第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键及同分异构现象课件(共36张PPT)2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键及同分异构现象课件(共36张PPT)2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-04 10:33:15 | ||
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文档简介
(共36张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机物中的共价键和同分异构现象
（一）碳原子成键特点
①碳原子总是形成4个共价键
②碳原子间的成键方式有三种：
单键、双键或三键
③多个碳原子间可形成长短不一的碳链、碳环，还可带支链，碳链与碳环也可相连
一、有机化合物中的共价键
（二） 共价键的形成和分类
1S
1S
互相靠拢
电子云重叠
H—H共价键
未成对电子的
电子云相互靠拢
σ键：沿键轴方向“ 头碰头”，电子云重叠密度大，较稳定，
可绕轴对称，可绕轴旋转。
pZ—pZ π
π键：沿键轴方向平行“肩并肩”，电子云重叠密度小，镜像对称，不可旋转。一般σ键比π键稳定。
判断共价键类型规律:
①共价单键是σ键；
②共价双键中有一个是σ键，另一个是π键；
③共价三键中有一个是σ键，另两个是π键。
以甲烷为例
甲烷（CH4) 正四面体结构，四个全是σ键，均为碳原子的sp3杂化轨道和氢原子的1s轨道形成的σ键，空间构型为正四面体形，夹角为109°28′，最多三个原子共平面。
二氯甲烷只有一种结构，决定了甲烷是正四面体形，非平面正方形。
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角约为120°。
以乙烯为例
乙烯中，两个碳原子均以sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C-H σ键与一个C-C σ键，两个碳原子为杂化的p轨道以“肩并肩”的形式形成π键。
乙烯中，σ键与π键数目之比为5:1。
二、共价键的极性与有机反应
共价键
极性键 如：H-F
非极性键 如： H-H
键的极性是由于原子对共用电子对的吸引力不同造成的（元素的电负性不同）。电负性相差越大，键的极性越大。
结论：原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大），观察现象。
实验1-1 乙醇与钠的反应
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，
乙醇比水更难电离出氢离子
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
如果钠快放入乙酸中，反应现象会如何？为什么？
钠与乙酸反应更剧烈，甚至会有火焰产生。
乙酸中羰基的吸电子效应，其分子中的H-O的极性比水中的H-O强，更易与钠发生反应。乙酸具有弱酸性。
2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？
甲酸>乙酸>丙酸
【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。有机反应常用“ → ”代替“══”。
(2)乙醇与氢溴酸的反应
＋H2O
反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O极性较强。
1.两“模”：
（最能反映分子真实结构）
三、有机物结构的表示方法
用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)
2.“六式”：
（1）分子式(反映分子的种类和数目)：
（2）最简式(实验式：各元素原子最简整数比)：
C3H8
C3H8
（3）电子式：
（4）结构式(反映原子结合或排列顺序，但不表示空间构型)：
（5）结构简式：
(省略与合并)
省略C H键，把同一碳原子上的H合并
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
省略横线上C C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或：CH3(CH2)2CH(CH3)2
书写结构简式注意：
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略，
③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(肽键)等。
（结构简式）
CH3CH=CH2
C-C=C
（碳架结构）
（键线式）
键线式的书写
由碳架式省略C后即成。
（6）键线式：
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
Cl
注意：
①用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。
只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)
及与碳原子相连的基团。
②两根单键或单键和双键之间夹角120°，
单键和三键之间夹角180°。
③—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团中的C、H保留，
杂原子及杂原子上的氢原子保留。
例1：写出下列有机物的键线式：
教材P9 资料卡片
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
常用
归纳总结
C4H10为什么有两种不同的结构呢？
三、有机化合物中的同分异构现象
二、有机化合物的同分异构现象
（一）同分异构现象与同分异构体
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
注意
五个相同：
相同分子式、相同相对分子质量、相同最简式、相同分子式、相同质量分数、
两个不同：
结构不同、性质不同
构造
碳架
位置
官能团
立体
顺反
对映
手性异构
（二）、同分异构体的类型
课本P9 表1-2 有机化合物的构造异构现象
【例2】下列哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① CH3COOH和 HCOOCH3
② CH3CH2CHO和 CH3COCH3
③ CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3
④ CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
