2022-2023学年鲁科版高中化学选择性必修3 1.3探秘神奇的医用胶（共34张PPT）
文档属性
| 名称 | 2022-2023学年鲁科版高中化学选择性必修3 1.3探秘神奇的医用胶（共34张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 13.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-04 08:53:29 | ||
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文档简介
(共34张PPT)
探秘神奇的医用胶
学习目标
通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，辨识并分析烃及其衍生物的结构、性质及转化关系，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
通过设计并改造医用胶分子结构，进一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用，培养证据推理与模型认知的学科核心素养。
1
2
3
项目设计
假设你是中科院科研团队中的一员，现需要研发一款用于黏合皮肤的医用胶，你认为它应该具备哪些性能呢？
你会从哪几个方面来研究？
良好的生物相容性
安全
在血液和组织液存在的条件下可以使用
常温、常压下可以快速固化
具有很好的黏合强度和持久性
可靠，无毒性
可降解
项目设计
任务1：通过性能分析性质
任务2：根据性质预测结构
任务拆解
任务3：依据结构修饰改进性能
性能
性质
结构
修饰
任务一：通过性能分析性质
问题一：如何解读“常温常压下可以迅速固化”性能？
1、结合生活的角度，思考有哪些液体变成固体的例子，能想到哪些途径？
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征
常温常压下可以快速固化
小分子变成高分子，发生聚合反应
2、如果是发生化学变化，你会想到哪种有机化学反应类型呢？理由呢？
物理变化（凝固）
化学变化
任务一：通过性能分析性质
问题二：如何解读“具有良好的黏合强度及持久性”性能？
1、结合生活的角度，思考有哪些黏合的例子，是什么原因使得它们之间能黏住？
相互作用力
任务一：通过性能分析性质
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征
常温常压下可以快速固化
具有良好的黏合强度
小分子变成高分子，发生聚合反应
2、可能存在的相互作用力是什么？
微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力（氢键）
任务二：根据性质预测结构
问题一：如何从相应有机物的性质特征预测其结构特征？
1、聚合反应有哪些类型？其分别要求其官能团具有什么结构特征？
R-COOH
HO-R’
R-COOH
H2N-R’
碳碳双键或三键
任务二：根据性质预测结构
2、医用胶聚合后的高分子化合物与人体组织可以通过氢键作用黏合，这说明医用胶应含有哪些结构特征？
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的性质特征
常温常压下可以快速固化 小分子变成高分子，发生聚合反应
具有良好的黏合强度 微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力
缩聚反应应含有两种可取代的官能团
加聚反应应含有碳碳双键
可能含有N、O、F原子，且在黏合时可能出现相对分子质量很大的高分子
任务二：根据性质预测结构
拓展视野
纤维蛋白胶主要由人血浆制备的纤维蛋白原（含有凝血因子ⅩⅢ、纤维结合蛋白及适量的抑肽酶）和凝血酶浓缩物组成，在两种成分混合时，通过凝血酶对纤维蛋白原的激活作用，使纤维蛋白原逐渐聚合，起到术前和术后止血和组织黏合作用。
作用原理：氨基（-NH2）与羧基（-COOH）通过缩聚反应形成酰胺键（-CO-NH-）交联起到稳固作用
任务二：根据性质预测结构
问题二：怎样解决碳碳双键加聚反应的条件问题？
1、苯和甲苯都含有苯环，为什么反应活性有所差别？乙醇、苯酚都含有-OH,化学性质却不同？
C2H5OH
※
※
※
聚合反应的发生通常需要一定的引发剂或催化剂
任务二：根据性质预测结构
知识支持
乙烯因为无取代基、结构对称、较难聚合，只能在高温高压苛刻条件下进行聚合。丙烯腈，氰基是吸电子基团，使双键电子云密度降低，利于阴离子的进攻，丙烯腈活性很强，容易加聚。
2、从中获得的启示是什么？在解决温和条件下碳碳双键的加聚问题上有什么思路？
任务二：根据性质预测结构
选择适合的单体小分子时应综合考虑哪几个方面呢？
毒性、稳定性、单体状态、
能否直接聚合、是否活化双键
极性基团的选择
-CHO
-COOH
-OH
-NH2
-COOR
-CN
有毒性、刺激性
不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过对应单体直接聚合
极性强、能形成氢键、相当稳定
相容性好、产物可代谢
资料卡片
氰基（-CN）中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。
氰基具有较强的极性，且体积小，仅为甲基的1/8，因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
任务二：根据性质预测结构
性能需求
结构特征
性质特征
任务二：根据性质预测结构
有机化合物产品设计分析模型
任务二：根据性质预测结构
问题三：分析504医用胶的分子结构，如何解释其黏合作用原理？
医用胶应具备以下结构特征：
1、能够发生聚合反应的官能团
2、与蛋白质大分子形成氢键的官能团
3、对聚合反应有活化作用的官能团
任务二：根据性质预测结构
酯基，有极性，使双键活化从而更容易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力；能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解
氰基，使双键活化从而更容易发生加聚反应；能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强粘合性
碳碳双键，能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态
任务二：根据性质预测结构
