高中化学人教版(2019)选择性必修3 第19讲 油脂 酰胺 学案(含解析)

一、油脂的定义、结构、分类、存在、用途
1．定义：高级脂肪酸与甘油(丙三醇，)形成的酯。
2. 结构：(甘油三酯)
3. 分类
(1)按常温下油脂的状态分类：
①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油。
②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油。
(2)按油脂分子中烃基(R、R＇、R″)是否相同分类：
①简单甘油酯：R、R＇、R″相同
②混合甘油酯：R、R＇、R″不同
4．常见的高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
5. 存在与用途
(1)存在：油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。
(2)用途：油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。
二、油脂的化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
1．水解反应
(1)酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：
(2)碱性水解：油脂在碱性条件下(KOH或NaOH溶液)水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。
2．油脂的氢化 / 硬化(加成反应)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。
三、胺
1. 定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
2. 官能团：氨基(—NH2)。
3. 通式：R—NH2。
4. 常见的胺：甲胺CH3—NH2；苯胺。
5. 化学性质：胺类化合物具有碱性，可与盐酸反应。
如：
6. 用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
四、酰胺
1. 定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
2. 通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
3. 常见的酰胺
4. 化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
5. 用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
题型一：油脂
【变1-2】下列关于油脂说法正确的是( )
A．含有C、H、O、N四种元素
B．能发生水解反应，水解产物之一为乙醇
C．花生油、动物脂肪、柴油均属于油脂
D．油脂是营养物质之一，可为人体提供能量
【答案】D
【详解】
A．油脂由C、H、O三种元素组成，故A错误；
B．油脂能发生水解反应，在酸性条件水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油，故B错误；
C．花生油、动物脂肪均属于油脂，柴油主要是由不同的碳氢化合物混合组成，不属于油脂，故C错误；
D．油脂是人体不可缺少的营养物质之一，可为人体提供能量，故D正确；
答案选D。
【变2-3】能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
【答案】B
【解析】
A．地沟油的成分是油脂，矿物油的成分为多种烃混合物，二者都能够燃烧，故A错误；
B．地沟油中含油脂，与碱溶液反应，而矿物油不与碱反应，混合后分层，加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分层的是矿物油，故B正确；
C．地沟油和矿物油密度都小于水，浮在水面上，故C错误；
D．地沟油和矿物油都是混合物，没有固定的沸点，故D错误；
故选：B。
【变3-1】生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是 ( )
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．烧碱具有强腐蚀性，故清洗时必须戴防护手套
【答案】A
【详解】
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，A项错误；用热的烧碱溶液可以促进油脂的水解，去油渍效果更好，B项正确；油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；烧碱(NaOH)为强碱，具有强腐蚀性，皮肤不能直接接触烧碱，D项正确。
题型二：酰胺
【例5】下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
【答案】D
【解析】
A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；
C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；
D．胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确；
答案选D。
【变5-3】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 ( )
A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D．三聚氰胺()具有碱性
【答案】B
【详解】
胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。
【变6-1】2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。
其中正确的是
A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥
【答案】D
【解析】
①CH2=CH-CO-NH2中含有碳碳双键以及肽键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故①正确；
②含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，故②正确；
③丙烯酰胺的同分异构体，可书写其中的几种：H2N-CH=CH-CHO、CH≡C-CH2-O-NH2、CH≡C-O-CH2-NH2、CH3-C≡C-O-NH2、CH2=CH-CH2-NO、等等，不止四种，故③错误；
④含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故④正确；
⑤丙烯酰胺能与盐酸发生水解反应，故⑤正确；
⑥丙烯酰胺能与NaOH溶液发生水解反应，故⑥正确；
故选：D。
