高中化学人教版(2019)选择性必修3 第18讲 酯 学案(含解析)

一、酯的定义、通式、命名
1. 定义： 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，结构简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。
2. 官能团：(酯基)。
3. 通式：饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。
4. 命名：依据水解后生成的酸和醇的名称来命名；命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉“醇”换成“酯”，即命名为“某酸某酯”。
二、酯的存在、物理性质、用途
1. 存在
酯类广泛存在于自然界中，很多鲜花和水果的香味都来自酯。
如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
2. 物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体；
②难溶于水，密度一般比水小；
③易溶于苯、CCl4、乙醇等有机溶剂中。
3. 用途
日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
三、酯的水解反应
在酸或碱的催化条件下，酯可以发生水解反应。(断开酯基中的碳氧单键)
1.在酸性条件(稀硫酸或稀酸)下，酯水解生成羧酸和醇：
2. 在碱性条件(NaOH或碱溶液)下，酯水解生成羧酸盐和醇：
3. 乙酸乙酯的水解反应
(1)酸性条件下：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH；
(2)碱性条件下：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
题型一：酯的物理性质
【变1】下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是( )
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH
A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a
【答案】A
【详解】
酯难溶于水，对于醇类物质来说，碳原子数相同的分子中所含羟基数越多，物质在水中的溶解度就越大，因此题中有机化合物在水中的溶解度由大到小排列的顺序为，A项正确。
题型二：酯的水解反应
【变2-1】写出甲酸甲酯在酸性条件下的水解方程式：_____。
【答案】HCOOCH3+H2OHCOOH+CH3OH
【解析】
甲酸甲酯在酸性条件下的水解生成甲酸和甲醇，水解方程式为HCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH。
题型三：酯的水解与消耗NaOH的关系
【例3】某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．该有机物的分子式为
B．1mol有机物最多能与发生反应
C．1mol有机物最多能与1molNa发生反应
D．1mol有机物最多能与2molNaOH发生反应
【答案】B
【详解】
A．该有机物的分子式为，故A错误；
B．苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，则1mol有机物最多能与发生反应，故B正确；
C．1个该有机物分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol该有机物最多能与2molNa发生反应，故C错误；
D．1个该有机物分子中含有1个酯基和1个羧基，水解生成的酚也能和氢氧化钠反应，则1mol该有机物最多能与3molNaOH发生反应，故D错误；
答案选B。
【变3-5】有机物A是一种多靶向性抗癌药物，结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法错误的是
A．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，原理相同
B．1molA完全水解，消耗2molNaOH
C．分子式为C12H13O2Br
D．所有碳原子可能处于同一平面
【答案】A
【解析】
A．该结构中存在碳碳双键能与溴单质发生加成反应从而能使溴的四氯化碳溶液褪色，同时碳碳双键易被高锰酸钾氧化，从而能使高锰酸钾溶液褪色，原理不同，故A错误；
B．1mol该物质中存在1mol溴原子和1mol酯基，分别消耗1molNaOH，故B正确；
C．由结构简式可知其分子式为C12H13O2Br，故C正确；
D．碳碳双键及其直接相连的碳原子共面，苯环及与苯环直接相连的碳原子共面，乙基中的两个碳原子共面，多个平面通过单键相连，所有碳原子可能共面，故D正确；
故选：A。
【变3-7】现有结构简式如图所示的某有机物，它是药物生产的中间体，关于该有机物叙述正确的是( )
A．该有机物与溴水发生加成反应
B．该有机物经催化氧化得醛
C．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
【答案】B
【详解】
A．该分子中不含碳碳双键、碳碳叁键，不能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，A错误；
B．醇羟基(-CH2OH)被氧化可生成醛基，B正确；
C．由于-OH(-CH2OH)邻位碳原子上没有氢原子，则与浓硫酸混合加热，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物在碱性条件下，酯基和氯原子均可水解，分别生成酚羟基、羧基和HCl，都能与NaOH反应，则1mo1有机物与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOH，D错误；
答案选B。
题型四：甲酸酯的性质
【变4】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X说法错误的是
