化学人教版（2019）选择性必修3第一章 第一节有机化合物结构特点与研究方法 复习课件（共27张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3第一章 第一节有机化合物结构特点与研究方法 复习课件（共27张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-04-06 14:41:50 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
知识体系
有机化合物
分类方法
结构特点
共价键的极性：影响化学反应断键位置
同分异构现象
共价键的类型：σ键、π键
碳架异构
位置异构
官能团异构
连接顺序、
成键方式、
空间排布
研究方法
依据官能团
依据碳骨架
分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶
元素分析：确定实验式
质谱分析：确定相对分子质量和分子式
波普分析：确定分子结构
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法整理与提升
一、有机化合物的结构特点
1.有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
与碳原子相连的原子数 结构 示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例
4
3
2
—C—
C＝
－C≡
sp3
sp2
sp
σ键、π键
σ键
σ键、π键
2.化学键：共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
四面体形
烷烃
平面三角形
烯烃
直线形
炔烃
练习1.下列说法错误的是( )
A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同。
C
练习2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比
水与钠反应的剧烈程度 。原因___________________________
____________________________________________________________
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中—COOH
中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂
3.有机化合物中的原子的共面、共线。
乙炔的直线结构，键角1800
乙烯平面结构，键角120°
甲烷的正四面体结构，键角109 28
苯的平面结构，键角120°
原子间成键方式
空间构型
四面体形
平面形
直线形
12个原子共平面
(每3个原子共面)
烷烃基碳原子：
C H
O
练习3.分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.12个碳原子中最多有4个碳原子在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
D
①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
练习4.某有机物的结构简式为
其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A.15个 B.16个 C.17个 D.18个
C
表示方法 含义
分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷（C2H6）CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
—C—C—H
H
H
H
H
H
4.有机化合物结构的表示方法
结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子,着重突出结构特点（官能团）
键线式 （戊烷） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子
CH2—CH2
—
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
练习5.下列有机化合物的结构表示不正确的是( )
A.CH4的空间填充模型为
B.1-丁烯的键线式为
C.乙醇的结构式为
D.葡萄糖的最简式为CH2O
A
（1）双键：C=C C=O Ω=1
（2）三键：C≡C Ω=2
（3）环： Ω=1
（4）苯环： Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成）
（5）萘： Ω=7
（6）立体封闭多面体型分子： Ω=5； Ω=2
即：Ω=面数-1
不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。
5.不饱和度
（1）烃(CnHm)的H数目的计算
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的H数目的计算
（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的H数目的计算
卤素取代H,每增加一个卤素就少一个氢。
O原子不影响的H计算
m=2n+2-2Ω
m=2n+2-2Ω
m=2n+2-2Ω-X
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的H数目的计算
m=2n+2-2Ω+X
每增加一个氮加一个氢
练习6.请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4
二、有机化合物的分类
碳骨架和官能团是认识有机化合物分类与性质的两个重要视角。
1.依据碳骨架分类(在方框中写出代表物的结构简式)
有机物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
(不含苯环）
芳香族化合物
（含苯环）
脂肪烃
脂肪烃衍生物
芳香烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
(如环己醇 )
OH
芳香烃
(如丁烷 CH3CH2CH2CH3)
(如溴乙烷 CH3CH2Br)
(如环己烷 )
(如苯 )
Br
(如溴苯 )
2.依据官能团分类(在方框中写出代表物的结构简式)
有机物
烃
烃的衍生物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
CH3CH2Br
CH3CH2OH
—OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3NH2
CH3CONH2
练习7. 粘氯酸( )常用于合成高效新型杀螨剂;
水杨酸甲酯( )常用于调配香精，牙膏 加香等,都是常用日化用品的重要原料。回答下列问题 ：
(1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗
(2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类 为什么
粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基；
水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。
酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。
3.同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，有机物的同分异构现象体现了有机物分子结构的复杂性。
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反应异构
对映异构(手性异构)
练习8. 现有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH==CHCH2CH3
②
③CH3CH2CH2CH2OH
④CH3C≡CCH3
⑤CH3CH2C≡CH