504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为：
O
O
CN
n
CH2
C
CN
C
O
O
n
水或少量阴离子
任务二：根据性质预测结构
有机反应多角度认识模型
反应物
反应产物
反应试剂
反应条件
反应类型
任务二：根据性质预测结构
无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？
微粒结构不同，化学性质不同
资料卡片
1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
任务二：根据性质预测结构
瞬干胶（中文俗称50X）
α-氰基丙烯酸甲酯
普通瞬干胶
医用胶
酯基的连接基团
任务二：根据性质预测结构
普通瞬干胶能否用于人体皮肤黏合？效果怎么样？
任务二：根据性质预测结构
黏合时间比较
黏合强度比较
502胶
医用胶
任务三：依据结构修饰改进性能
1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？
2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美，在人体中是否绝对安全？
资料卡片
研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
任务三：依据结构修饰改进性能
资料卡片
在医用胶的使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，如单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
对医用胶分子结构修饰，进而改良其性能
任务三：依据结构修饰改进性能
问题一：应该对哪些结构进行修饰改进？
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能
任务三：依据结构修饰改进性能
酯基的水解利于医用胶使用后的降解
氰基的活化作用以及与能蛋白质分子形成氢键
任务三：依据结构修饰改进性能
问题二：修饰改进后医用胶性能可能会出现哪些变化？
A
B
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。
任务三：依据结构修饰改进性能
C
增加碳碳双键数目，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。
任务三：依据结构修饰改进性能
有机化合物结构分析模型
任务三：依据结构修饰改进性能
问题三：如何通过化学反应完成结构修饰？
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯→新酯
任务三：依据结构修饰改进性能
资料卡片
酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应，生成新的酯。
RCOOR’ +R”OH→ RCOOR” + R’OH
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
原料：对应的醇
任务三：依据结构修饰改进性能
α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为：
O
O
CN
O
OH
O
O
CN
O
+
+
CH3OH
催化剂
α-氰基丙烯酸甲酯
A
（优化后的结构、降解能力强）
应用
多角度认识
化学键转化
官能团转化和碳骨架转化
反应物
反应产物
反应试剂
反应条件
反应类型
从产品性能需求设计结构、解释原理
改造结构，优化性能
有机化学反应
模型认知
探秘神奇的医用胶
学习目标
通过对医用胶的结构认识，在真实的问题解决过程中，辨识并分析烃及其衍生物的结构、性质及转化关系，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
通过设计并改造医用胶分子结构，进一步巩固认识有机反应的基本角度，体验有机化学的理论知识在实践中的创造性应用，培养证据推理与模型认知的学科核心素养。
1
2
3
项目设计
假设你是中科院科研团队中的一员，现需要研发一款用于黏合皮肤的医用胶，你认为它应该具备哪些性能呢？
你会从哪几个方面来研究？
良好的生物相容性
安全
在血液和组织液存在的条件下可以使用
常温、常压下可以快速固化
具有很好的黏合强度和持久性
可靠，无毒性
可降解
项目设计
任务1：通过性能分析性质
任务2：根据性质预测结构
任务拆解
任务3：依据结构修饰改进性能
性能
性质
结构
修饰
任务一：通过性能分析性质
问题一：如何解读“常温常压下可以迅速固化”性能？
1、结合生活的角度，思考有哪些液体变成固体的例子，能想到哪些途径？
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征
常温常压下可以快速固化
小分子变成高分子，发生聚合反应
2、如果是发生化学变化，你会想到哪种有机化学反应类型呢？理由呢？
物理变化（凝固）
化学变化
任务一：通过性能分析性质
问题二：如何解读“具有良好的黏合强度及持久性”性能？
1、结合生活的角度，思考有哪些黏合的例子，是什么原因使得它们之间能黏住？
相互作用力
任务一：通过性能分析性质
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征
常温常压下可以快速固化
具有良好的黏合强度
小分子变成高分子，发生聚合反应
2、可能存在的相互作用力是什么？
微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力（氢键）
任务二：根据性质预测结构
问题一：如何从相应有机物的性质特征预测其结构特征？
1、聚合反应有哪些类型？其分别要求其官能团具有什么结构特征？
R-COOH
HO-R’
R-COOH
H2N-R’
碳碳双键或三键
任务二：根据性质预测结构
2、医用胶聚合后的高分子化合物与人体组织可以通过氢键作用黏合，这说明医用胶应含有哪些结构特征？
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的性质特征
常温常压下可以快速固化 小分子变成高分子，发生聚合反应
具有良好的黏合强度 微粒之间及与人体组织之间有较强的相互作用力
缩聚反应应含有两种可取代的官能团
加聚反应应含有碳碳双键
可能含有N、O、F原子，且在黏合时可能出现相对分子质量很大的高分子