化合物 X:
A．化合物X的分子式为C16H12O5
B．酸性条件下水解，水解产物有3种
C．该物质与银氨溶液水浴加热能出现银镜
D．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH反应
【答案】D
【详解】
A．由X的结构简式可知其分子式为：C16H12O5，故A正确；
B．X酸性条件下水解，可得到甲酸、乙酸、三种物质，故B正确；
C．该物质中含有甲酸酯基结构即存在-CHO，能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；
D．1mol该物质中存在2mol酯基分别消耗1molNaOH，水解产物中存在2mol酚羟基又能消耗2molNaOH，总共消耗4molNaOH，故D错误；
故选：D。
题型五：酯的同分异构
【变5-2】分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)
A．5种 B．7种 C．9种 D．11种
【答案】A
【解析】
C7H12O4的不饱和度为=2，X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，所以该物质应为酯类化合物，且形成该酯的酸为二元酸，与两分子醇酯化形成2个酯基，结合X的不饱和度可知，X为饱和二元酯；
若醇为甲醇，根据C原子个数可知酸为戊二酸，有、、、4种结构，则相应的X有4种结构；
若醇为乙醇，则酸为丙二酸，有1种结构，相应的X有1种结构；
综上所述共有4+1=5种；
故答案为A。
【变6-2】符合下列条件的的同分异构体有___________种。
a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀；
b．属于酯类；
c．苯环上只有两个取代基；
d．苯环上的一氯代物有2种。
【答案】6
【解析】
B的结构简式为，其同分异构体能与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明结构中含有酚羟基；苯环上只有两个取代基，且属于酯类，说明另一个取代基含有酯基，苯环上的一氯代物有2种，说明两个取代基在苯环上处于对位关系，酚羟基不能变，能变的只能是另外一个取代基，则另外一个取代基的同分异构有-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH，因此符合条件的同分异构体总计有6种。
【例7】化合物C8H8O2的核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。下列说法错误的是
A．该化合物能发生水解反应
B．1 mol该化合物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．该化合物的化学名称为苯甲酸甲酯
D．与该化合物具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】
A．该化合物为苯甲酸甲酯，属于酯，因此能够发生水解反应，A正确；
B．该物质分子中含有苯环能够与H2发生加成反应，而酯基具有独特的稳定性，不能与H2发生加成反应，因此1 mol该化合物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，B正确；
C．根据物质结构简式可知其名称为苯甲酸甲酯，C正确；
D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯；若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯；可以是甲酸与酚形成的酯，酚羟基与甲基有邻、间、对三种位置，故共5种同分异构体，D错误；
故合理选项是D。
【点睛】
解:A.有机物A为《》-COOCH3，属于酯类,能发生水解反应，故A错误;
B .仅有苯环与氢气可发生加成反应,酯基与氢气不能发生加成反应,则A在一 定条件下可与3mol H2发生加成反应,故B错误;
C .符合题中A分子结构特征的有机物为
COOCHz.只有一种,故C正确:
D .属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯,若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲
酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置,故5种异构体,故D错误。
故选:C。
【例8】按照要求完成填写下列空白。
(1)标准状况下，乙烯和乙炔的混合气体能与溴完全反应，则混合气体中乙烯和乙炔的物质的量之比为_______。
(2)某卤代烃的结构简式可表示为 ，该卤代烃的名称为_______。写出该卤代烃与溶液共热时发生反应的化学方程式：_______。
(3)有机物X( )有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的有_______种。
①与溶液能发生显色反应；
②能与反应：
③苯环上只有两个取代基。
(4)某有机物的结构简式为 ，则该有机物含有的官能团名称为_______，写出该物质与足量溶液反应的化学方程式：_______。
【答案】(1)3：1
(2) 1—溴—2—甲基丁烷 +NaOH+NaBr
(3)15
(4) 羟基和酯基 +3NaOH→+CH3COONa+2H2O
【解析】
(1)
设混合气体中乙烯的物质的量为amol、乙炔的物质的量为bmol，由题意可得：a+b=①，a+2b=②，解联立方程可得a=0.375、b=0.125，则混合气体中乙烯和乙炔的物质的量之比为3：1，故答案为：3：1；
(2)
由结构简式可知，的名称为1—溴—2—甲基丁烷，1—溴—2—甲基丁烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴2—甲基—1—丁醇和溴化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr，故答案为：1—溴—2—甲基丁烷；+NaOH+NaBr；