(1)互为同分异构体的是__________________________(填序号，下同)。
⑥
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧
⑨CH2==CH—CH==CH2
⑩CH2==CHCH2CH2CH3
①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
练习9. 同分异构体的书写
练习10. 白藜芦醇的结构简式为 ，根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为__________。
(2)所含官能团的名称为________________。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______(填字母)。
A.它属于链状烯烃 B.它属于脂环化合物
C.它属于芳香族化合物 D.它属于烃的衍生物
C14H12O3
碳碳双键、羟基
CD
(4)写出具备下列条件的其中一种同分异构体的结构简式_____________。
①碳的骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚( )都含有与白藜芦醇
相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是______(填字母)。
A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B.苯酚与白藜芦醇互为同系物
C.三者的组成元素相同
D.三者分子中碳、氢、氧原子个数之比相同
C
考点三： 有机物的分离和提纯
---分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管
多用于蒸馏操作。
a_________________ ， b____________；
①___________，②___________，③___________；
A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。
饱和Na2CO3溶液
稀H2SO4
分液
蒸馏
蒸馏
乙酸乙酯
乙醇、乙酸钠
乙酸钠
乙酸
乙醇
练习11.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。
利用图谱表征有机化合物的分子结构
质谱法： 确定相对分子质量
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目比
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
读图技巧：看最大的质荷比
读图技巧：看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
读图技巧
峰数目
吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类）
峰面积比
峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）
考点四：确定有机化合物分子式、结构式的方法
练习12.两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下：
相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶
B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。
a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液
b
(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件___(填“是”或“否”)。
C2H6O
否
(3)已知有机物A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。
CH3CH2OH
(4)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为__________________，其官能团的名称为______。
CH3CH2OCH2CH3
醚键
知识体系
有机化合物
分类方法
结构特点
共价键的极性：影响化学反应断键位置
同分异构现象
共价键的类型：σ键、π键
碳架异构
位置异构
官能团异构
连接顺序、
成键方式、
空间排布
研究方法
依据官能团
依据碳骨架
分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶
元素分析：确定实验式
质谱分析：确定相对分子质量和分子式
波普分析：确定分子结构
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法整理与提升
一、有机化合物的结构特点
1.有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
与碳原子相连的原子数 结构 示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例
4
3
2
—C—
C＝
－C≡
sp3
sp2
sp
σ键、π键
σ键
σ键、π键
2.化学键：共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
四面体形
烷烃
平面三角形
烯烃
直线形
炔烃
练习1.下列说法错误的是( )
A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同。
C
练习2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比
水与钠反应的剧烈程度 。原因___________________________
____________________________________________________________
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中—COOH
中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂
3.有机化合物中的原子的共面、共线。
乙炔的直线结构，键角1800
乙烯平面结构，键角120°
甲烷的正四面体结构，键角109 28
苯的平面结构，键角120°
原子间成键方式
空间构型
四面体形
平面形
直线形
12个原子共平面
(每3个原子共面)
烷烃基碳原子：
C H
O
练习3.分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.12个碳原子中最多有4个碳原子在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
D
①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
练习4.某有机物的结构简式为
其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A.15个 B.16个 C.17个 D.18个
C
表示方法 含义
分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷（C2H6）CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
—C—C—H
H
H
H
H
H
4.有机化合物结构的表示方法
结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子,着重突出结构特点（官能团）
键线式 （戊烷） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子
CH2—CH2
—
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
练习5.下列有机化合物的结构表示不正确的是( )
A.CH4的空间填充模型为
B.1-丁烯的键线式为
C.乙醇的结构式为
D.葡萄糖的最简式为CH2O
A
（1）双键：C=C C=O Ω=1