⑤ CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3
官能团异构
官能团异构
碳链异构
CH3
位置异构
同种物质
⑥
二、碳架异构的书写方法
减碳法
减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。
【例3】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
（2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
（1）一条直链： 主链为6个碳原子，没有支链
主链由长到短；位置由心到边；
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
支链由整到散；
注意:
①.找中心对称线，对称C支链不重复
②.减C数目不超过C原子数的1/2
③.补H（C 4个价键）
④.甲基不连主链两端乙基不连主链两端的第二位
丙基不连主链两端的第三位…………
⑤. 支链由整到散,苯环中先从邻、间到对位。
【练习】1. 分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个
（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
2. 写出庚烷C7H16同分异构体的碳链骨架。
√
共9种
【练习2】写出庚烷（C7H16）同分异构体的碳链骨架。
C—C—C—C—C—C —C
C—C—C—C—C —C
C
C—C—C—C—C —C
C
C— C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C
C— C—C—C—C
C
C
C— C—C—C—C
C
C
C— C—C—C—C
C
C
碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
烷烃同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 … 15 20 同分异构体数 159 355 … 4347 366319
三、位置异构的书写方法
异构类型 实例 书写方法
位置异构 C4H8：
C6H4Cl2： 官能团的位置不同
表3-位置异构现象
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
取代法
插入法
定一移一法
定二移一法
三、位置异构的书写方法
等效氢法
1.等效氢法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。
①
②
碳架异构
位置异构
①
②
③ ④
【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
三、位置异构的书写方法
等效氢法
必备知识：等效氢
同一碳原子上的氢
乙烷
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
苯环上的氢
等效氢
新戊烷
【例3】下列物质的一溴代物有几种？
3
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
4
CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
CH3
2
CH3
CH3
3
(2)应用:
判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。
烃基 甲基 (—CH3) 乙基 (—C2H5) 丙基 (—C3H7) 丁基 (—C4H9) 戊基
(—C5H11)
种类
1
1
2
4
8
【例4】已知C4H9Cl的同分异构体数目为4种,则分子式为C4H10O的醇的异构体有_____种
【练习3】已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种,分子式为C6H12O2的羧酸有 种。
插入法
三、位置异构的书写方法
2.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。
【例5】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。
位置异构
碳架异构
①
②
【练习4】分子式为C5H10的烯烃有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构
三、位置异构的书写方法
定一移一法
对于二元取代物，一般选择定一移一法即固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
【例5】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。
（注意：重复的要去掉）
B
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
【练习4】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复
↓
↓
↓
共9种
1
3
3
3
1
1
C6H5Cl
C6H4Cl2
C6H3Cl3
C6H2Cl4
C6HCl5
C6Cl6
【例6】下列苯的衍生物物质有几种同分异构体？
换元法：烃的n元取代物与（m-n）元取代物种类数相等，m代表烃中H原子数目
1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
(2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
特别提醒
官能团异构——碳链异构——位置异构
【小结】常见的官能团异构现象
序 号 类 别 通 式
1 烯烃 CnH2n
环烷烃 2 炔烃 CnH2n-2
二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 CnH2n+2O
饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 CnH2nO
酮 5 饱和羧酸 CnH2nO2
饱和羧酸酯 【练习1】进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( )
A (CH3) 2 CH CH2CH2CH3
B (CH3 CH2) 2 CHCH3
C (CH3) 2 CH CH (CH3) 2
D (CH3) 3 C CH2CH3
D
【练习2】C3H8的分子中有六个氢原子被氯原子取代，可能的同分异构体有 （ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
B
