高中化学选择性必修第三册 第01讲 有机化合物的结构特点 学案（含答案）

旧知回顾——有机化合物的定义与通性
旧知回顾——“烃”的几个相关概念
一、有机化合物的分类方法
1. 依据碳骨架分类
【答案】链 环
2. 依据官能团分类
决定有机化合物特性的原子或原子团，称为官能团。有机化合物可按照官能团进行如下分类：
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物
烃 烷烃 —— —— CH4
烯烃 CH2=CH2
炔烃 乙炔 CH≡CH
芳香烃 —— ——
烃的 衍生物 卤代烃 CH3CH2Br
醇 CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 乙醛 CH3CHO
酮 丙酮 CH3COCH3
羧酸 CH3COOH
酯 CH3COOCH2CH3
胺 甲胺 CH3NH2
酰胺 乙酰胺CH3CONH2
【答案】
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物
烃 烷烃 —— —— CH4
烯烃 碳碳双键 CH2=CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔 CH≡CH
芳香烃 —— ——
烃的 衍生物 卤代烃 碳卤键 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 CH3COOH
酯 酯基 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
思考与交流——羟基(－OH)与氢氧根(OH-)有什么区别？
氢氧根(OH-) 羟基(－OH)
电子式 (10电子) (9电子)
电性 带负电的阴离子 电中性
稳定性 稳定 不稳定
能否独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 不能独立存在，必须和其他基团或原子结合
思考与交流
【答案】(1)①卤代烃，溴原子 ② 酚，羟基 ③醇，羟基 ④醛，醛基 ⑤酸，羧基 ⑥酯，酯基
相同点：均为芳香化合物 不同点：官能团不同，性质不同。
(2)官能团为碳碳双键和羧基，可能具有的化学性质：①加成反应；②加聚反应；③氧化反应；④酯化反应等。
二、有机化合物中的共价键
1. 共价键的类型
σ键 π键
轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩”
轨道重叠程度 大 小
对称类型 轴对称 镜面对称
键的强度 轨道重叠程度较大，强度较大，较牢固 轨道重叠程度较小，不如σ键牢固，易断裂
旋转情况 可绕键轴旋转而不破坏化学键 不能绕键轴旋转
与反应类型的关系 取代反应 加成反应
成键规律 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键；双键中含有_______________________；三键中含有_______________________。
【答案】σ 一个σ键和一个π键 一个σ键和两个π键
2. 共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性与反应活性
①不同的成键原子间电负性不同，共用电子对会发生偏移，电负性差值越大，共用电子对偏移程度________。
②偏移的程度越大，共价键极性_________，在反应中越_________发生断裂。
③因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
【答案】越大 越强 容易
实验探究——乙醇、水与钠的反应
实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。
现象对比 均有气泡产生，但乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
实验分析 ①乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。 ②乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
(2)分子中基团之间的相互影响
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
①乙醇与Na反应：
②乙醇与HBr反应：
题型一：有机物的分类(碳骨架)
【例1】按碳的骨架分类，下列说法正确的是(　　)
A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 B．属于芳香化合物
C．属于脂环化合物 D．属于芳香化合物
【答案】A
【详解】
A．CH3CH(CH3)2是异丁烷，属于链状化合物，故A正确；
B．芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，故B错误；
C．结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，故C错误；
D．中不含有苯环，不属于芳香化合物，故D错误；
故选A。
【点睛】
本题的易错点为C，要注意脂环化合物中不存在苯环结构，含有苯环结构的化合物属于芳香化合物。
【变1-1】下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是
A． B．CH2=CH2
C． D．CH3C≡CH
【答案】C
【详解】
按碳的骨架进行分类，烃可以分为链烃和环烃，A、B、D均为链烃，C中含有苯环属于环烃中的芳香烃，所以C与其他有机物的碳的骨架不同，故选C。