【变6-3】一种β—内酰胺酶抑制剂(结构简式如图)与抗生素联用具有很好的杀菌效果。下列说法错误的是
A．其分子式为C8H9NO5
B．该分子存在顺反异构现象
C．有4种含氧官能团
D．1mol该分子最多与3molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】
A．由结构简式可知，有机物的分子式为C8H9NO5，故A正确；
B．由结构简式可知，有机物分子中含有碳碳双键，碳碳双键的两端碳原子上都连两个不同基团或原子，则该分子存在顺反异构现象，故B正确；
C．由结构简式可知，有机物分子中含有的含氧官能团为羟基、羧基、醚键和酰胺基，共4种，故C正确；
D．由结构简式可知，有机物分子中含有的碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol该分子最多与1mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选D。
【变6-4】食品中含有过量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；
②能发生加聚反应生成高分子化合物；
③有4种同分异构体；
④能与氢气发生加成反应。
其中正确的是：
A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④
【答案】D
【详解】
①根据该有机物的结构，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①符合题意；
②含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，故②符合题意；
③丙烯酰胺的同分异构体：H2N－CH=CH－CHO、CH2=C(NH2)CHO、CH≡C－CH2－O－NH2、CH≡C－O－CH2－NH2、CH3－C≡C－O－NH2等不止四种，故③不符合题意；
④含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故④符合题意；
综上所述，选项D正确。
【点睛】
难点是同分异构体的判断，先根据丙烯酰胺结构简式，考虑－NH2位置的变化，即推出H2N－CH=CH－CHO、CH2=C(NH2)CHO，根据不饱和度，推出含有碳碳叁键的形式，得出CH≡C－O－CH2－NH2、CH3－C≡C－O－NH2等，注意成键成键特点，C有4个键，O有2个键，N有3个键。
【例8】丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)：
(1)丙烯酰胺的分子式为___________，结构简式为___________。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是___________。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的衍生物
C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：CH≡CHCH2=CHCN丙烯酰胺，假设反应I和反应II都是原子利用率为100%的反应，反应I所需另一反应物的分子式为___________，反应II的化学方程式为___________。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式：___________。
【答案】(1) C3H5ON CH2=CHCONH2
(2)ABCD
(3) HCN CH2=CH-CN+H2O
(4)
【解析】
(1)在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被硝基子所取代，生成硝基苯，同时有水生成，反应的化学方程式为+HNO3+H2O，故答案为：+HNO3+H2O；
(2)往硝基苯中加入和足量盐酸充分还原，冷却后，往混合物中加入过量溶液得碱化液，加溶液的主要目的是析出苯胺，生成苯胺的离子方程式为+ OH-→+H2O(或)，故答案为：+ OH-→+H2O(或)；
(3)①步骤ⅰ蒸馏不需温度计控制温度，因为蒸馏出来的是水和苯胺的混合物，故无需温度计，故答案为：蒸出物为混合物，无需控制温度；
②乙醚是易燃易挥发的物质，因此步骤ⅱ萃取分液操作过程中要远离明火及热源；苯胺易溶于乙醚，如果没有步骤ⅱ，苯胺的产率将减小。苯胺类似氨气有碱性，步骤ⅲ中干燥剂可以选用碱性干燥剂，如氢氧化钠固体，不能选用酸性干燥剂，故答案为：乙醚是易燃易挥发的物质；减小；c；
③苯胺的沸点为184℃，硝基苯的沸点为210.9℃，因此步骤ⅲ中蒸馏获得苯胺的温度的范围为，故答案为：；
(4) 苯胺类似氨气有碱性，与盐酸反应生成可溶于水的盐，在混合物中加入盐酸，将苯胺转化为可溶于水的盐，然后分液，在水层中加入氢氧化钠，将转化为苯胺，分液得到苯胺，经过干燥、过滤得到较纯净的苯胺，故答案为：盐酸；溶液；有机层。
【题1】下列有关油脂的说法中，不正确的是
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．油脂都不能使溴水褪色
C．油脂碱性水解所得高级脂肪酸钠(或钾)盐常用于生产肥皂
D．液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化
【答案】B
【解析】
A项、油脂是高级脂肪酸和甘油形成的甘油酯，属于酯类化合物，故A正确；
B项、油脂中混有不饱和脂肪酸的甘油酯时，会与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B错误；
C项、油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油，油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，工业上就是利用皂化反应来制取肥皂的，故C正确；
D项、液态的油脂分子中有不饱和双键，能发生氧化反应易变质，为了便于运输和储存，通常与氢气发生加成反应改变油脂的结构，使其转变为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化或硬化，故D正确；
故选B。
【点睛】
本题考查油脂的性质，注意依据油脂的官能团分析油脂的性质是解题的关键。
【题2】油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是( )
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应
C．酰胺基中碳原子采取杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
【答案】D
【详解】
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误；
B．胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误；
C．酰胺基中碳原子采取杂化，C错误；