(3)
有机物X的同分异构体的苯环上只有两个取代基，能与氯化铁溶液能发生显色反应，能与碳酸氢钠反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，若苯环上的取代基为—OH和—CH2CH2CH2COOH，或—OH和，或—OH和，或—OH和，或—OH和，则符合条件的同分异构体共有3×5=15种，故答案为：15；
(4)
由结构简式可知，分子中含有官能团为羟基和酯基，分子中的酚羟基和酚酯基与氢氧化钠溶液反应生成和CH3COONa，反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O，故答案为：羟基和酯基；+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
【题1】甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是( )
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤银镜反应 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 ⑦酯化反应
A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦
C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦
【答案】B
【分析】由结构简式可知四种有机物都含有苯环，都具有苯的性质，甲结构中含有羧基和甲基，具有羧基和甲苯的性质，乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，丙结构中含有羰基和酚羟基，具有酮和苯酚的性质，丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，据此解答。
【解析】A．甲结构中含有羧基和甲基，但不含有醇羟基，能发生①②③⑥⑦反应，但不能发生④消去反应，则A错误；
B．乙结构中含有醛基和醇羟基，具有醇和醛的性质，能发生①②③⑤⑥⑦反应，则B正确；
C．丙结构中含有羰基和酚羟基，具有酮和苯酚的性质，由于其结构中不含有醇羟基，不能发生④消去反应，不含有醛基，不能发生⑤银镜反应，也不能与⑥新制的Cu(OH)2悬浊液反应，酚羟基也不能发生⑦酯化反应，则C错误；
D．丁的结构中只含有酯基，具有酯的性质，不含有醇羟基，不能发生④⑤⑥⑦反应，则D错误；
故选B。
【题2】芴酮是一种白色或淡黄色晶体，常用于制合成树脂、染料、防腐剂等。芴酮可通过下列反应得到：
下列说法正确的是( )
A．化合物II分子中所有原子不可能共处同一平面
B．化合物II可发生加成反应、取代反应、消去反应
C．等物质的量的化合物I、II与足量的溶液反应，消耗的物质的量比为3∶2
D．化合物I的同分异构体中含有两个苯环，核磁共振氢谱有6组峰，且能发生水解反应、银镜反应，与溶液能发生显色反应的同分异构体有3种
【答案】C
【详解】
A．化合物Ⅱ中含有苯环和羰基且不含饱和碳，所有原子可能处于同一平面，A错误；
B．化合物Ⅱ可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，B错误；
C．化合物Ⅰ中含羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中含酚羟基，等物质的量的两者与足量的溶液反应，消耗的物质的量比为3∶2，C正确；
D．符合条件的有机物不止3种，如、、、、，D错误；
故选C。
【题3】阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该分子中含有4种官能团
B．不存在顺反异构
C．能发生取代和消去反应
D．1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3 mol NaOH
【答案】C
【详解】
A．由结构简式可知该分子存在羧基、氨基、酰胺基、酯基共4种官能团，A正确；
B．该分子中无碳碳双键，因此不存在顺反异构，B正确；
C．有酯基、酰胺基，能发生水解反应，水解反应属于取代反应，不存在能发生消去反应的官能团，不能发生消去反应，C错误；
D．1mol酯基、酰胺基水解各消耗1molNaOH，1mol羧基和氢氧化钠中和消耗1molNaOH，最多共消耗3molNaOH，D正确。
答案选C。
【题6】某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种
D．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种
【答案】D
【详解】
该分子中不饱和度=(4×2+2-8)/2=1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环。
A．分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)C(OH)CHO；可能为醚醛，醚醛有3种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以共有10种，故A错误；
B．能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2-甲基丙酸，同分异构体有2种，故B错误；
C．若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以同分异构体有4种，故C错误；
D．若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，说明A是酯，根据C项分析可知有4种同分异构体，故D正确；
故选D。
【练1】下列有机物不能与NaOH溶液反应的是
A．硝基苯 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．苯酚
【答案】A