【变1-2】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是
A．乙烯()、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C．属于脂环化合物
D．均属于环烷烃
【答案】D
【分析】
烃是只含C、H两种元素的有机化合物，按照碳骨架可将有机化合物分为链状化合物和环状化合物，根据是否含有苯环又将环状化合物分为脂环化合物和芳香族化合物。
【详解】
Ａ．按碳骨架分类可知，乙烯属于脂肪烃，苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，苯和环己烷不属于脂肪烃，故A错误；
Ｂ．按碳骨架分类可知，环戊烷、环己烷属于脂环烃，不属于芳香烃，故B错误；
Ｃ．按碳骨架分类可知，萘属于芳香族化合物，不属于脂环化合物，故C错误；
Ｄ．按碳骨架分类可知，环戊烷、环丁烷和乙基环已烷均属于环烷烃，故D正确；
故选D。
题型二：官能团的辨认
【例2】S-诱抗素制剂可以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基 B．含有酯基、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、醚键、羟基、酮羰基
【答案】A
【详解】
根据分子的结构简式可以看出，该分子中含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基，故A正确。
故选：A。
【变2-1】下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是
A． B．
C． D．
【答案】A
【详解】
A．含有碳氯键和碳碳三键两种官能团，且碳骨架为链状，A项正确；
B．含有两种官能团，但它不是链状化合物，B项错误；
C．只含有碳溴键一种官能团，C项错误；
D．为环状化合物，且只含有羟基一种官能团，D项错误。
故选：A。
【变2-2】某有机物的结构简式为，该分子中官能团有
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
【答案】B
【详解】
由该有机物的结构简式可知，其具有的官能团为酚羟基、酮羰基、醚键及氨基，共4种，故选B。
【变2-3】下列反应中有新官能团生成的是( )
①
②
③
④
⑤
⑥+3Br2→↓+3HBr
A．仅①②③ B．仅④⑤⑥ C．仅②④⑥ D．①②③④⑤⑥
【答案】D
【详解】
①中-Cl转化成-OH；
②中-COOH、-OH转化成-COO-；
③中-OH转化成碳碳双键；
④中-COO-转化成-OH；
⑤中CH4没有官能团，CH3Cl中官能团为-Cl；
⑥中苯环上引入了-Br；
答案选D。
【点睛】
认识反应中每一种物质类别，本题要注意第四个反应，乙酸乙酯水解产物CH3COONa结构中不含有羧基和酯基，其余选项所涉及的有机物均比较常见。
【例3】下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A．烃 B． 羧酸
C． 胺 D． 醚
【答案】D
【详解】
A．该物质属于卤代烃，官能团为—Cl，A错误；
B．该物质的官能团为-COOH，B错误；
C．该物质属于酰胺，官能团为，C错误；
D．该物质属于醚类物质，官能团为醚键或醚基，D正确；
故答案为：D。
【变3】(双选)下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A． 酚类 —OH B． 羧酸—COOH
C． 醛类　—CHO D．CH3—O—CH3 醚类
【答案】BD
【详解】
A. 含有醇羟基，属于醇类，A错误；
B. 含有羧基，属于羧酸类，B正确；
C. 含有酯基，属于酯类，C错误；
D. CH3－O－CH3含有醚键，属于醚类，D正确。
答案选BD。
【例4】请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类：
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
(1)芳香烃：_______；
(2)卤代烃：_______；
(3)醇：_______；
(4)醛：_______；
(5)羧酸：_______；
(6)酯：_______；
(7)胺：_______；
(8)酰胺：_______。
【答案】⑨ ③⑥ ① ⑦ ⑧⑩ ④
【详解】
(1)分子中含有苯环的烃为芳香烃，⑨符合；答案为：⑨；
(2)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物，③⑥符合；答案为：③⑥；
(3)醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而形成的化合物，①符合；答案为：①；
(4)醛是醛基()和烃基(或氢原子)直接相连而形成的化合物，⑦符合；答案为：⑦；
(5)羧酸是分子中含有羧基()的一类有机化合物，⑧⑩符合；答案为：⑧⑩；
(6)酯是分子中含有酯基()的一类有机化合物，④符合；答案为：④；
(7)胺是分子中氢原子被烃基取代而形成的有机化合物， 符合；答案为： ；
(8)酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的有机化合物， 符合。答案为： 。
【变4-1】根据官能团的不同可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填写在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH _______
(2)HCOOC2H5_______
(3)CH3CH2CH2CH2Cl _______