D．油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确；
故选D。
【题3】下列物质的主要成分不属于酯类物质的是
①醋酸纤维 ② ③胶棉 ④橄榄油 ⑤生物柴油 ⑥酚醛树脂 ⑦氯仿 ⑧有机玻璃 ⑨润滑油
A．①②④⑥⑦ B．②⑥⑦⑨ C．①②⑤⑥⑦⑨ D．②⑤⑦⑨
【答案】B
【解析】
为2，4，6-三硝基甲苯，酚醛树脂为，氯仿为三氯甲烷，均不含有酯基，均不属于酯类；润滑油属于烃类，不属于酯类；而醋酸纤维、胶棉、橄榄油、生物柴油、有机玻璃中均含有酯基，均属于酯类物质。故不属于酯类物质的有②⑥⑦⑨，故选B。
【题5】已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．存在官能团酰胺键
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．一氯代物有10种
D．酸性条件下完全水解能得到3种有机物
【答案】C
【解析】
A．为酰胺键，属于官能团，故A项正确；
B．分子中多个碳原子存在杂化，所有碳原子不可能共面，故B项正确；
C．该有机物的一氯代物有12种，如图(氯原子的位置用*标出)：，故C项错误；
D．该有机物发生酸性水解得到、、共3种有机物，故D项正确；
故答案为C。
【题6】某有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．分子式为C12H14NO4
B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应
C．分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应
D．1mol该分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗1mol NaOH
【答案】B
【解析】
A．据图可知，该有机物的分子式为C12H15NO4，A错误；
B．含有苯环，可以发生加成反应；与羟基相连的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，羟基可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；
C．分子中含羟基，且与羟基相连的碳的邻位碳上有H，可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，C错误；
D．1mol该分子与足量NaOH溶液完全反应可生成和1molNa2CO3，故最多可消耗2mol NaOH，D错误；
答案为B。
【练1】油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是
A．油脂的水解叫皂化反应
B．天然油脂大多为混甘油酯
C．脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
【答案】A
【详解】
A．油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应，故A错误；
B．天然油脂大多为多种高级脂肪酸和甘油形成的混甘油酯，故B正确；
C．脂肪是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高，常温下呈固态，故C正确；
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，故D正确；
故选A。
【练2】下列关于油脂的叙述错误的是
A．油脂没有固定的熔、沸点
B．油脂属于酯类
C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．油脂是高级脂肪酸甘油酯
【答案】C
【解析】
A．油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，A项正确；
B．油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，B项正确；
C．有的油脂含有不饱和键(如植物油)，能发生加成反应，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，C项错误；
D．油脂是高级脂肪酸甘油酯，D项正确；
答案选C。
【练3】亚油酸又称顺，顺-9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量达50%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有预防动脉粥样硬化等作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是
A．玉米油属于酯类，能水解
B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态
C．亚油酸不能使溴水褪色
D．亚油酸与足量发生加成反应，最多消耗
【答案】A
【解析】
A．玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A项正确；
B．玉米油常温下为液态，B项错误；
C．亚油酸分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，C项错误；
D．亚油酸中含碳碳双键，与足量发生加成反应，最多消耗，D项错误；
答案选A。
【练4】食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是 ( )
A．水解反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．取代反应
【答案】C
【练5】120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如下，下列有关叙述不正确的是
A．化学式为C3H5NO
B．在酸性条件下能发生水解反应生成丙烯酸
C．分子中含有酰胺键，故属于酰胺类高分子化合物
D．能发生加聚反应生成高分子化合物
【答案】C
【解析】
A．根据有机化合物的结构简式，推出该物质的化学式为C3H5NO，故A正确；
B．酰胺在酸性条件下发生水解反应，能生成对应的丙烯酸和铵盐，故B正确；
C．该有机化合物不属于高分子，故C错误；
D．该分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子，故D正确；
故答案为C
【练6】某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】
A.一定条件下与氢气反应可以生成，不生成硬脂酸甘油酯，A项错误；
B.据A分析，也不是成软脂酸甘油酯，B项错误；
C.其在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C项正确；
D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为：和两种，D项错误；
答案选C。