【练习3】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A．C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D． CH4
C
【课后练习】
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机物中的共价键和同分异构现象
（一）碳原子成键特点
①碳原子总是形成4个共价键
②碳原子间的成键方式有三种：
单键、双键或三键
③多个碳原子间可形成长短不一的碳链、碳环，还可带支链，碳链与碳环也可相连
一、有机化合物中的共价键
（二） 共价键的形成和分类
1S
1S
互相靠拢
电子云重叠
H—H共价键
未成对电子的
电子云相互靠拢
σ键：沿键轴方向“ 头碰头”，电子云重叠密度大，较稳定，
可绕轴对称，可绕轴旋转。
pZ—pZ π
π键：沿键轴方向平行“肩并肩”，电子云重叠密度小，镜像对称，不可旋转。一般σ键比π键稳定。
判断共价键类型规律:
①共价单键是σ键；
②共价双键中有一个是σ键，另一个是π键；
③共价三键中有一个是σ键，另两个是π键。
以甲烷为例
甲烷（CH4) 正四面体结构，四个全是σ键，均为碳原子的sp3杂化轨道和氢原子的1s轨道形成的σ键，空间构型为正四面体形，夹角为109°28′，最多三个原子共平面。
二氯甲烷只有一种结构，决定了甲烷是正四面体形，非平面正方形。
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角约为120°。
以乙烯为例
乙烯中，两个碳原子均以sp2杂化轨道和氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C-H σ键与一个C-C σ键，两个碳原子为杂化的p轨道以“肩并肩”的形式形成π键。
乙烯中，σ键与π键数目之比为5:1。
二、共价键的极性与有机反应
共价键
极性键 如：H-F
非极性键 如： H-H
键的极性是由于原子对共用电子对的吸引力不同造成的（元素的电负性不同）。电负性相差越大，键的极性越大。
结论：原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大），观察现象。
实验1-1 乙醇与钠的反应
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，
乙醇比水更难电离出氢离子
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
如果钠快放入乙酸中，反应现象会如何？为什么？
钠与乙酸反应更剧烈，甚至会有火焰产生。
乙酸中羰基的吸电子效应，其分子中的H-O的极性比水中的H-O强，更易与钠发生反应。乙酸具有弱酸性。
2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？
甲酸>乙酸>丙酸
【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。有机反应常用“ → ”代替“══”。
(2)乙醇与氢溴酸的反应
＋H2O
反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O极性较强。
1.两“模”：
（最能反映分子真实结构）
三、有机物结构的表示方法
用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)
2.“六式”：
（1）分子式(反映分子的种类和数目)：
（2）最简式(实验式：各元素原子最简整数比)：
C3H8
C3H8
（3）电子式：
（4）结构式(反映原子结合或排列顺序，但不表示空间构型)：
（5）结构简式：
(省略与合并)
省略C H键，把同一碳原子上的H合并
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
省略横线上C C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或：CH3(CH2)2CH(CH3)2
书写结构简式注意：
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略，
③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(肽键)等。
（结构简式）
CH3CH=CH2
C-C=C
（碳架结构）
（键线式）
键线式的书写
由碳架式省略C后即成。
（6）键线式：
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
Cl
注意：
①用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。
只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)
及与碳原子相连的基团。
②两根单键或单键和双键之间夹角120°，
单键和三键之间夹角180°。
③—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团中的C、H保留，
杂原子及杂原子上的氢原子保留。
例1：写出下列有机物的键线式：
教材P9 资料卡片
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
常用
归纳总结
C4H10为什么有两种不同的结构呢？
三、有机化合物中的同分异构现象
二、有机化合物的同分异构现象
（一）同分异构现象与同分异构体
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
注意
五个相同：
相同分子式、相同相对分子质量、相同最简式、相同分子式、相同质量分数、
两个不同：
结构不同、性质不同
构造
碳架
位置
官能团
立体
顺反
对映
手性异构
（二）、同分异构体的类型
课本P9 表1-2 有机化合物的构造异构现象
【例2】下列哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① CH3COOH和 HCOOCH3
② CH3CH2CHO和 CH3COCH3
③ CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3
④ CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
⑤ CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3
官能团异构
官能团异构
碳链异构
CH3
位置异构
同种物质
⑥
二、碳架异构的书写方法
减碳法
减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。