(4)CH3CHO _______
(5)_______
(6)_______
(7) _______
(8) CH3CH2CH=CHCH3_______
【答案】醇 酯 卤代烃 醛 芳香烃 酚 羧酸 烯
【详解】
(1)CH3CH2CH2OH的官能团是羟基、羟基连在饱和碳原子上，因此属于醇。
(2)HCOOC2H5的官能团是酯基，因此属于酯。
(3)CH3CH2CH2CH2Cl的官能团是碳氯键，因此属于卤代烃。
(4)CH3CHO的官能团是醛基，因此属于醛。
(5)由碳氢元素组成、含有苯环，属于芳香烃。
(6) 的官能团是羟基、羟基直接在苯环上，因此属于酚。
(7) 的官能团是羧基，因此属于羧酸。
(8) CH3CH2CH=CHCH3的官能团是碳碳双键，因此属于烯烃。
【变4-2】根据要求填空：
(1)中官能团的名称是___________。
(2)中含氧官能团的名称是___________。
(3)BrCH2CH2NH2中含有的官能团名称是___________。
(4)中所含官能团的名称是___________。
【答案】羟基 (酚)羟基、酯基 溴原子、氨基 羰基、羧基
【详解】
(1)中官能团为羟基；
(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基；
(3)中官能团为溴原子和氨基；
(4)中官能团为羰基和羧基；
【例5】下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是
A．羟甲基()和甲氧基()
B．亚硝酸分子()和亚硝酸根离子()
C．硝基()和二氧化氮分子()
D．羟基()和氢氧根离子()
【答案】D
【详解】
A．羟甲基()的电子数为6+2+8+1=17，甲氧基()的电子数为6+3+8=17，两种粒子所含电子数相等，故A不符合题意；
B．亚硝酸分子()的电子数为1+7+2×8=24，亚硝酸根离子()的电子数为7+2×8+1=24，两种粒子所含电子数相等，故B不符合题意；
C．硝基()的电子数为7+2×8=23，二氧化氮分子()的电子数为7+2×8=23，两种粒子所含电子数相等，故C不符合题意；
D．羟基()的电子数为8+1=9，氢氧根离子()的电子数为8+1+1=10，两种粒子所含电子数不相等，故D符合题意。
故选：D。
题型三：有机化合物中的共价键
【例6】乙醇分子中的化学键如图所示，乙醇与金属钠反应时断裂的键位于
A．①处 B．②和⑤处 C．③处 D．④处
【答案】A
【详解】
乙醇分子中氢氧键极性较强，与金属钠反应时氢氧键断裂，即①处断裂，A项正确。
【例7】(双选)下列说法正确的是
A．键是由两个p轨道“头碰头”重叠形成
B．通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
C．键和键的强度不同
D．乙烷分子中的键全为键而乙烯分子中含键和键
【答案】CD
【详解】
A．键是由两个p轨道“肩并肩”重叠形成，A项错误；
B．通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误；
C．键和键因轨道重叠程度不同，所以强度不同，C项正确：
D．乙烷分子中均为单键，单键均为键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中有1个键和1个键，D项正确。
故选：CD。
【例8】某有机物的结构简式为，则该有机物分子中含有键和键的数目分别为
A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
【答案】B
【详解】
单键全部为键，双键中有1个键和1个键，三键中有1个键和2个键，故该有机物分子中键总数为7，键总数为3，B项正确。
【变8】计算1 mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。
(1)______,______
(2)______,______
【答案】
(1) 13NA 1NA
(2) 14NA 3NA
【解析】
(1)
中含有8个C-H σ键，2个C-Cσ键，2个C-O σ键，1个C-O π键，1 mol该有机物共含有12NA σ键，1NAπ键；
(2)
中含有7个C-H σ键，5个C-Cσ键，1个C-O σ键，1个O-H σ键，3个C-C π键，1 mol该有机物共含有14NA σ键，含有π键3NA；
【练1】下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
A． B．
C． D．CH3CH2OH
【答案】B
【详解】
A．不含苯环，不属于芳香族化合物；含有羟基，属于醇类；A不符合题意；
B．含有苯环，属于芳香族化合物；也含有羟基，且羟基没有和苯环相连，属于醇类；B符合题意；
C．含有苯环，属于芳香族化合物； 也含有羟基，且羟基和苯环相连，属于酚类；C不符合题意；
D．CH3CH2OH不含苯环，不属于芳香族化合物；含有羟基，属于醇类；D不符合题意；
答案为B。
【练2】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
【答案】C
【分析】
由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
【详解】
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
所以，①③符合题意，C选项正确；
答案选C。
【练3】拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图。下列对该化合物的叙述不正确的是
A．属于芳香族化合物 B．不属于卤代烃
C．具有酯类化合物的性质 D．属于醇类
【答案】D
