（浓溶液）
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
(主要产物)
新知讲解
（3）引入羟基——①烯烃与水加成
②醛(酮)与H2加成
CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
催化剂
△
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
△
OH
－CH－
CH3
CH3
＝
新知讲解
（3）引入羟基——③ 卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
④ 酯的水解
延伸拓展
a. 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
酚羟基的引入
—ONa＋CO2＋H2O
—OH＋NaHCO3
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：
—Cl＋H2O
一定条件下
—OH＋HCl
新知讲解
（4）引入醛基的方法
① 烯烃氧化
② 炔烃水化（加成反应）
催化剂
△
CH≡CH＋H2O
CH3CHO
醇的催化氧化
△
新知讲解
（5）引入羧基的方法
①醛的氧化反应
②酯、酰胺的水解反应
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
③烯烃、苯的氧化
KMnO4
H＋
R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑
新知讲解
（6）引入酯基
① 酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸
△
② 酰氯醇解
新知讲解
不饱和烃
饱和烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
卤代
脱卤
水解
取代
氧化
还原
酯化
水解
氧化
加成
消去
加成
消去
水解
酯化
有机物中官能团的转化
新知讲解
一、有机合成的主要任务
3.保护官能团
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：
新知讲解
请模仿羟基保护的合成路线，设计出对甲基苯酚合成对羟基苯甲酸的合成路线。
练习1. 酚羟基的保护
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
新知讲解
练习2. 某种药物中间体的合成路线如下，其中②是为了保护氨基，使其不被氧化。
第五节 有机合成
人教版选择性必修三 第三章 烃的衍生物
第2课时 有机合成路线的设计与实施
教学目标
1. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
2. 了解设计有机合成路线的一般方法。
3. 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
新知讲解
二、有机合成路线设计的方法
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作
目标产物
新知讲解
练习1. 请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），设计合理的路线合成乙酸(CH3COOH)。
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
H2O
催化剂，△，加压
O2
催化剂，△
O2
催化剂，△
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
HCl
△，加压
O2
催化剂，△
O2
催化剂，△
CH3CH2Cl
NaOH/H2O
△
假设上述路线中每一步反应的产率均为70%，请计算上述合成路线的总产率。
C2H4
CH3COOH
O2
催化剂
（工业制备）
合成路线(1)经历三步反应，总产率应为: 70% x 70% x 70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70%，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率。
新知讲解
（1）有机合成路线设计的方法
① 从原料出发设计合成路线
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增长碳链或连接官能团
来合成目标化合物
二、有机合成路线设计的方法
新知讲解
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
（1）有机合成路线设计的方法
② 从目标化合物出发逆合成分析法
新知讲解
2 C2H5OH
C—OC2H5
C—OC2H5
O
O
+
CH2
CH2
练习2.请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线（无机试剂任选）。
CH2
CH2
新知讲解
优化合成路线
逆推原料分子
碳骨架的构建
官能团引入、转化
应用有机化合物的转化及新信息
碳骨架特征，
官能团种类、位置
观察目标化合物的分子结构
寻断键处
逆合成分析法思路小结
“绿色化学”
新知讲解
（2）设计合成路线的基本原则
二、有机合成路线设计的方法
1. 步骤较少，副反应少，反应产率高；
2. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
3. 反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
4. 污染排放少；
5. 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
新知讲解
阿司匹林的前世今生
新知讲解
缓释乙酰水杨酸的合成路线分析
缓释乙酰水杨酸
中间体1
中间体2
逆合成分析
（目标产物）
新知讲解
线路2
线路1
中间体1
合成线路的优化
新知讲解
中间体2
碳链的变化
中间体1
中间体2
缓释乙酰水杨酸的合成路线总结
官能团的转化
官能团的转化
分子片段的组装
分子片段的组装
课堂练习
如何由CH3CHO合成乳酸
练习1：
课堂练习
2.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
是花香型香料，
参考上述合成路
线，设计由苯甲
醇为起始原料制
备苯乙酸苄酯的
合成路线。
苯乙酸苄酯
课堂练习
课堂练习
2.（2019年全国I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
参考上述合成路线，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)
制备 的合成路线(无机试剂任选)。
课堂练习
CH3COCH2COOC2H5
C2H5ONa
C2H5OH
1)OH-,
2)H+
Br2
光照
课堂总结
一、有机合成的主要任务
1.构建碳骨架
（1）碳链的增长
（2）碳链的缩短
（3）碳链的成环
2.引入官能团
3.官能团的保护
二、有机合成路线设计的方法
1.正合成分析法
2.逆合成分析法
谢谢
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《有机合成》教学设计
课题 《有机合成》 单元 第三章第四节 学科 化学 年级 高二