【解析】A．硝基苯与NaOH溶液不反应，A符合题意；
B．乙酸与NaOH溶液发生酸碱中和反应，CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O，B不合题意；
C．乙酸乙酯在碱性条件下完全水解，发生反应方程式为：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH，C不合题意；
D．苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，D不合题意；
故答案为：A。
【练2】某种可用于治疗心脏病的药物的结构简式为，下列有关的说法错误的是
A．可能有香味，与乙酸乙酯互为同系物
B．不溶于水
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．与互为同分异构体
【答案】A
【详解】
A．中含有酯基，可能有香味，与乙酸乙酯的分子式不相差若干个原子团，故它们不互为同系物，A项错误；
B．由烃类及酯类不溶于水的性质分析，该有机物不溶于水，故B正确；
C．该有机物中含有酯基，在碱溶液或酸溶液中易水解，故C正确；
D．该有机物与分子式相同，结构不同，则互为同分异构体，故D正确。
故选A。
【练3】下列说法中，正确的是(　　)
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
【答案】C
【详解】
酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，故RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCOOR′，A错误；分子式为C2H4O2的有机物中，CH3COOH与HCOOCH3都可以与NaOH溶液反应，B错误；甲醛的最简式为CH2O，乙酸乙酯的最简式为C2H4O，两者最简式不同，D错误。
【练4】化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是
(X) (Y)
A．化合物X、Y所含官能团种类相同
B．X、Y均能与溶液发生显色反应
C．1molX最多能与3molNaOH反应
D．化合物Y分子中所有原子可能共平面
【答案】C
【解析】
A．由化合物X、Y的结构可知，X中含的官能团为：酯基、羧基、碳碳双键和醚键，Y中含的官能团为：羟基、羧基、碳碳双键和醚键，所含官能团种类不同，A错误；
B．X中不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，Y中含酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，B错误；
C．X中含的官能团为：酯基、羧基、碳碳双键和醚键，1mol羧基消耗1molNaOH，而X中的酯基是由羧基和酚羟基发生酯化反应得到的，因此X中的1mol酯基能消耗2molNaOH，1molX最多能消耗3molNaOH，C正确；
D．化合物Y分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与周围四个原子形成四面体结构，因此化合物Y分子中所有原子不可能共平面，D错误；
答案选C。
【练5】下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是(　　)
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生水解反应
【答案】B
【详解】
根据酯的命名原则知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸(CH2COOH)和丁醇()反应生成的，其结构简式为，分子式为C12H16O2，A项正确；丁基(—C4H9)有4种结构，故有4种不同结构的苯乙酸丁酯，B项错误；苯乙酸丁酯中的苯环可与H2发生加成反应，也可与硝酸等发生取代反应，酯基在酸或碱溶液中都能发生水解反应，酯的水解反应也属于取代反应，C、D项正确。
【练8】已知有机化合物A只含C、H两种元素且能使溴水褪色，A、B、C、D、E有如下关系：
(1)化合物C的结构简式_______，化合物D中官能团的名称_______。
(2)化合物E的名称_______，写出与E同类的任意一种同分异构体的结构简式_______。
(3)B+D→E的反应属于_______反应。
(4)写出B→A的化学方程式_______。
【答案】CH3CHO 羧基 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3CH2COOCH3(任写一种) 酯化(或取代)反应 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
【分析】
化合物A只由碳、氢两种元素组成，能使溴水褪色，则A是乙烯，B被氧化生成C ， C能被氧化生成D ， B和D能反应生成E，则B是乙醇，C是乙醛，D是乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质，以此解答。
【详解】
(1) C是乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO，D是乙酸，乙酸中官能团的名称是羧基；故答案为：CH3CHO；羧基；
(2)E是乙酸乙酯；与E同类的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)CH3、CH3CH2COOCH3；故答案为：乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)CH3、CH3CH2COOCH3(任写一种)；
(3)B+D→E的反应属于酯化(或取代)反应，故答案为：酯化(或取代)反应；
(4)B→A的化学方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O，故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O。