【详解】
A．该有机化合物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；
B．该有机化合物中含有氧、氮等元素，不属于卤代烃，B正确；
C．该有机化合物分子中含有酯基，具有酯类化合物的性质，C正确；
D．该有机化合物分子中不含羟基，不属于醇类，D错误；
故选D。
【练4】下列说法错误的是
A．一般仅含键的烃易发生取代反应，含有键的烃易发生加成反应
B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
【答案】C
【详解】
A．仅含键的烃是饱和单键，易发生取代反应，含有键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，故A正确；
B．共价键极性越强，，共价键越不稳定，越容易断裂，故B正确；
C．有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，如羟基与苯环直接相连时，具有一定的酸性，甲基与苯环相连时，容易被酸性高锰酸钾氧化为羧基，故C错误；
D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，水更容易断裂O-H键，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同，故D正确；
故选：C。
【练5】下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A． 酚类 －OH B． 羧酸－COOH
C． 醛类 －CHO D．CH3－O－CH3醚类 －CHO
【答案】B
【详解】
A．属于酚类，官能团为－OH，故A错误；
B．属于羧酸，官能团为－COOH，故B正确；
C．属于酯类，官能团为－COOC－，故C错误；
D．CH3－O－CH3属于醚类，官能团为－C－O－C－，故D错误。
综上所述，答案为B。
【练6】下列说法中不正确的是
A．甲烷分子中形成的共价键均为σ键
B．两个p轨道之间不能形成σ键，只能形成π键
C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键
D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键
【答案】B
【详解】
A．甲烷中都是单键，故都是σ键，A正确；
B．两个p轨道可以通过头碰头形成σ键，B错误；
C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键，C正确；
D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键，D正确；
故选B。
【练7】依据不同的分类标准可将一种物质归属多个类别。现有下列物质：
①CH3—CH3 ②CH2=CH2 ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨CH3—CH=CH2 ⑩ CH2ClCH2Cl
其中：
(1)属于链状化合物的有___(填序号，下同)。
(2)属于卤代烃的有___。
(3)属于烃的衍生物的有___。
(4)属于芳香烃的有___。
(5)属于醇的有___。
【答案】
(1)①②④⑥⑧⑨
(2)⑥⑦
(3)④⑤⑥⑦⑩
(4)③
(5)④⑤⑩
【解析】
(1)
①②④⑥⑧⑨ 分子中不含有碳环，属于链状化合物。
(2)
⑥⑦ 中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被氯原子取代，属于卤代烃。
(3)
④⑤⑩中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被－OH取代，属于醇，卤代烃和醇都属于烃的衍生物，即④⑤⑥⑦⑩ 属于烃的衍生物。
(4)
含有苯环的为碳氢化合物是芳香烃，③是含有苯环的烃， 是苯，二者属于芳香烃。
(5)
根据以上分析可知④⑤⑩分子中含有醇羟基，属于醇。
【练8】完成下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有_______(填名称)，它属于_______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图1所示。
①酚酞的分子式为_______。
②从结构上看，酚酞可看作_______(填序号)。
A．烯烃 B．芳香族化合物 C．醇类 D．酚类 E.醚类 F.酯类
(3)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物，具有抗炎、镇痛的作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图2所示。
①在横线上写出对应官能团的名称，从上到下依次为____ ，______，______
②莽草酸的分子式为_______。
③若按含氧官能团分类，则莽草酸属于_______类、_______类。
【答案】羟基、醛基、碳碳双键 BDF 羧基 碳碳双键 羟基 羧酸 醇
【详解】
(1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有羟基、醛基、碳碳双键，故答案为：羟基、醛基、碳碳双键；
(2)①由结构简式可知酚酞的分子式为C20H14O4，故答案为：C20H14O4；
②分子中含酚-OH、-COOC-，且含苯环，为芳香族化合物、酚、酯类物质，故答案为：BDF。
(3) ①在横线上写出对应官能团的名称，从上到下依次为羧基(-COOH)、羟基(-OH)和碳碳双键()；
②莽草酸的分子式为。
③若按含氧官能团分类，则莽草酸属于羧酸类、醇类。