教材分析 《羧酸》选自人教版选择性必修3 第三章 第四节。根据《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》，对本节内容要求如下。1．内容要求了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。同时，能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养学生的逻辑思维能力与信息迁移能力。2．学业要求（1）能初步学会应用有机合成分析法设计合理的有机合成路线。（2）通过对有机合成路线的分析，初步学习设计合理的有机合成路线的基本方法，培养学生逆合成分析法的逻辑思维能力。（3）对合成路线合理评价，培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线。通过前四节对“烃及其衍生物”内容的学习，学生已经基本掌握了简单有机物的基本性质，教材以有机合成为载体，将有机物官能团的结构与性质、有机反应类型、官能团的相互转化等内容有机结合起来，进行了系统化的梳理和总结，并通过具体应用让学生感受到化学的应用价值，培养其社会责任感。学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的组成结构、物理性质、化学性质及用途等方面的知识，初步认识了官能团之间的相互转化，为有机合成奠定了理论基础。但学生的知识点迁移能力与整合能力还有待加强。面对具体的应用情境，理论联系实际的能力还不够，应用知识解决真实问题的能力还需要进一步培养。本节课的核心在于通过利用正逆向合成的方法，引导学生建立设计有机合成路线的方法模型，在这个过程中，贯彻落实“宏观辨识与微观探析”的素养要求。通过原料与产物的对比，分析结构，推测性质）和“科学精神与社会责任”，通过合成路线的评价，培养学生通过优化方案设计达到节约能源与保护环境的意识。
学习目标 1.结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。2.通过不同有机化合物的特征，归纳总结不同官能团的引入和转化方法，初步掌握一定的有机合成技巧。3. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。4. 了解设计有机合成路线的一般方法。5. 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
重点 有机合成路线设计
难点 有机合成路线设计
教学过程
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 【情景创设】生活中的合成物质化妆品香料，苯甲酸苯甲酯，最早源自水仙花，但含量太低。隐形眼镜材料，聚甲基丙烯酸羟乙酯，自然界中不存在，需人工合成。长效缓释阿司匹林，乙酰水杨酸，需将来源于柳树皮中水杨酸进行改造修饰。 了解生活中常见的有机物。 从具体的合成案例感受化学合成的意义和魅力，培养学生的科学责任感，激发学生的学习兴趣 。
讲授新课 【概念介绍】有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。（1）碳链的增长①炔烃、醛（或酮）与HCN加成②分子内含有α-H的醛与醛基加成（羟醛缩合） 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。（2）碳链的缩短①炔烃、烯烃、芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化。和苯环直接相连的碳上有氢，才能被酸性高锰酸钾氧化。② 烷烃的分解反应酯的水解反应④ 羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基
（3）碳链的成环第尔斯-阿尔德反应 ：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。引入官能团（1）引入碳碳双键① 醇或卤代烃的消去反应② 炔烃的不完全加成反应 引入碳卤键①烷烃、苯及其同系物的卤代② 不饱和烃与X2、HX加成③ 醇与HX取代引入羟基①烯烃与水加成②醛(酮)与H2加成③ 卤代烃的水解④ 酯的水解酚羟基的引入a. 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：（4）引入醛基的方法① 烯烃氧化② 炔烃水化（加成反应）醇的催化氧化（5）引入羧基的方法①醛的氧化反应②酯、酰胺的水解反应③烯烃、苯的氧化（6）引入酯基① 酯化反应② 酰氯醇解【总结延伸】有机物中官能团的转化3.保护官能团含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：练习1. 酚羟基的保护请模仿羟基保护的合成路线，设计出对甲基苯酚合成对羟基苯甲酸的合成路线。练习2. 某种药物中间体的合成路线如下，其中②是为了保护氨基，使其不被氧化。二、有机合成路线设计的方法练习1. 请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），设计合理的路线合成乙酸(CH3COOH)。（1）有机合成路线设计的方法① 从原料出发设计合成路线② 从目标化合物出发逆合成分析法练习2.请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线（无机试剂任选）。【归纳总结】逆合成分析法思路小结（2）设计合成路线的基本原则1. 步骤较少，副反应少，反应产率高；2. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3. 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；4. 污染排放少；5. 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。【延伸拓展】阿司匹林的前世今生逆合成分析 阅读课本，了解。交流讨论，分享表达。书写化学方程式，交流表达。书写化学方程式，交流表达。记忆归纳。设计合成路线，交流讨论。分析合成路线，解读分享。阅读教材，交流讨论。认识到合成路线(1)经历三步反应，总产率应为: 70% x 70% x 70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70%，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率。设计合成路线。总结归纳合成路线的选取原则，学会科学选择合成路线的原则。设计合成路线。 对有机合成有初步的认识和了解。通过小组合作，结合学生已学的有机反应来总结归纳，使学生初步学会有机合成中改变碳骨架的和引入官能团的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。有机合成是对烃、卤代烃、醇、酚等各类有机物性质的综合应用，需要学生在熟练掌握有机物的结构特点和典型性质的基础上，能够利用其相互衍生关系及重要的官能团的引入和消除方法。有机物之间的转化关系知识网络的形成和应用需要学生主动参与学习过程，自主构建认知结构，实现知识内化。引导学生正确解读信息，对反应过程的断键和成键情况进行分析，了解官能团保护及选择性还原等方法，深入理解反应的本质。通过对原料和产物的对比，确定反应前后碳骨架的变化以及官能团的变化，分析设计反应流程。体会逆向合成法的基本分析思路，认识逆向合成法在有机合成中的重要意义。让学生初步体会到有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的引入，感受逆合成分析的一般思路，再通过乙烯合成乙二酸二乙酯的例子来提升和巩固逆合成分析的思维水平，学生如何将目标分子通过逆向思维进行合理切断，完成官能团的转化。利用逆向合成法合成有机物，丰富和深化对逆向合成的认识。完善对有机反应和官能团性质的认识，进一步建构有机化合物转化关系模型。
课堂练习 练习1、如何由CH3CHO合成乳酸？2.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：苯乙酸苄酯是花香型香料，参考上述合成路线，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线。 完成习题，交流讨论。 对官能团转化、官能团的保护和合成路线设计进行综合应用，提高学生分析和整合信息的能力。
课堂小结 巩固本节课所学知识。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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