（2）三键：C≡C Ω=2
（3）环： Ω=1
（4）苯环： Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成）
（5）萘： Ω=7
（6）立体封闭多面体型分子： Ω=5； Ω=2
即：Ω=面数-1
不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。
5.不饱和度
（1）烃(CnHm)的H数目的计算
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的H数目的计算
（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的H数目的计算
卤素取代H,每增加一个卤素就少一个氢。
O原子不影响的H计算
m=2n+2-2Ω
m=2n+2-2Ω
m=2n+2-2Ω-X
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的H数目的计算
m=2n+2-2Ω+X
每增加一个氮加一个氢
练习6.请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4
二、有机化合物的分类
碳骨架和官能团是认识有机化合物分类与性质的两个重要视角。
1.依据碳骨架分类(在方框中写出代表物的结构简式)
有机物
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
(不含苯环）
芳香族化合物
（含苯环）
脂肪烃
脂肪烃衍生物
芳香烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
(如环己醇 )
OH
芳香烃
(如丁烷 CH3CH2CH2CH3)
(如溴乙烷 CH3CH2Br)
(如环己烷 )
(如苯 )
Br
(如溴苯 )
2.依据官能团分类(在方框中写出代表物的结构简式)
有机物
烃
烃的衍生物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
CH3CH2Br
CH3CH2OH
—OH
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3NH2
CH3CONH2
练习7. 粘氯酸( )常用于合成高效新型杀螨剂;
水杨酸甲酯( )常用于调配香精，牙膏 加香等,都是常用日化用品的重要原料。回答下列问题 ：
(1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗
(2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类 为什么
粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基；
水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。
酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。
3.同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，有机物的同分异构现象体现了有机物分子结构的复杂性。
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反应异构
对映异构(手性异构)
练习8. 现有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH==CHCH2CH3
②
③CH3CH2CH2CH2OH
④CH3C≡CCH3
⑤CH3CH2C≡CH
(1)互为同分异构体的是__________________________(填序号，下同)。
⑥
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧
⑨CH2==CH—CH==CH2
⑩CH2==CHCH2CH2CH3
①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
练习9. 同分异构体的书写
练习10. 白藜芦醇的结构简式为 ，根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为__________。
(2)所含官能团的名称为________________。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______(填字母)。
A.它属于链状烯烃 B.它属于脂环化合物
C.它属于芳香族化合物 D.它属于烃的衍生物
C14H12O3
碳碳双键、羟基
CD
(4)写出具备下列条件的其中一种同分异构体的结构简式_____________。
①碳的骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚( )都含有与白藜芦醇
相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是______(填字母)。
A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B.苯酚与白藜芦醇互为同系物
C.三者的组成元素相同
D.三者分子中碳、氢、氧原子个数之比相同
C
考点三： 有机物的分离和提纯
---分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高的液体。
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低的液体。
直形冷凝管
多用于蒸馏操作。
a_________________ ， b____________；
①___________，②___________，③___________；
A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。
饱和Na2CO3溶液
稀H2SO4
分液
蒸馏
蒸馏
乙酸乙酯
乙醇、乙酸钠
乙酸钠
乙酸
乙醇
练习11.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。
利用图谱表征有机化合物的分子结构
质谱法： 确定相对分子质量
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目比
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
读图技巧：看最大的质荷比
读图技巧：看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
读图技巧
峰数目
吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类）
峰面积比
峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）
考点四：确定有机化合物分子式、结构式的方法
练习12.两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下：
相对密度(20 ℃) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
A 0.789 3 －117.3 78.5 与水以任意比混溶
B 0.713 7 －116.6 34.5 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。
a.重结晶 b.蒸馏 c.萃取 d.加水充分振荡，分液
b
(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件___(填“是”或“否”)。
C2H6O
否
(3)已知有机物A的核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。
CH3CH2OH
(4)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为__________________，其官能团的名称为______。
CH3CH2OCH2CH3
醚键