【例3】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
（2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
（1）一条直链： 主链为6个碳原子，没有支链
主链由长到短；位置由心到边；
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
支链由整到散；
注意:
①.找中心对称线，对称C支链不重复
②.减C数目不超过C原子数的1/2
③.补H（C 4个价键）
④.甲基不连主链两端乙基不连主链两端的第二位
丙基不连主链两端的第三位…………
⑤. 支链由整到散,苯环中先从邻、间到对位。
【练习】1. 分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个
（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
2. 写出庚烷C7H16同分异构体的碳链骨架。
√
共9种
【练习2】写出庚烷（C7H16）同分异构体的碳链骨架。
C—C—C—C—C—C —C
C—C—C—C—C —C
C
C—C—C—C—C —C
C
C— C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C
C— C—C—C—C
C
C
C— C—C—C—C
C
C
C— C—C—C—C
C
C
碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
烷烃同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 … 15 20 同分异构体数 159 355 … 4347 366319
三、位置异构的书写方法
异构类型 实例 书写方法
位置异构 C4H8：
C6H4Cl2： 官能团的位置不同
表3-位置异构现象
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
取代法
插入法
定一移一法
定二移一法
三、位置异构的书写方法
等效氢法
1.等效氢法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。
①
②
碳架异构
位置异构
①
②
③ ④
【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
三、位置异构的书写方法
等效氢法
必备知识：等效氢
同一碳原子上的氢
乙烷
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
苯环上的氢
等效氢
新戊烷
【例3】下列物质的一溴代物有几种？
3
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
4
CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3
CH3
2
CH3
CH3
3
(2)应用:
判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。
烃基 甲基 (—CH3) 乙基 (—C2H5) 丙基 (—C3H7) 丁基 (—C4H9) 戊基
(—C5H11)
种类
1
1
2
4
8
【例4】已知C4H9Cl的同分异构体数目为4种,则分子式为C4H10O的醇的异构体有_____种
【练习3】已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种,分子式为C6H12O2的羧酸有 种。
插入法
三、位置异构的书写方法
2.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。
【例5】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ）的同分异构体的结构简式。
位置异构
碳架异构
①
②
【练习4】分子式为C5H10的烯烃有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构
三、位置异构的书写方法
定一移一法
对于二元取代物，一般选择定一移一法即固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
【例5】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。
（注意：重复的要去掉）
B
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
【练习4】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复
↓
↓
↓
共9种
1
3
3
3
1
1
C6H5Cl
C6H4Cl2
C6H3Cl3
C6H2Cl4
C6HCl5
C6Cl6
【例6】下列苯的衍生物物质有几种同分异构体？
换元法：烃的n元取代物与（m-n）元取代物种类数相等，m代表烃中H原子数目
1.同分异构体的书写顺序
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。
(2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
特别提醒
官能团异构——碳链异构——位置异构
【小结】常见的官能团异构现象
序 号 类 别 通 式
1 烯烃 CnH2n
环烷烃 2 炔烃 CnH2n-2
二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 CnH2n+2O
饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 CnH2nO
酮 5 饱和羧酸 CnH2nO2
饱和羧酸酯 【练习1】进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( )
A (CH3) 2 CH CH2CH2CH3
B (CH3 CH2) 2 CHCH3
C (CH3) 2 CH CH (CH3) 2
D (CH3) 3 C CH2CH3
D
【练习2】C3H8的分子中有六个氢原子被氯原子取代，可能的同分异构体有 （ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
B
【练习3】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A．C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D． CH4
C
【课后练习】