任务二：根据性质预测结构
拓展视野
纤维蛋白胶主要由人血浆制备的纤维蛋白原（含有凝血因子ⅩⅢ、纤维结合蛋白及适量的抑肽酶）和凝血酶浓缩物组成，在两种成分混合时，通过凝血酶对纤维蛋白原的激活作用，使纤维蛋白原逐渐聚合，起到术前和术后止血和组织黏合作用。
作用原理：氨基（-NH2）与羧基（-COOH）通过缩聚反应形成酰胺键（-CO-NH-）交联起到稳固作用
任务二：根据性质预测结构
问题二：怎样解决碳碳双键加聚反应的条件问题？
1、苯和甲苯都含有苯环，为什么反应活性有所差别？乙醇、苯酚都含有-OH,化学性质却不同？
C2H5OH
※
※
※
聚合反应的发生通常需要一定的引发剂或催化剂
任务二：根据性质预测结构
知识支持
乙烯因为无取代基、结构对称、较难聚合，只能在高温高压苛刻条件下进行聚合。丙烯腈，氰基是吸电子基团，使双键电子云密度降低，利于阴离子的进攻，丙烯腈活性很强，容易加聚。
2、从中获得的启示是什么？在解决温和条件下碳碳双键的加聚问题上有什么思路？
任务二：根据性质预测结构
选择适合的单体小分子时应综合考虑哪几个方面呢？
毒性、稳定性、单体状态、
能否直接聚合、是否活化双键
极性基团的选择
-CHO
-COOH
-OH
-NH2
-COOR
-CN
有毒性、刺激性
不稳定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通过对应单体直接聚合
极性强、能形成氢键、相当稳定
相容性好、产物可代谢
资料卡片
氰基（-CN）中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。
氰基具有较强的极性，且体积小，仅为甲基的1/8，因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
任务二：根据性质预测结构
性能需求
结构特征
性质特征
任务二：根据性质预测结构
有机化合物产品设计分析模型
任务二：根据性质预测结构
问题三：分析504医用胶的分子结构，如何解释其黏合作用原理？
医用胶应具备以下结构特征：
1、能够发生聚合反应的官能团
2、与蛋白质大分子形成氢键的官能团
3、对聚合反应有活化作用的官能团
任务二：根据性质预测结构
酯基，有极性，使双键活化从而更容易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力；能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解
氰基，使双键活化从而更容易发生加聚反应；能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强粘合性
碳碳双键，能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态
任务二：根据性质预测结构
504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为：
O
O
CN
n
CH2
C
CN
C
O
O
n
水或少量阴离子
任务二：根据性质预测结构
有机反应多角度认识模型
反应物
反应产物
反应试剂
反应条件
反应类型
任务二：根据性质预测结构
无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？
微粒结构不同，化学性质不同
资料卡片
1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
任务二：根据性质预测结构
瞬干胶（中文俗称50X）
α-氰基丙烯酸甲酯
普通瞬干胶
医用胶
酯基的连接基团
任务二：根据性质预测结构
普通瞬干胶能否用于人体皮肤黏合？效果怎么样？
任务二：根据性质预测结构
黏合时间比较
黏合强度比较
502胶
医用胶
任务三：依据结构修饰改进性能
1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物，为什么501、502不能用于医用胶？
2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美，在人体中是否绝对安全？
资料卡片
研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
任务三：依据结构修饰改进性能
资料卡片
在医用胶的使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，如单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
对医用胶分子结构修饰，进而改良其性能
任务三：依据结构修饰改进性能
问题一：应该对哪些结构进行修饰改进？
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能
任务三：依据结构修饰改进性能
酯基的水解利于医用胶使用后的降解
氰基的活化作用以及与能蛋白质分子形成氢键
任务三：依据结构修饰改进性能
问题二：修饰改进后医用胶性能可能会出现哪些变化？
A
B
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。
任务三：依据结构修饰改进性能
C
增加碳碳双键数目，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。
任务三：依据结构修饰改进性能
有机化合物结构分析模型
任务三：依据结构修饰改进性能
问题三：如何通过化学反应完成结构修饰？
A
α-氰基丙烯酸甲酯
酯→新酯
任务三：依据结构修饰改进性能
资料卡片
酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应，生成新的酯。
RCOOR’ +R”OH→ RCOOR” + R’OH
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
原料：对应的醇
任务三：依据结构修饰改进性能
α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为：
O
O
CN
O
OH
O
O
CN
O
+
+
CH3OH
催化剂
α-氰基丙烯酸甲酯
A
（优化后的结构、降解能力强）
应用
多角度认识
化学键转化
官能团转化和碳骨架转化
反应物
反应产物
反应试剂
反应条件
反应类型
从产品性能需求设计结构、解释原理
改造结构，优化性能
有机化学反应
模型认知